По возвращении на родину амбициозный шляхтич делает карьеру. Причем пользуется уважением благодаря позиции веротерпимости. Даже пытается продвинуть идею союза с Московией, дабы избегнуть войны, что не помешало впоследствии в оной геройствовать. Сохранились воспоминания, как во взятом от московцев Смоленске Дорогостайский попытался остановить резню гарнизона, устроенную солдатами. Впрочем, безуспешно. Будучи приближенным короля Жигимонта Вазы, защищает протестантов, твердит об изгнании иезуитов. Когда в Вильно распаленные проповедями иезуитов люди сожгли кальвинистский сбор, Криштоф, несмотря на незажившие пулевые ранения, горячо выступает в защиту единоверцев. Он вообще здоровьем был слаб: прославленный воин и всадник унаследовал от отца жутчайшую подагру. Зато упорен. Король Жигимонт, благоволивший Криштофу за поддержку в женитьбе на австрийской принцессе, взял его с собой в паломничество в Ченстохов. Возможно, надеялся перетянуть в католичество. Но протестант Дорогостайский только возмущался «идолопоклонничеством». Эго не помешало королю назначить приятеля великим маршалком, несмотря на недовольство самого Папы Римского. Дорогостайский отговаривал короля связываться с Лжедмитрием, выступал против квартирования польского войска в Великом Княжестве Литовском. Но как человек государственный в конечном счете делал то, к чему вынуждала должность, и он такой не первый и не последний.
В историю вошла роль Криштофа Дорогостайского в конфликте между Ходкевичами и Радзивиллами. Свара велась за наследство Софии Алелькович, чьим опекуном был назначен воевода виленский Ян Иероним Ходкевич, просватавший ее за сына великого гетмана Николая Радзивилла, по прозвищу Перун. Незадолго до свадьбы магнаты поссорились, свадьба сорвалась, назревала война... Мирить врагов пришлось от имени короля великому маршалку литовскому Дорогостайскому. Потому он и стал одним из персонажей исторической драмы Владислава Сырокомли «Магнаты и сирота». В уста Дорогостайского Сырокомля вкладывает увещевание:
Конфликт был улажен, Софья стала женой Януша Радзивилла, а другая Софья, дочь Яна Иеронима Ходкевича,— женой «замирителя» Дорогостайского.
Но сам знаток коней в любви особо счастлив не был. На сохранившемся портрете Криштоф бодро топорщит кавалеристские усы, но красавцем его никак не назовешь. Первая жена Софья Ходкевич умерла, не оставив потомства. Вторым браком, в 1590 году, сочетался с еще одной Софьей, из Радзивиллов. Она была вдовой кравчего литовского Юрия Ходкевича и красавицей.
Криштоф отличался слабым здоровьем, в письмах как-то признавался: «Купидон не раскрывает мне ворота перед старостью» — то бишь имелись проблемы с мужской силой. Да и постоянно в отъездах... Софья, успев уже побывать замужем, не собиралась жить монашкой. У нее завязался бурный роман с экономом Станиславом Тыминьским. Страстная парочка почти перестала скрываться. Свидания происходили в покоях Тыминьского в имении Шерешево либо в комнате служанки Павловой.
Когда Дорогостайскому рассказали, что его голову украшают уже довольно ветвистые рога, тот взялся за расследование. За содействие прелюбодеям полагалась смертная казнь, и Павлова подробно во всем призналась. Оскорбленный муж написал суровое письмо брату жены, трокскому кастеляну Юрию Радзивиллу, грозясь любовников казнить.
Софья испугалась. К братьям полетели ее покаянные письма. Свой поступок изменщица объясняла тем, что муж не может исполнять супружеские обязанности, а она хотела иметь ребенка. Станислава Тыминьского отдали под суд, только не из-за истинной причины — придумали ему хищение. По договоренности Тыминьский признал вину. Вместо смертной казни его осудили на шесть лет изгнания и штраф в 10 000 злотых. Впрочем, Станислав никуда не уехал, а отправился служить в коронное войско — видимо, все знали куртуазную подоплеку приговора.
Софье Дорогостайский дал подробные инструкции в специальном трактате «Порядок, как жена и челядь в отсутствии моем должны себя вести до моего возвращения»: сидеть в имении в Гданьске, никуда не выходить, только в церковь, ежедневно писать мужу письма...
Софья родила Криштофу двоих детей — Дороту и Владислава. Умерла на следующий день после рождения сына.
Криштоф успел жениться в третий раз, на Александре из Верещак. Хотя возраст великого маршалка был по нашим меркам не преклонный — чуть за пятьдесят,— здоровья не было напрочь. Ходил на костылях. Раны и наследственная подагра. В бою со шведами под Кокенгаузеном был трижды ранен, но остался на коне, сыграл решающую роль в победе. Не помогли ни теплые источники возле Вероны в любимой Италии, ни курорты Силезии. Молодоженом не побыл и года.