На границе рязанских земель хана встретили бояре князя Олега Ивановича. Поклонившись ему и поднеся дары, они провели ордынское войско в обход рязанской земли, указали безопасные броды на Оке и прямую дорогу к Москве. Сам князь Олег в эти дни почел за лучшее уехать в Брянск, к сестре.
Когда разведка сообщила московскому князю о движении Тохтамыша, он попытался вновь, как и в 1380 г., собрать воедино всю боевую силу Северо-Восточной Руси. Срочно был созван княжеский съезд. Однако он выявил лишь всеобщее уныние, "неединачество и неимоверство" (16, 72). Как в худшие времена, повсюду воцарились растерянность, малодушие, эгоизм.
Эти дни, должно быть, стали самыми тяжелыми в жизни князя Дмитрия. Едва успев ощутить упоительное чувство свободы и всемогущества, он вновь задыхался от унизительного бессилия. Страдания князя усугублялись презрением тех, кто еще недавно рукоплескал его победе. Его окружило всеобщее отчуждение. В нем вдруг увидели единственного виновника всех несчастий. Он разгневал Мамая, и за его "обиду" на Куликовом поле полегли многие князья, бояре, тысячи лучших русских воинов. Он не сумел поладить с Тохтамышем, а теперь вновь требует, чтобы вся Русь расплачивалась за его дерзость. Никто уже не вспоминал о том, как Дмитрий своими войсками закрывал Мамаю дорогу на Нижний Новгород и Рязань. Все искали оправдания своему унижению и бессилию, обвиняя во всех грехах московского князя.
Дмитрий понял, что ему не на кого рассчитывать, кроме самого себя и своих бояр. Где-то в середине августа московским правительством был принят план действий. Москву решено было срочно готовить к осаде. Каменные стены спасли ее от Ольгерда. Теперь хорошо послужат они и от Тохтамыша. В городе останутся бояре и митрополит Киприан, за которым был уже послан в Новгород срочный гонец. Князь Владимир со своим полком отойдет к Волоку Ламскому и оттуда будет грозить "царю" внезапной атакой, подобной той, что опрокинула за Доном полчища Мамая.
Если Тохтамыш, не сумев взять Москву, пойдет на Тверь, Владимир соединится с войсками Михаила Тверского и даст бой "поганым". Если же Михаил, спохватившись, все же пришлет подмогу московскому князю, Владимир пойдет с ней на выручку осажденной Москве. Прямая торная дорога от Москвы на Тверь проходила в то время именно через Волок Ламский.
Сам великий князь не должен оставаться в Москве или быть где-нибудь поблизости. Тохтамыш пришел сводить счеты именно с ним. Его алый плащ для хана — как красная тряпка для быка. Увидев, что Дмитрия нет и в помине, хан скорее пойдет на мировую и оставит Русские земли. А между тем Дмитрий поедет в Кострому. Там он соберет войско. Туда придут к нему ростовские и ярославские князья с дружинами, если хан двинется на их владения. Туда подтянутся и белозерцы, да и вся заволжская лесная вольница. Накопив силу, он двинется с ней к Москве. Чтобы москвичи не заподозрили князя в измене, он оставил в городе на попечение бояр свою княгиню.
Решено было сжечь вокруг Кремля все деревянные строения, чтобы не оставить татарам бревен для "примета" к стенам крепости. По предложению духовенства, велено было собрать в Кремль всю "святость" из окрестных церквей и монастырей, в том числе и книги.
Захватив Серпухов и опустошив южные уезды московского княжества, войско Тохтамыша 23 августа 1382 г. подошло к Москве.
В городе к этому моменту сложилась крайне напряженная обстановка. Переполненный беженцами, он задыхался от тесноты, В народе возникали и с быстротой молнии распространялись всевозможные панические слухи. Предрекая скорую погибель от татар, иные призывали хоть напоследок погулять, попить медов из княжеских и боярских погребов. Прибывший в Москву за два дня до подхода Тохтамыша митрополит Киприан попытался успокоить народ. Однако его уже мало кто слушал. Из темных глубин взбаламученного опасностью народного сознания поднималась — словно чудо-рыба со дна морского — страшная, слепая ненависть к тем, кто живет богаче, перед кем всегда ломали шапки и гнули спины. Бояре не могли появиться на улице: в них летели камни и палки. Да и среди самих бояр начались раздоры. Одни предлагали, пока не поздно, бежать из города, другие искали способа усмирить толпу.
В эти тревожные августовские дни в Москве возродилось полузабытое вече. Москвичи постановили не выпускать никого из города, стоять насмерть против "поганых". Волнение несколько улеглось, когда в городе появился присланный, по-видимому, князем Владимиром внук Ольгерда Остей. Литовский князь сумел навести в городе относительный порядок, расставить людей по стенам. Еще до приезда Остея митрополит Киприан и княгиня Евдокия с трудом вырвались из охваченной мятежом Москвы.