Образ степи вынесен в заглавие произведения и подчиняет себе всю систему его образов. В нём раскрывается поэзия огромного пространства, звучат гоголевские мотивы. «Что пророчит сей необъятный простор? Здесь ли, в тебе ли не родиться беспредельной мысли, когда ты сама без конца? Здесь ли не быть богатырю, когда есть место, где разгуляться и пройтись ему?» – это лирическое отступление из «Мёртвых душ» Н.В. Гоголя невольно вспоминаешь, читая «Степь»: «Что-то необыкновенно широкое, размашистое и богатырское тянулось по степи вместо дороги… Своим простором она возбудила в Егорушке недоумение и навела его на сказочные мысли. Кто по ней ездит? Кому нужен такой простор? Непонятно и странно. Можно, в самом деле, подумать, что на Руси не перевелись ещё громадные, широко шагающие люди, вроде Ильи Муромца и Соловья Разбойника, и что не вымерли ещё богатырские кони». По своей жанровой природе «Степь» представляет собой лиро-эпическое повествование (ив этом сближаясь с повествовательной структурой «Мёртвых душ»). Через пейзажные зарисовки и лирические отступления проходит мотив красоты, напрасно пропадающей, никем не замеченной, зовущей: «Певца, певца!».
«Быть может, – писал Чехов Д. В. Григоровичу о повести, – она раскроет глаза моим сверстникам и покажет им, какое богатство, какие залежи красоты остаются ещё нетронутыми и как ещё не тесно русскому художнику…»
Значение пейзажа в поэтике повести огромно: «Пейзаж, который обычно занимал в литературе подчинённое место, стал здесь самостоятельным сюжетом» (И.Н. Сухих).
Образ степи становится своеобразным эталоном, в соответствии с которым оцениваются все герои повести: богач Варламов, чувствующий себя хозяином степи; «злой озорник» Дымов, сильный и красивый, но беспокойный и жестокий человек; Соломон, считающий себя свободным от власти денег, но порабощённый гордыней, жалкий и несчастный. Нет людей, чьё душевное устройство гармонировало бы с огромной печальной красотой степи. Люди, словно скованные какой-то загадочной силой, слепо проходят мимо, не чувствуя красоты жизни. Исключение составляют, пожалуй, лишь два путешествующих героя – мальчик Егорушка и о. Христофор.
Красота мира воссоздаётся в повести через незамутнённое детское восприятие. Мир взрослых в детском сознании предстаёт как странный, полный необъяснимых противоречий. (Этим повесть «Степь» непосредственно связана с «детскими» рассказами Чехова: «Гришам, «Кухарка женится», «Мальчики» и др.) Именно ребенок ближе всего к истине, именно у Егорушки всё еще впереди. Один из первых знаменитых «открытых финалов» Чехова связан с загадкой «новой, неведомой жизни» Егорушки: «Какова-то будет эта жизнь?».
Другое направление развития чеховской прозы во второй половине 1880-х гг. – обострённое восприятие конфликтности и контрастности человеческой жизни. «Считая Чехова писателем полутонов, часто забывают, что он был ещё и художник контрастных, резких красок», – отмечал А.П. Чудаков. В жизненных противоречиях, над которыми беззаботно смеялся Антоша Чехонте, Чехов начинает подмечать их трагическую сторону.
В идейной структуре рассказа «Именины»
(1888) на первый план выдвинута тема лжи, которая, как убедительно показывает писатель, даже будучи ничтожной, мучительна для героев, влечёт за собой тоску, уныние, ревность, гнев, и наконец приводит к потере ребёнка. Тяжёлая душевная атмосфера, связанная с духовным и физическим состоянием героини, окрашивает все её впечатления; от запаха сена до крайне искажённой оценки поступков мужа. По словам Чехова, это одно из первых его произведений «с направлением» – с достаточно ясно выраженной авторской оценкой происходящего: «Но разве в рассказе от начала до конца я не протестую против лжи? Разве это не направление?». В «Именинах» отчетливо проявляется дистанция между мировоззрением героев и точкой зрения автора: персонажи могут спорить о чём угодно, правда об их жизни находится в стороне от этих споров: «Правда, подозрительно в моем рассказе стремление к уравновешиванию плюсов и минусов. Но ведь я уравновешиваю не консерватизм и либерализм, которые не представляют для меня главной сути, а ложь героев с их правдой».Диссонанс проникает и в детскую тему, всегда светлую у Чехова. В рассказе «Володя» описано нравственное осквернение по-детски чистого и доверчивого героя, приводящее его к гибели.
1890 г. ознаменовался необычным поступком молодого писателя: он неожиданно уехал на Сахалин, совершив долгое и опасное путешествие через всю Сибирь. Восемь месяцев писатель провёл в пути, из них три – на каторжном острове, где собственноручно осуществил полную перепись населения острова. Результатом поездки стало появление книги «Остров Сахалин
», над которой Чехов работал несколько лет.