Среди ранних юмористических рассказов Чехова преобладает рассказ-сценка, почти целиком складывающийся из реплик диалога: «Хирургия», «Лошадиная фамилия», «Толстый и тонкий», «Налим», «Хамелеон», «Дочь Альбиона» и др. Отсюда протягиваются нити к чеховским водевилям и поздней драматургии. В этих несерьёзных рассказах отрабатываются некоторые приёмы чеховского психологизма: психологическое состояние и даже характер героя выражается через речь, жест, деталь. Так, например, в рассказе «Хамелеон» целая гамма чувств полицейского надзирателя Очумелова передаётся через многократно повторяющийся комический жест: «Сними-ка, Елдырин, с меня пальто… Ужас как жарко!»; «Надень-ка, брат Елдырин, на меня пальто… Что-то ветром подуло…» и т. п. Столь же выразительно начало рассказа «Смерть чиновника», иронически характеризующее героя: «В один прекрасный вечер не менее прекрасный экзекутор, Иван Дмитриевич Червяков, сидел во втором ряду кресел и глядел в бинокль на “Корневильские колокола"».
Давно замечено также, что организация сюжета большей части рассказов первой половины 1880-х гг. роднит их с жанром анекдота. Почти все они представляют собой краткое динамичное повествование с неожиданной концовкой. Чеховские рассказы расширяют выразительные возможности анекдота – популярного жанра «малой прессы». В жизненных противоречиях писатель видит не только комическую, но и трагическую их сторону. Комизм положений вытесняется психологическим парадоксом. Таков рассказ «Злой мальчик» (первоначальное название «Скверный мальчик», 1883), смешной финал которого заставляет серьезно задуматься о парадоксах человеческой психологии. Мальчик Коля, случайно видевший поцелуй влюблённых, всё лето не давал им житья, вымогая деньги и подарки. Наконец настал самый счастливый день в их жизни: «Лапкин сделал Анне Семёновне предложение». Получив согласие родителей, влюблённые разыскивают Колю: «И потом оба они сознавались, что за всё время, пока были влюблены друг в друга, они ни разу не испытывали такого счастья, такого захватывающего блаженства, как в те минуты, когда драли злого мальчика за уши».
Таков рассказ «Тоска» (1886) – анекдотичный по форме, но трагический по содержанию. Извозчик изливает своё горе лошади, потому что ему больше не с кем его разделить: «Так-то, брат кобылка… Нету Кузьмы Ионыча… Приказал долго жить… Взял и помер зря… Таперя, скажем, у тебя жеребёночек, и ты этому жеребёночку родная мать… И вдруг, скажем, этот самый жеребёночек приказал долго жить… Ведь жалко?»
Любопытна исследовательская интерпретация названия сборника «Пёстрые рассказы», который подвёл итог раннему периоду чеховского творчества: «Окончательное название, как можно полагать, – компромисс: серьёзность смысла соединяется в нем с лёгкостью тона» (А.Н. Гершаник).
Пройдя серьёзную писательскую школу, Чехов в 1890 г. писал В.М. Лаврову: «…у меня есть много рассказов и передовых статей, которые я охотно бы выбросил за их негодностью, но нет ни одной такой строки, за которую мне теперь было бы стыдно».
Новый этап творчества Чехова связан с сотрудничеством в газете А.С. Суворина «Новое время». Именно в «Новом времени», с 1886 г., Чехов начинает публиковаться под собственным именем, оставив забавные псевдонимы в прошлом. Во второй половине 1880-х гг. выходят его сборники «Пёстрые рассказы» (1886), «В сумерках» (1887), «Рассказы» (1888). В творчестве Чехова идет напряжённый поиск новых форм.
В 1888 г. в журнале «Северный вестник» увидела свет повесть «Степь».
Её Чехов называл своим шедевром, считал дебютом в большой литературе.Повествование представляет собой сменяющие друг друга путевые впечатления мальчика Егорушки, которого везут в город учиться. Чехов писал, что в повести «каждая отдельная глава представляет собой отдельный рассказ» и что она «похожа не на повесть, а на степную энциклопедию». Структурное единство этого бессюжетного повествования достигается через образ дороги; описание путешествия по бесконечной степи композиционно соединяет ряд встреч, дорожных впечатлений, разговоров.