Эстетику Толстого, как и его этику, часто находят противоречивой. Эстетические принципы Толстого выражены во многих статьях об искусстве, наиболее значительное место среди которых занимает трактат «Что такое искусство?» (1897). Парадоксам художественного творчества посвящены также статья «О Шекспире и о драме» и знаменитое послесловие к рассказу А.П. Чехова «Душечка». Достаточно вспомнить, например, образ театра в «Войне и мире», чтобы понять, что высказанные Толстым парадоксальные идеи, во-первых, вынашивались им ещё в молодости (так, одна из ранних педагогических статей утверждает, что не крестьянским ребятам надо учиться у писателей, а писателям – у крестьянских ребят), а во-вторых, что «народные рассказы» – не прихоть пресыщенного утончённостью литературного аристократа, а глубоко продуманная система, ведь и зарождавшийся русский символизм при всей своей элитарности заявляет в эти годы о своем отрицании рассудочности, рационализма и установке на «соборное искусство», слияние с народом в коллективном переживании творимого мифа.
При всем своём сложном отношении к театру Толстой выступил и как драматург, ещё в 1864 г. написав «Заражённое семейство» – пьесу-пародию на роман «Что делать?» Чернышевского как создателя логического этико-эстетического учения, не принятого Толстым, как и большинством русских писателей и философов. Две из трёх считающихся лучшими пьес Толстого – названная библейским словосочетанием и запрещенная цензурой по настоянию обер-прокурора синода «Власть тьмы» (1887) и «Плоды просвещения» (закончена в 1890) – написаны в 80-е гг., параллельно с работой (незавершённой) над народными пьесами. В 1900 г. написана пьеса «Живой труп», опубликованная согласно воле Толстого только после его смерти, в 1911 г. Остросюжетная драматургия Толстого во многом противостояла новаторским принципам чеховского театра.
Сюжеты пьесы «Живой труп
» и задуманного еще в 1888 г. романа «Воскресение» (1889–1899, опубликован впервые в журнале «Нива») основаны на жизненных трагедиях, ставших известными писателю из судебной практики знакомых юристов – Н.В. Давыдова и А.Ф. Кони. Есть также точки соприкосновения между необыкновенной судьбой рано умершего брата Толстого Дмитрия и историей героя романа Дмитрия Нехлюдова. Вместе с тем нельзя, конечно, не видеть в этих сюжетах и агиографических мотивов мировой литературы и вообще реализации метасюжета об искушении и спасении.«Воскресение» можно по аналогии с пасхальным рассказом назвать «пасхальным романом». Падение, «моральное умирание» Нехлюдова и Катюши, их отречение от самих себя, начавшееся в пасхальный праздник, продолжается до момента узнавания Нехлюдовым Катюши в суде. Мотив отречения и узнавания – важная смысловая составляющая мифологемы Петра, а также пасхального жанра: сравните с рассказами Чехова «Студент», Бунина «Чистый понедельник», классическими образцами зарубежного пасхального рассказа.
Покаяние, обращение и воскресение, а также мотив темницы, «узилища» связаны с мифологемой Петра и пасхальной тематикой. Пройдя не только свою Голгофу, но и преисподнюю (тюрьму, каторгу), т. е. пройдя «по мукам», не после своего воскресения, как Христос, а в процессе воскресения, герои обретают наконец любовь земную (Катюша) и христианскую (Нехлюдов). Упоминание об апостоле Петре (самом строптивом и трудновоспитуемом из всех апостолов) – важная черта пасхального жанра: Нехлюдов читает в Евангелии именно о поучении, «которое дал Христос Петру… чтобы прощать всегда, всех, бесконечное число раз прощать». Толстой, по-видимому, сознательно допускает инверсию евангельского сюжета, показывая, что в официально отмечаемый праздник Пасхи свершается грех, а самостоятельное чтение Нехлюдовым Евангелия без всяких обрядов способствует его очищению. Примечательно, что пасхальные весенние дни, голуби над Катюшей (символ Святого Духа) создают контрастный фон суда человеческого, неправедного, совершающегося 28 апреля (сакральное для Толстого число). Заповедь «Не судите», понимаемая в «Анне Карениной» как запрет злословия, в новом романе расширяется и на юридическую практику. Евангельские зачины и евангельские финалы толстовских романов как бы аккумулированы в «Воскресении», эпиграф которого имеет чисто новозаветный смысл (слова Христа о безусловном прощении, переданные всеми четырьмя евангелистами) в отличие от «Анны Карениной», где слова апостола Павла подсвечены суровостью Ветхого Завета.