Впечатляющие военные достижения Ивана III — покорение Новгорода и Твери, "стояние на Угре" и взятие Казани, возвращение Северской Украины и победа над Орденом — были достигнуты благодаря усилиям целой плеяды талантливых полководцев. И первым среди них, несомненно, должен быть назван князь Даниил Дмитриевич Холмский. Родовое гнездо князей Холмских, давшее имя этой ветви тверского княжеского дома, — село Красный Холм в верховьях правого притока Волги — речки Шоши (близ современной границы Московской и Тверской областей). Основателем рода считался умерший от чумы в 1366 г. смелый и деятельный князь Всеволод Александрович, третий из шести сыновей казненного в Орде в 1339 г. князя Александра Михайловича Тверского. Внуком Всеволода был отец полководца — князь Дмитрий Юрьевич Холмский. Из четырех его сыновей только двое старших, Михаил и Даниил, оставили заметный след в истории. Первый, Михаил, был одним из виднейших представителей тверской знати второй половины XV в. Именно он возглавил в Твери боярскую знать, без боя сдавшую город Ивану III в сентябре 1485 г. Однако судьба посмеялась над ним: не доверяя своему новому подданному, "государь всея Руси" через две недели велел схватить Михаила Холмского и посадить под стражу. Ему было предъявлено обвинение, в устах Ивана III звучавшее как издевка: "покинул князя своего у нужи (т. е. в тяжелых обстоятельствах. — Н. Б.), а целовав ему (крест. — Н.Б.) изменил"*.
Опала на старшего брата не повлияла на положение при дворе Ивана III князя Даниила Дмитриевича Холмского. Он еще в 60-е гг. XV в. перебрался в Москву и успел зарекомендовать себя расторопным и смелым воеводой. В 1468 г. он был первым воеводой в полках, стоявших на юго-восточной границе в Муроме. В ответ на действия русских войск казанские татары совершили в этот год набеги на некоторые окраинные московские города. Князь Даниил успешно оборонял Муром. Внезапной вылазкой из крепости он опрокинул врага и обратил в бегство. Этими действиями Даниил обратил на себя внимание Ивана III. В походе на Казань осенью 1469 г. он был назначен в самый авангард — первым воеводой передового полка "конной рати" — части войска, двигавшегося к Казани не на судах ("судовая рать"), а по суше, вдоль берега Волги. Осадив город, московские воеводы перекрыли доступ воды в крепость. Вскоре осажденный в Казани хан Ибрагим запросил пощады и заключил мир с командовавшим всем походом князем Юрием Васильевичем — родным братом Ивана III. Договор предусматривал освобождение всех русских пленных, находившихся в руках татар, и установление мирных, дружественных отношений между Москвой и Казанью. Два года спустя князь Даниил вновь получает ответственнейшее назначение. На этот раз ему предстояло сражаться не с татарами, а со своими же русскими. То был знаменитый поход Ивана III на Новгород летом 1471 г.
5 ноября 1470 г. умер авторитетный и мудрый архиепископ Иона — глава новгородского боярского правительства. А уже 8 ноября в город прибыл на княжение посланный польским королем и великим князем литовским Казимиром IV князь Михаил Олелькович. Вскоре новгородцы совершили еще один вызывающий шаг: отправили своего кандидата на пост архиепископа на поставление в сан не к московскому митрополиту, как обычно, а к литовскому православному митрополиту, находившемуся в Киеве. Одновременно они начали тайные переговоры с Казимиром IV о поддержке на случай войны с Иваном III.
В Москве действия новгородцев были расценены как "измена православию". И хотя князь Михаил Олелькович в марте 1471 г. покинул Новгород и уехал в Киев пути назад уже не было. Иван III принял решение организовать общерусский "крестовый поход" на Новгород. Религиозная окраска предстоящего похода должна была сплотить его участников, заставить всех князей прислать свои войска на "святое дело". Сам Иван III был весьма равнодушен к вопросам веры, но прекрасно умел играть на религиозных чувствах окружающих.
В начале июня 1471 г. первым выступило из Москвы на Старую Руссу и далее на Новгород 10-тысячное войско под началом Даниила Холмского и князя Федора Давыдовича Пестрого-Стародубского. Вскоре туда же двинулись со своими полками братья Ивана III удельные князья Юрий и Борис. В середине июня пошло из Москвы другим путем — на Вышний Волочек и далее по реке Мете — второе войско под началом князя Ивана Стриги-Оболенского и татарского царевича Даньяра. Наконец, 20 июня двинулись основные силы, с которыми шел и сам Иван III. Согласно общепринятой в то время военной практике московские воеводы, вступив в новгородскую землю, принялись уничтожать все на своем пути. По свидетельству летописи, Холмский и Федор Пестрый "распустили воинов своих в разные стороны жечь, и пленить, и в полон вести, и казнить без милости жителей за их неповиновение своему государю великому князю. Когда же дошли воеводы те до Руссы, захватили и пожгли они город; захватив полон и спалив все вокруг, направились к Новгороду, к речке Шелони" (10, 389).