Писатель-сентименталист Карамзин сознательно и последовательно не принимал эстетику классицизма, решительно отвергал его нормативную поэтику с ее жестким разделением поэзии на жанры. Отсюда решительный отказ от жанровой системы, размывание границ, например, оды, когда поэт обращался к темам патриотическим («Военная песнь») или гражданским («К милости» — стихотворное обращение к Екатерине проявить милость к арестованному ею просветителю Новикову), или использование жанра обновленной песни, или попытки ввести новые жанры — балладу, дружеское послание, мадригал, а иногда стремление писать просто стихи, лишенные какой-либо жанровой определенности.
В первый период творчества именно поэзия Державина, с ее вниманием к реальному человеку, с ее автобиографизмом, была близка Карамзину. Только герой большинства карамзинских стихотворений жил тише, скромнее, более замкнуто, был лишен гражданской активности; Карамзин не способен был гневно возмущаться, грозно напоминать «властителям и судиям» об их высоком долге перед своими подданными, громко, шумно радоваться. Он как бы прислушивается к тому, что происходит в его душе, улавливает никому не ведомую, но по-своему большую и напряженную жизнь сердца. Вот умер друг и поэт А. Петров — в стихотворении «К соловью» запечатлелись боль и стоны горюющей души. Пришла осень: «В мрачной дуброве… с шумом на землю валятся желтые листья», «поздние гуси станицей к югу стремятся», — щемящая тоска заползает в сердце («Осень»). Стихотворение «Кладбище» — это драматический диалог двух голосов. «Страшно в могиле, хладной и темной!» — говорит один; «Тихо в могиле, мягкой, покойной», — убеждает другой. Смерть страшна земному, влюбленному в жизнь человеку, он, «ужас и трепет чувствуя в сердце, мимо кладбища спешит». Утешает его тот, кто доверился богу и в могиле «видит обитель вечного мира». Жизнь не есть безысходное страдание — «но и радость бог нам дал». Так пишется программное стихотворение этой поры «Веселый час». Познавший печаль и тоску, горе и страдание, лирический герой Карамзина восклицает: «Братья, рюмки наливайте!», «Все печальное забудем, // Что смущало в жизни нас; // Петь и радоваться будем // В сей приятный, сладкий час!». Петь и радоваться, а не предаваться отчаянию, и не в одиночестве пребывать, а находиться с друзьями — вот чего взыскует душа человека. Оттого общий тон стихотворения светлый, не замутненный страхом, мистикой и отчаянием: «Да светлеет сердце наше, да сияет в нем покой», — провозглашает поэт.
Вера в жизнь, несмотря на все страдания и скорби, которые она обрушивает на человека, дух оптимизма пронизывают и замечательную балладу «Граф Гваринос». Баллада Карамзина о рыцаре Гвариносе — это гимн человеку, хвала мужеству, убеждениям, которые делают его непобедимым, способным преодолевать несчастья.
Осенью 1793 года Карамзин был потрясен «ужасными происшествиями» во Франции — суровой расправой якобинцев с врагами революции. Якобинская диктатура с ее террором и решимостью защитить интересы демократических масс испугала Карамзина, возбудила в нем сомнение в возможности достичь счастья и благоденствия для человечества, для всех людей (чтобы можно было «тигра с агнцем примирить», чтоб «богатый с бедным подружился и слабый сильного простил»). Писатель осудил революцию и просветителей как пустых мечтателей («Век Просвещения! Я не узнаю тебя — в крови и пламени не узнаю тебя, среди убийств и разрушений не узнаю тебя!»). С наибольшей полнотой новые взгляды выразились в поэзии, и раньше всего в двух дружеских посланиях — И. Дмитриеву и А. Плещееву. Крушение веры в гуманистические идеалы Просвещения было трагедией Карамзина. Философия отчаяния, фатализма и пессимизма станет пронизывать теперь творчество писателя. Его сентиментализм приобретает субъективистский характер. Карамзин вырабатывает новую поэтику, для которой характерны игнорирование реального мира («существенность бедна: играй в душе своей мечтами»), признание поэта «искусным лжецом», умеющим «вымышлять приятно» («К бедному поэту»), интерес к таинственному и недоговоренному, к напряженной внутренней жизни, чуждой миру, где господствует зло и страдание. По убеждению Карамзина этой поры, в действительности существуют законы сердца и природы, следование которым несет человеку счастье («Любовь и дружба — вот чем можно // Себя под солнцем утешать») и противостоящие им законы людей и неба, ломающие жизнь людей. Повести Карамзина проповедуют смирение перед роковой неизбежностью, но они же проникнуты состраданием к несчастным, тихим осуждением «безжалостных» законов людей и неба. Утешаясь в любви и дружбе, человек находит «приятность грусти», утешается философией «мучительной радости». Поэт воспевает меланхолию — «нежнейший перелив от скорби и тоски к утехам наслажденья» (стихотворение «Меланхолия»).