Но постепенно стало выясняться, что ялтинская история не прошла бесследно. Воспоминания о ней не гасли, а разгорались всё ярче и ярче. «Доносились ли в вечерней тишине в его кабинет голоса детей, приготовлявших уроки, слышал ли он романс, или орган в ресторане, или завывала в камине метель, как вдруг воскресало в памяти всё… Анна Сергеевна не снилась ему, а шла за ним всюду, как тень, и следила за ним. Закрывши глаза, он видел её, как живую, и она казалась красивее, моложе, нежнее, чем была… Она по вечерам глядела на него из книжного шкафа, из камина, из угла, он слышал её дыхание, ласковый шорох её одежды. На улице он провожал взглядом женщин, искал, нет ли похожей на неё…»
Ему, как Ионе Потапову, от разрывавшего душу горя, захотелось с кем-нибудь поделиться от переполнявшей его сердце любви. И вот на очередном клубном вечере, прощаясь с приятелем, Гуров «не удержался и сказал: “Если б вы знали, с какой очаровательной женщиной я познакомился в Ялте!” – “Дмитрий Дмитрич!” – “Что?” – “А давеча вы были правы: осетрина-то с душком!” Эти слова, такие обычные, почему-то вдруг возмутили Гурова, показались ему унизительными, нечистыми»: «Какие дикие нравы, какие лица! Что за бестолковые ночи, какие неинтересные, незаметные дни! Неистовая игра в карты, обжорство, пьянство, постоянные разговоры всё об одном. Ненужные дела и разговоры всё об одном отхватывают на свою долю лучшую часть времени, лучшие силы, и в конце концов остаётся какая-то куцая, бескрылая жизнь, какая-то чепуха, и уйти и бежать нельзя, точно сидишь в сумасшедшем доме или в арестантских ротах!»
Гуров, наконец, не выдерживает. Он бежит в город С. на свидание с Анной Сергеевной Но ощущение тюремной замкнутости внутри серой жизни преследует Гурова и здесь. Пол в лучшей гостинице этого города обтянут «серым солдатским сукном», и чернильница на столе «серая от пыли», и постель «покрыта дешёвым серым, точно больничным материалом», а против дома, в котором живёт Анна Сергеевна, «тянулся забор, серый, длинный, с гвоздями». «От такого забора убежишь», – подумал Гуров.
Эта вялая серая жизнь имеет жестокую власть над героем, втягивает его, поглощая лучшие чувства и желания. «Он ходил и всё больше и больше ненавидел серый забор и уже думал с раздражением, что Анна Сергеевна забыла о нём и, быть может, уже развлекается с другим, и это так естественно в положении молодой женщины, которая вынуждена с утра до вечера видеть этот проклятый забор».
Любовный порыв Гурова начинает гаснуть, покрывается серым налётом вялости и бессилия: «Как всё это глупо и беспокойно, – думал он, проснувшись и глядя на тёмные окна; был уже вечер. – Вот и выспался зачем-то. Что же я теперь ночью буду делать? … Вот тебе и дама с собачкой… Вот тебе и приключение… Вот и сиди тут». Почти как у Ионыча – «Сколько хлопот однако!»
«Отчего так велика сила обыдёнщины, сила пошлости? Отчего человека так легко одолевает мертвящая повседневность, будни духа, так что ничтожные бугорки и неровности жизни заслоняют нам вольную даль идеала, и отяжелевшие крылья бессильно опускаются в ответ на призыв: горе´ имеем сердца? – спрашивает себя и читателя русский философ С. Н. Булгаков. – Насколько мы находим у Чехова – не ответ на этот безответный вопрос, – а данные для такового ответа, причину падений и бессилия человеческой личности далеко не всегда можно искать в неодолимости тех внешних сил, с которыми приходится бороться, <…> её приходится видеть во внутренней слабости человеческой личности, в слабости или бессилии голоса добра в человеческой душе, как бы в её прирождённой слепоте и духовной повреждённости. На такие мысли наводит нас Чехов». Вот почему и прозрение, переживаемое Гуровым, окрашивается грустной иронией автора.
Герои Чехова слишком часто видят причины своих неудач в окружающих обстоятельствах, преувеличивая их силу, находя в них оправдание своим собственным слабостям. «Так, печать некоей неясности и даже этической двусмысленности лежит на сочувственно цитируемых суждениях Гурова о “диких нравах” и “куцей, бескрылой жизни”, – замечает В. Е. Хализев. – Ведь слова, которые возмутили героя и “показались ему унизительными, нечистыми”, были лишь повторением его собственного высказывания: “А давеча вы были правы: осетрина-то с душком!” После слов “вы были правы” монолог Гурова, который обычно понимается только как факт его прозрения, естественно воспринять и критически: герой сравнивает собственное “сидение” в ресторанах и клубах с чьим-то пребыванием в сумасшедшем доме или в арестантских ротах, что несообразно и даже, быть может, кощунственно. Ведь даже самые жестокие “тюремные порядки” не способны принудить человека заниматься “неистовой игрой в карты, обжорством, пьянством, постоянными разговорами всё об одном”! Чехов, несомненно, иронизирует над своим не вполне пробудившимся героем. Начиная тяготиться жизнью, которая его окружает, но подчиняясь её инерции, Гуров пока ещё не задумался о возможности перестройки собственной повседневности, изменения своих привычек».