Летом 1915 года Е.Н. Трубецкой – в гуще земско-городских съездов, он встречается с лидерами оппозиции, и у него самого проявляются оппозиционные настроения. 8 июня в его квартире «собрался весьма интересный вечер». Пришли П.Б. Струве, В.А. Маклаков, С.А. Котляревский, Г.Е. Львов. Говорили «об остром внутреннем положении; все ломали голову – кого бы подослать к государю, чтобы убедить его уволить министра Маклакова (Н.А. – брата В.А. Маклакова. – В.Ш.), и приходили в отчаяние, т. к. известия из Петрограда гласили, что положение его очень крепко. Каково же было мое радостное изумление, когда на другое утро мы прочли об увольнении Маклакова». Трубецкой оценивал это как «событие огромной важности»: при Маклакове созвать Думу было нельзя, а теперь – можно. Ему казалось это большой уступкой общественному мнению, благодаря которой «отменено важнейшее препятствие к объединению общественных сил вокруг правительства». Его радовали тот бодрый тон и видимый подъем, которые он чувствовал и в печати, и в речах после ухода Маклакова. «Как немного нужно теперь русскому обществу!» – восклицал Трубецкой.
Но – одновременно – становилось все более ясным, что «конца войне не видно». И оппозиционность его проявлялась все чаще. Летом и еще более в начале осени 1915 года Трубецкого особенно тревожило, что «настроение начинает быть нервным в самой толще народной», в то время как «в политике ложь и полуложь», которые «угрожают гибелью России». Выступая в Государственном совете (куда его вновь избрали от Калужского земства), Е.Н. Трубецкой заявлял, что сельскохозяйственный кризис может быть побежден лишь при условии внутреннего объединения правительства и «содействия сил общественных». Его раздражало и глубокое непонимание в правящих сферах позиции Прогрессивного блока. Временами казалось, что стена взаимного отчуждения между Думой и правительством, общественностью и властями делает невозможной их совместную работу. На этом мрачном фоне успехи, особенно на фронте, вызывали у Евгения Николаевича приливы радости и оптимизма. Он пришел в восторг от прорыва Брусилова: «Видно, в России все возможно, в обе стороны. Невероятная страна».
И все-таки события в тылу поворачивались, по его наблюдениям, в худшую сторону. В хвостах у продовольственных лавок слышались уже гневные речи: «Там упрекают и скоро „дадут в морду“». Трубецкой писал, что в думских выступлениях ярко вскрылась «невозможность победы при Штюрмере» (премьер-министре. –
Но страна стремительно левела. Пришла революция. В это Трубецкому и 1 марта 1917 года «всё еще не хочется верить»: «Неужели в самом деле невозможно соглашение Думы с государем?.. А, кажется, мало на это шансов. Тоска берет меня». Хорошо хоть, что предотвратили большую опасность, считает он: раз военная сила в руках Родзянко, «власть не перейдет в руки рабочего Временного правительства». 5 марта 1917 года появилась его статья о революции в кадетской газете «Речь». «В день первого выхода газеты нужно было начинать в праздничном тоне только хорошее, – откровенничал он с Морозовой. – О тревогах и опасностях пока молчу, но скажу тебе по совести, что они – глубоко мучительны. Есть и хорошее, но есть и ад, который ад лучше, республика чертей или самодержавие сатаны, – решать трудно. Отвратительно и то, и другое. Дай Бог, чтобы „республикой чертей“ российская демократия не была. Дай Бог, чтобы у нас утвердилось что-нибудь сносное, чтобы мы не захлебнулись в междоусобии… Но в республиканский рай могут верить только малолетние, а мне 53 года».