Он с юности отличался особою скромностью и степенностью, любил уединение, избегал игр. Несмотря, однако, на свою молчаливость, он не был угрюм, и его природное оживление прорывалось в остроумных шутках.
Близко стоял он к простому, работавшему у них народу и, разговаривая с ними, внушал им память о Боге. Он старался искоренить их дурные стороны, например, отучал от божбы и сквернословия.
Несмотря на доброту, он был, как хозяин, очень тверд.
Торговлю он вел очень удачно и был незаменим для отца. Вследствие честности своей, никогда ничего, кроме благодарности, он не слыхал от покупателей за отпущенный им товар.
Эти занятия торговлей не нарушали его религиозного настроения. С юности он принимал на себя тяжелые подвиги, которые умел скрывать. Так, даже в скоромные дни, сидя за столом со всеми, умел не есть мяса. На молитве, как рассказывают, клал по тысяче поклонов.
Очень он любил церковное пение, певал на клиросе и устроил даже хор, который по праздникам спевался у него на дому.
Уже тогда несколько случаев убедили его в непосредственном воздействии Промысла Божия на судьбу человека: он несколько раз был спасен от опасностей, грозивших его жизни.
Неизвестно, как сложилось в нем желание идти в монастырь. Много препятствий было к исполнению этого желания. Он очень нужен был дома. Между тем, одно обстоятельство укрепило его в его намерении. Отец его хотел, чтоб он женился. Но всякий раз сватовство расстраивалось. Наконец, уступая отцу, он съездил посмотреть последнюю невесту. Она ему не понравилась, и он решил окончательно идти в монастырь.
Незадолго до того его старший брат Михаил поступил в Оптину. Посещая брата, Иван познакомился с оптинским старцем Львом. В первый раз увидев его, старец, которому раньше доложили, что пришел Иван Иванович Антимонов, позвал его: "Ванюшка!"
Тот сперва не понял и не двинулся с места. Уж келейник объяснил, что старец зовет именно его. "Губернский франтик", как потом рассказывал о. Исаакий, нисколько этим не обиделся, хоть ему было за тридцать лет. Эта простота даже обрадовала его. Этим именем звал его обыкновенно покойный дед.
В это свидание старец предсказал ему, что и он будет монахом.
Семь лет таил Иван Иванович свое желание, решался совсем и колебался вновь. Наконец, в 1847 г., когда отец послал его по делам в Украину, он, исполнив поручение, отправился прямо в Оптину. Чем ближе подъезжал он к ней, тем сильнее становилась борьба, которая стала невыносимой на последней станции. И, чтоб не вернуться назад, не соскочить с повозки, он чуть ли не привязал себя к ней веревками.
Отец его, получив от него письмо с вестью о его бесповоротном решении, — долго не мог прийти в себя, плакал и, наконец, воскликнул: "Он, варвар, убил меня!"
Впоследствии о. Исаакий приезжал домой, вполне примирился с отцом, и тот умер на его руках.
При поступлении Ивана Ивановича в Оптину, брат его вышел уже из Оптиной. Впоследствии он был наместником Киево-Печерской Лавры. Старца Льва не было на свете.
Он поселился в скиту. Старец Макарий обратил на него особенное внимание. Простота характера его казалась старцу особенно ценною. Он по прозорливости видел в нем будущего настоятеля, о чем и высказывался близким лицам. И ради того он испытывал его, чтобы приучить к смирению и терпению.
Иван Иванович нес послушания на пасеке, на хлебопекарне и на поварне. Он выходил также на общие работы, где приводил в действие свою телесную силу: он мог подымать до 15 пудов.
Келейным трудом для него было переплетание книг.
К храму он питал особое влечение, неопустительно ходил на все службы, являлся первым, оставлял церковь последним. Всегда старался о сохранении между братиею мира и соблюдал, как и в миру, молчание.
Он хранил строгий пост, не имел у себя ничего съедобного и довольствовался лишь тем, что подавали на трапезе.
Одевался бедно и, когда родные прислали ему меховую шубу, вовсе не стал носить ее. В келлии у него было убого, — деревянная кровать с ватным одеялом, даже не было шкафа для одежды, а ряса висела на гвоздике.
Денег он у себя не держал, а все относил старцу. И ценных икон у него не было.
Когда его одели в рясофор, потом постригли — он увеличил еще суровость к себе и свою сосредоточенность.
Тут он оставил и те шутки, которые раньше говорил.
Постриженный в 1854 г. (5 октября), он в 1858 году посвящен в иеромонахи, хотя умолял не возвышать его.
Все с большею настойчивостью шел о. Исаакий к своей цели — нравственного обновления. И оптинские старцы — о. Макарий и склонявшийся к своему концу настоятель о. Моисей — оба желали видеть его преемником о. Моисея, что и совершилось.
С величайшею скорбью, сознавая себя недостойным, неспособным, принял о. Исаакий в 1862 году бремя настоятельства.
Не надеялся он на свои силы. Больше веровал в наставления о. Амвросия, на которого перенес после смерти о. Макария (1860 г.) все то доверие, которое имел к почившему старцу.
Как-то сказал о. Исаакий Калужскому архиерею:
— Я лучше бы согласился пойти в хлебню, чем быть настоятелем.
— Ну что ж, — ответил архиерей, — пеки хлебы.
— А кто же настоятелем-то будет?