Предметом изображения в повестях является родная Гоголю украинская деревня или украинская народная старина, которая обычно ассоциируется у него с эпохой героической борьбы украинского народа за свою национальную независимость. Особняком стоит повесть об И.Ф. Шпоньке, в которой Гоголь обращается к сатирическому изображению помещичьего быта. Это произведение выпадает из общего плана «Вечеров» и стоит ближе к повестям, вошедшим во вторую книгу писателя – «Миргород».
В «Вечерах» сразу вырисовывается писательское лицо Гоголя. Автор стремится оттолкнуться от окружавшей его неприглядной современной действительности и уйти от нее в мир народной жизни.
Уже в последние годы пребывания в Нежинской гимназии Гоголь осознавал себя противостоящим окружающей пошлости. В письмах этого времени домой он иронически называл жителей Нежина «“существователями”, задавившими корою своей земности высокое назначение человека». Для Гоголя-юноши были нестерпимы низменные привычки провинциальных дворян, отсутствие в их жизни духовных, человеческих интересов.
Очутившись по окончании гимназии в Петербурге, Гоголь живо чувствует ту лживость и пустоту жизни аристократического общества и столичной бюрократии, которая всякому свежему человеку бросалась в глаза. На позиции обличителя этого общества Гоголь придет позднее: он противопоставляет ему красочный, духовно богатый и глубоко поэтический мир народной жизни.
В «Вечерах» нашла своё выражение любовь Гоголя к народной поэзии, пленившей его богатством содержания и задушевным лиризмом. Работая в 1833 г. над историей Украины, Гоголь писал в письме к товарищу: «Моя радость, жизнь моя, песни! Как я вас люблю! Что все чёрствые летописи, в которых я теперь роюсь, перед этими звонкими, живыми летописями!»
В «Вечерах» нет изображения жизни современной Гоголю крепостной деревни. В книге нет даже упоминания о крепостном праве, нет картин народного угнетения, нет образов помещиков, за исключением Ф.И. Шпоньки и его тётушки. Обойдена писателем и трудовая сторона крестьянской жизни. Украинская деревня изображается в «Вечерах» главным образом в праздничные и вообще небудничные дни: на свадьбе, ярмарке и т. п.
В «Вечерах» Гоголя интересует не столько социальная обстановка жизни украинского крестьянства, сколько изображение отдельных сторон его духовного облика: жизнерадостности, находчивости, искренности, силы и непосредственности чувства, простоты в человеческих отношениях, здорового юмора, глубокой поэтичности.
Белинский писал о «Вечерах» Гоголя, что в них «комизм весёлый… Тут всё светло, всё блестит радостью и счастьем; мрачные духи жизни не смущают тяжелыми предчувствиями юного сердца, трепещущего полнотой жизни. Здесь поэт как бы сам любуется созданными им оригиналами».
Здоровую народную основу гоголевского смеха сразу почувствовал Пушкин: «Сейчас прочёл «Вечера близ Диканьки». Они изумили меня. Вот настоящая весёлость, искренняя, непринужденная… А местами какая поэзия, какая чувствительность! Всё это так необыкновенно в нашей литературе, что я доселе не образумился». Между Гоголем и великим поэтом возникли добрые отношения, не прекращавшиеся до самой смерти Пушкина.
Подали голос и литературные противники из «Библиотеки для чтения»: «В продолжение двух томов вы только и видите, что малороссийских мужиков, казаков, дьячков, мастеровых. Публика г. Гоголя утирает нос полою своего балахона и жестоко пахнет дёгтем, и все его повести, или правильнее, сказки имеют одинаковую физиономию. Литература эта, конечно, невысокая».
Элементы сатиры встречаются в «Вечерах» там, где появляется всякое местное начальство: головы, старосты, заседатели. Этих людей Гоголь неизменно изображает как чревоугодников, пьяниц, любителей запускать руку в чужой карман. Они оказываются постоянным объектом шуток и одурачивания.
В жизнь крестьян у Гоголя постоянно вмешивается всякая нечистая сила: черти, ведьмы, колдуны, русалки, оборотни. Все эти персонажи враждебны людям и стараются разрушить их счастье. Но им мало что удается. Этот мир народных суеверий у Гоголя лишён мрачного характера. Его ведьмы и черти более смешны, чем страшны. Ум и смелость трудового человека торжествуют над их кознями и происками («Ночь перед рождеством»),
В «Вечерах» реалистические элементы тесно переплетены с романтическими. Романтизм повестей проявляется в самых сюжетах и в их развитии, где действительность соединяется с вымыслом, во вмешательстве в жизнь человека сверхъестественных сил, в повышенном лиризме повествования.
Любовные сцены и описания природы у Гоголя исполнены с особенным чувством. На всю жизнь читателю запоминаются – «Знаете ли вы украинскую ночь?» из «Майской ночи», «Как упоителен, как роскошен летний день в Малороссии» («Сорочинская ярмарка»), «Чуден Днепр при тихой погоде…» («Страшная месть») и т. п.