Тем с большим удовлетворением Трубецкой отмечал быстрый рост партии прогрессистов. Уже в ноябре 1907 года он обращал внимание на то, что в Думе нарождается и «не по дням, а по часам» растет новая группа, которая «уже теперь играет роль конституционного центра». «Она еще не вполне определилась и пока называет себя „группой беспартийных прогрессистов“, но она имеет несомненные шансы развиться в будущем в сильную политическую партию». Евгений Николаевич и лично принимал участие в создании этой партии. В начавшихся в 1908 году «экономических беседах» прогрессивных предпринимателей с либеральными профессорами он – неизменный собеседник. Его коллега по этим встречам, единомышленник, сотрудник «Московского еженедельника» С.А. Котляревский пропел настоящий панегирик прогрессивным предпринимателям складки С.И. Четверикова, А.И. Коновалова, братьев Рябушинских, во многом объясняющий взаимную тягу элиты интеллигенции и представителей бизнеса: «Какая действительно громадная политическая миссия лежит на торгово-промышленном классе. Он обладает капиталом, т. е. творческой силой, которая должна преобразовать земледельческую Россию, обладает огромным могуществом, которое станет явным, когда представители класса поймут свою миссию… Эти люди могут, как никто другие, содействовать сейчас возрождению России… В союзе со здоровыми элементами интеллигенции эти руководители торгово-промышленной России могут стать… зодчими новой России… В них сквозит могущество творческих сил». Многие их этих прогрессивных предпринимателей давно были знакомы Трубецкому: они вместе работали в ЦК Партии мирного обновления и теперь создавали вместе новую партию прогрессистов, вошли в ноябре 1912 года в ее Московский комитет.
…Разразилась Первая мировая война. Мыслью и душой Трубецкой – целиком на войне. И с радостью отмечает всюду «большой и светлый подъем». Морозовой он пишет: «Исключительно одним я живу сейчас: Россия, сын Саша, колебания между верой в нашу победу и страхом из-за неудач французов, ужас от потоков крови, которые льются, как никогда от начала мира, – все это как-то слилось в состояние острой тревоги». Казалось, надо деятельно окунуться в этот подъем. Самое большое и важное он усматривал в том, что такой подъем «не может не победить: святая Русь просыпается и с Божьей помощью идет безо всякой выгоды для себя – освобождать народы!., должна победить правда Божья!». Главный смысл войны Трубецкой видел в возрождении религиозного сознания – в этом духе выдержаны его известные статьи «Борьба двух миров», «Патриотизм против национализма» и др. В тот «патриотический» период он даже тяжелое поражение русской армии под Сольдау воспринял как предостережение («чтобы мы не зазнавались») и все еще считал, что «очищается и просыпается Россия». Трубецкой чувствовал необходимость обстоятельно развить свой взгляд на войну. В ноябре – декабре 1914 года он, как представитель Всероссийского союза городов, читал патриотические лекции во многих городах России: Москве, Петрограде, Воронеже, Саратове, Курске. Делясь впечатлениями от поездок, писал, например, что настроение в Саратове – гораздо более цельное, чем в Москве, ибо «несъеденное скептицизмом, привозимым из Петрограда и плохими политическими вестями. Тут никто о внутренней политике не думает. Царит беспримерный национальный подъем, и это мне больше нравится, чем в Москве. До внутренней политики очередь дойдет, и всему свое время».
В Воронеже, как он сообщал Маргарите Кирилловне 20 ноября 1914 года, у него был большой успех. Там, как и в Саратове, впечатление мощного подъема: «Все верят в победу; никто не верит правительству, и тем не менее все счеты с ним безусловно отменены. Все внутренние вопросы совершенно оставлены в стороне, чего многие даже сами пугаются. Но это, по-моему, напрасно. Это – признак здоровья! Всему своя очередь. Вернется армия из окопов, и тогда мы доберемся до внутренних немцев (т. е. до правительства). А пока заниматься им нам – некогда».
Весной 1915 года та эйфория, которая охватила Трубецкого в начале войны, начала спадать. В марте он был неприятно поражен «расхолаживающей, если не сказать больше» атмосферой Петрограда. Особенно удивило его настроение князя А.Д. Оболенского, видного члена кадетской партии, который находил, что «война – сплошь бессмысленная резня», и у которого «веры в победу куда меньше, чем у нас». М.М. Ковалевский и Л.А. Петражицкий, отмечал он в письме Морозовой, тоже очень сильно проникнуты скептицизмом: «Скептицизм этот, боязнь, что война кончится „вничью“, силен и у нас, но у нас есть сильный противовес в виде энтузиазма, который здесь замарьянивается. Я уверен, что те же самые люди, будь они в Москве или в провинции, чувствовали бы живее и сильнее. – Но не без раздумья заключает: – Трудно их винить, т. к. много они видят и знают неизвестных нам гадостей: вся оборотная сторона медали, от нас скрытая, здесь видна».