Имея эту надежду, он не остался над схваткой. Он считал, что нельзя быть «никаким», чувствовал ответственность перед «беспредельным пространством» – Россией. Евгений Николаевич вплотную занялся работой в родном Калужском земстве. Дела и там не слишком радовали, и там он получил грустное впечатление. Во всем – «ежеминутные напоминания о том, что у нас все идет к черту – легкомысленное равнодушие находящегося на краю погибели к собственной участи!» Это проявилось и в новых выборах от земства в Государственный совет: «выбрали полное ничтожество Булычева, который будет без речей проваливать все начинания Думы». У земского собрания – «никакого направления и заботы о России». И это при том, что «вдруг хлынуло» колоссальное множество жизненных вопросов, «все учетверяется» – аграрное, медицинское, ветеринарное, школьное дело и т. д., а старая организация земства к этому совершенно не приспособлена. «Просто не успеваем, – писал он Морозовой, – рук, времени не хватает, а нужно в десять раз больше… Просто голова кругом идет, потому что чувствуем, что дело – творческое, созидание России, но никто не знает, как за него взяться, потому что стало совершенно новым; идет бестолочь и анархия…»
Вместе с тем Трубецкой совершенно убежден, что его присутствие на земских заседаниях крайне необходимо и потому – «общественно немыслимо уехать!». Он доверительно писал Морозовой: «Я занят восемь часов в сутки земством и чувствую, что уехать – значит обречь на провал ряд жизненных и самых благих начинаний… симпатичнейших и нужнейших дел». Порой он спасал губернское земство, не позволяя ему увязнуть в словопрениях и давая импульс, «чтобы что-нибудь было сделано». Участвуя в работе земства, в канун нового, 1914, года он был уверен: «Время крайне интересное. Масса творческих задач и неприспособленность к ним старых форм жизни. Задачи удесятерились, а мы все приступаем к ним благодушно, неспешно, по-дедовски… А между тем изо всех щелей на нас ползут вопросы: все, чем жили „деды“ и мы до сих пор, никуда не годно, надо заново создавать земледелие, скотоводство, медицину, ветеринарию, агрономию. Изо всех щелей ползет нам на смену негодующий и презирающий нас третий элемент – доктора, агрономы, ветеринары, инженеры, которые, очевидно, смотрят на нас как на „извергов-помещиков“: они делают дело, а мы „обедаем и делаем визиты“». «Конечно, – оговаривался Трубецкой, – преувеличиваю, но это на три четверти – правда! Обломова надо разбудить: иначе ему, т. е. нам – даст пинка этот третий элемент, воцарится и… создаст социалистическую культуру, которая может оказаться похуже нашей, „дворянской“. В десять раз лучше – какая-нибудь смесь из нас и из них. А то совсем погибнет Россия („А хорошая была страна“). Надо делать для земства в десять раз больше, и можно это в небольшое время, если расстаться с патриархальным бытом».
Но в целом Трубецкой вынес довольно грустное впечатление от земских собраний: хотя снизу и росла сила в лице кооперации, зато «у нас наверху надвигается оскудение, а за ним разложение. Имения продаются, дворяне уходят, и в земстве людей нет: на место ушедших новых сил не является, и заменить их некем. Мы от этого выбрали всю старую управу, что равняется катастрофе: из пяти человек только два работника. И положение временно безвыходное: дворянское земство оскудело, но та новая сила, которая его заменит, покуда еще не подросла. Если пустить сейчас в большом числе мужика, он забаллотирует всех дворян, стало быть, уничтожит все, что остается культурного, и упразднит культурные начинания». Но все это он считал «временным и начальным»: потом жизнь возьмет свое, и из недр кооперации опять народится культура.