Песни Дмитриева учили «любить печаль», находить «приятность в грусти»; рассказывая о печальных перипетиях любви, они открывали читателю возможность в «наслаждающемся размышлении самого себя» «вкушать удовольствие». В песне «Тише, ласточка болтлива…» тоскует возлюбленный, расставшийся со своей милой. В песне «Ах, когда б я прежде знала» раскрываются страдания неразделенной любви. Герой песни «Птичка, вырвавшись из клетки…» «воздыхает» о терзающей его возлюбленной, но при этом «страдающий» не хочет разорвать «оковы» своего чувства, он «кропит их слезами» и ждет, когда «жестока уморит». Декларацией «приятности грусти», страдания является песня «Коль надежду истребила…» Герой ее любит без надежды, но сердечные муки дороги и милы ему, он любит не столько возлюбленную, сколько саму любовь свою.
Любовные песни Дмитриева, как и песни других поэтов конца века, были самым популярным лирическим жанром. Здесь вырабатывался стиль будущей сентиментальной и романтической элегии, дань которой отдал и Пушкин в лицейский период. Многие его юношеские стихотворения посвящены воспеванию разлуки с любимой, превратностям любви, сердечным страданиям. «Тоска» и «слезы утешенья» Пушкина питались традицией, которая складывалась еще в 1780—1790-е годы. К этой же традиции восходят и поэтические афоризмы юного поэта: «в слезах сокрыто наслажденье», «моей любви забуду ль слезы», «мне дорого любви моей мученье — пускай умру, но пусть умру любя».
Любовные песни принесли Дмитриеву популярность. Но поэта они не удовлетворяли, не удовлетворяла прежде всего философия «мучительной радости», которой он отдал дань в песнях. Общий характер мировозрения Дмитриева — оптимистический. Уныние не выражало полностью чувств поэта. Его манил действительный человек, его радости и связи с другими людьми, с миром всеобщим. Потому, оставаясь верным жанру, он стал писать песни в иной тональности, в чем-то приближаясь к Державину.
В песне «Наслажденье» воспеваются радости бытия. Жизнь скоротечна, и потому бессмысленно проводить ее в тоске, печали и слезах. Эти настроения усилились к 1795 году, когда была написана песня «Други! время скоротечно…». По своему духу она близка к одам Анакреона, переводы которого стали появляться в печати в это время. Песня, написанная от имени ее героя, является исповедью. Его речь, не лишенная грубости, исполнена прозаизмов, разговорна. Она передает и насмешку, и какую-то русскую удаль подгулявшего человека. Он решителен в своих суждениях: «Лучший способ дружно жить: меньше врать и больше пить». Он отвергает рецепты сентиментальных поэтов, учивших находить приятность в грусти. Не уныние, но арак (сорт водки) прославляет поэт: «О арак, арак чудесный! Ты весну нам возврати». В том же ключе написаны и такие песни, как «Видел славный я дворец…» и «Пой, скачи, кружись, Параша!..»
Карамзин начал свой путь в пору, когда находился под сильным влиянием философии Просвещения. Просветители (французские и немецкие) разбудили в юноше интерес к человеку как духовно богатой личности, чье нравственное достоинство не зависит от имущественного положения и сословной принадлежности. Идея личности стала центральной и в творчестве Карамзина, и в его эстетической концепции. Но как истый дворянский идеолог он не принял идеи социального равенства людей — центральной в просветительстве. До конца жизни Карамзин оставался верен убеждению, что неравенство необходимо, что оно даже благодетельно. В то же время он делает уступку просветительству и признает моральное равенство людей, что с такой определенностью выражено в известной его повести «Бедная Лиза».
Противоречивые взгляды и являлись той основой, на которой складывалась в эту пору (конец 1780-х — начало 1790-х годов) у Карамзина отвлеченная, исполненная мечтательности утопия о будущем братстве людей, о торжестве социального мира и счастья в обществе. В стихотворении «Песня мира» он пишет: «Миллионы, обнимитесь, // Как объемлет брата брат!», «Цепь составьте, миллионы, // Дети одного отца! // Вам даны одни законы, // Вам даны одни сердца!». Религиозно-нравственное учение о братстве людей слилось у Карамзина с абстрактно понятыми представлениями просветителей о счастье свободного, неугнетенного человека. Рисуя наивные картины возможного «блаженства» «братьев», поэт настойчиво повторяет, что это все «мечта воображения». Подобное мечтательное свободолюбие противостояло воззрениям русских просветителей, которые самоотверженно боролись за осуществление своих идеалов, противостояло прежде всего революционным убеждениям его старшего современника Радищева.