Красная армия перешла в контрнаступление. Зимой 1919–1920 годов деникинцы были вынуждены отступать. Войска белых оставили Харьков, Киев, Донбасс и Ростов-на-Дону.
Большинство историков сходятся во мнении, что под влиянием эйфории от достигнутых успехов штаб Деникина недооценивал мощь противника. Кроме того, войска белых были рассредоточены. Ранее генерал П. Н. Врангель высказывал мнение о необходимости наступления на Саратов, чтобы соединиться с армией А. В. Колчака, которая уже терпела поражения, отступая к Уралу. Антон Иванович отверг это предложение, да и адмирал Колчак не стремился сплотиться с Деникиным.
Также многие публицисты вменяют в вину Деникину отсутствие общей согласованной политической программы. Отмечается и то, что руководители Белого движения придерживались различных политических взглядов. Зачастую доходит до утрирования. Мол, три давних друга и соратника – С. Л. Марков, А. И. Деникин и И. П. Романовский – и те стоят на совершенно разных позициях. Первый – истинный монархист, второй – истинный либерал, третий – истинный республиканец. О какой победе может идти речь, если даже они не способны найти какую-то единую четкую программу для возрожденной России?
В этом отношении историк В. Ж. Цветков предлагает обратить внимание на вполне определенные взгляды Деникина, сформулированные им в автобиографической книге «Путь русского офицера», где однозначно говорится о приверженности конституционной монархии. Именно таким А. И. Деникин видел будущее Российского государства. А кроме того, Антон Иванович не стремился к актуализации противоречий. Он никогда и ни при каких обстоятельствах не следовал принципу «разделяй и властвуй». И хотя он отнюдь не был лишен честолюбия, сотрудничество для него имело гораздо большее значение. Как правило, он старался уступать.
В «Очерках русской смуты» он озвучивает один из своих важнейших тезисов: как можно более широкий фронт против смуты. Причем речь идет даже не о борьбе непосредственно с большевиками. Он говорит о необходимости преодоления того смутного состояния, в котором пребывал российский народ. А произошло это, может быть, из-за излишней свободы, к которой общество оказалось неподготовленным в 1917 году.
В декабре 1919 года А. В. Колчак заявил о решении передать верховную всероссийскую власть главнокомандующему Вооруженными силами Юга России генерал-лейтенанту А. И. Деникину. Впоследствии Антон Иванович писал в мемуарах, что счел неприемлемым «принятие соответственного наименования и функций» и отказался от титула Верховного правителя, мотивируя это решение «отсутствием официальных сведений о событиях на Востоке».
В конце марта 1920 года началась неудачная эвакуация из Новороссийска, которая нанесла последний удар по Деникину. 4 апреля Военный совет назначил главнокомандующим ВСЮР барона Врангеля. 5 апреля был убит соратник Деникина и начальник его штаба И. П. Романовский. Антон Иванович незамедлительно отбыл в Англию на британском корабле.
Современные публицисты, отдавая должное Деникину как первопоходнику и человеку, который собрал вооруженные силы на Юге России, называют новороссийскую трагедию пятном на его белоснежных ризах. Ведь мало того что он все это допустил – он уехал на английском дредноуте в страну, которая фактически предала Белое движение.
В связи с этим В. Ж. Цветков обращает внимание на то, чему обычно не придается значения. По словам историка, к Новороссийску да и вообще к эвакуации белые не готовились специально. Как не готовились к Одессе или Крыму. Все-таки они готовились к колокольному звону. То есть к Москве. У Деникина не было цели создать Белое движение и впоследствии уехать за границу. Его целью было остаться в России, закрепиться и победить. У Антона Ивановича имелась уверенность в том, что состоится Третий Кубанский поход, казаки осознают существование реальной угрозы их станицам, начнется патриотический подъем и положение на фронте будет восстановлено. Но затем произошел резкий надлом, настолько сильный для Деникина, что он решает окончательно уйти, несмотря на все уговоры дроздовцев. Именно для них, а не для корниловцев, марковцев и алеексеевцев генерал сумел стать своим, и дроздовские полки отвечали ему искренней преданностью.
В эмиграции Деникин недолгое время жил в Англии, которую покинул, протестуя против намерения британского правительства подписать мир с Советской Россией. В августе 1920 года А. И. Деникин переехал в Бельгию. Именно там он приступил к написанию своего фундаментального труда по истории Гражданской войны «Очерки русской смуты».
В июне 1922 года А. И. Деникин отбыл в Венгрию, где провел следующие три года жизни. В 1926 году он обосновался в Париже, являвшемся в то время центром русской эмиграции. Здесь Антон Иванович продолжил заниматься литературной и общественной деятельностью. Также он часто посещал Чехословакию и Югославию, выступая с лекциями.