В эти годы он много времени уделял «Московскому еженедельнику», где пышным цветом расцвела идеология, которую он и сам определил как «веховскую». 26 августа 1910 года в письме к своей возлюбленной Маргарите Кирилловне Морозовой (вдове фабриканта Морозова), субсидировавшей журнал, Трубецкой обронил многозначительную фразу: «„Вехи“ имели огромный успех, хотя питались крохами с нашего стола». А годом раньше и Маргарита Кирилловна писала ему: «Я вижу, как понемногу начинает пробиваться в сознании то, что Вы говорили первый. „Вехи“ это особенно подтверждают… Всему этому Вы положили начало (в «Московском еженедельнике». –
Особенно близка ему была религиозно-философская тематика. Многие его письма к Морозовой – о мировоззренческих исканиях. Ученый-философ, политик и в высшей степени религиозный человек органично сливались в нем в единое целое. Явления жизни он оценивал с точки зрения религии; даже марксизм представлялся ему как одна из «многих аберраций религиозного сознания». Идеи Е.Н. Трубецкой считал «первоначальным фактором исторического развития». Он верил в «Богочеловечество как начало, середину и конец мирового процесса». Естественным для него был религиозно-этический подход к политике: «Религия должна охватить человека целиком, воплощаться во всех делах его, следовательно, и в политической деятельности». Но религиозность в политике, по его мнению, выражается не в слиянии ее с верою, а в ее подчинении последней. Это не есть отказ от руководящего влияния на мирскую политику, напротив, «чем выше поднимается церковь над мирскими отношениями, тем глубже и радикальнее будет проникать в мир ее влияние». Он считал, что это особенно верно для страны, погруженной в хаос революции: «В нашем огромном общественном теле только универсальные начала христианской культуры могут объединить разрозненные классы и национальности». И здесь Трубецкой вновь и вновь возвращается к критике Соловьева, который, по его мнению, «считает государство частью тела Христова и требует, чтобы оно походило на церковь!». «Если довести эту мысль до конца, – писал Евгений Николаевич М.К. Морозовой, – то получится нечто ужасное: такое государство должно исключить из себя всех иноверцев… В результате без деспотической власти и без инквизиции в самом средневековом смысле для осуществления такого государства не обойтись. Соловьев этого не понимал». И в другом письме к Морозовой в июне 1909 года он сообщает: «Мне удается доказать, что теократическая мечта Соловьева не что иное, как последний остаток славянофильства». Трубецкой считал, что идея народа-богоносца осуществится в чем угодно, только не в «соловьевской теократической империи». Он отвергал непосредственное вмешательство церкви и духовенства в политику, считая «единственно религиозным то отношение к церкви, которое строго отграничивает ее от всяких партий; и не только партий, но от самой мирской политики». С этих позиций он выступал всегда, участвуя и в работе «Предсоборного присутствия», и, спустя более десяти лет, в Поместном соборе Русской православной церкви. В приватном письме к Морозовой в 1909 году Трубецкой поведал о том главном, что было в его жизни, о самом ее смысле: «Я все-таки вижу здесь на земле огромную задачу – готовить эту самую землю к преображению. Только все-таки это не будет Боговластие, потому что внешним образом до конца мира Бог еще не будет царствовать. Внешним образом будет скорее торжествовать зло». Прозревая грядущее, он пишет: «Возможно, что в будущем нам придется пройти через серию внешних неудач и бед – чтоб возгорелся в нас небесный огонь. Удачи чаще всего заставляют народ забыть о религии. Я боюсь, что русский народ только тогда сможет исполнить религиозное назначение, когда ему на земле станет уж очень плохо».