Долгое время в обители было 12 человек братии. Но вот вступает в их среду, в качестве простого инока, смоленский архимандрит Стефан с младшим сыном своим, двенадцатилетним Иоанном, которого преподобный постригает, нарекая ему имя Феодор. С тех пор многие и старые, и юные стали приходить к прп. Сергию и отдаваться под его руководство. Преподобный с любовью принимал всех и сначала одевал в подрясник и приказывал исполнять какое-нибудь послушание; когда же инок привыкал к исполнению устава, то постригал его в мантию, а более совершенных — в схиму.
В управлении он соединял кротость со строгостью. Так, он каждый вечер, после повечерия, обходил кельи, и если заставал брата за молитвой, чтением или рукоделием, то радовался и молился за него. Если же слышал разговор, то, постучав в окно, шел далее. На другой же день призывал виновного, кроткими словами наводил его на признание своей вины — и кающегося с любовью прощал. А на упорных налагал епитимью.
Великую нужду терпела в это время обитель: церковные сосуды были деревянные, ризы из крашенины, книги написаны на бересте, службы отправлялись при свете лучины. Но в бедном и скудно освещенном храме сами иноки горели любовью к Богу сильнее самых ярких свечей. Однажды сам игумен сделал, за несколько кусков гнилого хлеба, сени к келье одного брата. Перед тем он был без пищи три дня. Но Господь не оставлял Своей милостью Свою обитель. Однажды преподобный утешал совершенно изголодавшуюся братию словами Спасителя: «Воззрите на птицы небесныя, яко не сеют, не жнут, не собирают в житницы, и Отец Небесный питает их» (см. Мф.
Через 15 лет после возникновения Радонежской пустыни вокруг нее стали селиться крестьяне. Они «не пощадили пустыни и сказали ее», — пишет описатель жития преподобного, то есть стали вырубать лес и распахивать поля. Но они стали помогать обители, и нищета ее исчезла навсегда.
Однажды преподобный молился об обители своей и учениках. Внезапно послышался голос: «Сергий! Ты молишься о чадах твоих, и моление твое услышано: посмотри, видишь число иноков, собирающихся под твое руководство во имя Пресвятой Троицы!» И он увидел множество прекрасных птиц, прилетевших в монастырь и за его ограду. И опять послышался голос: «Так умножится число учеников твоих, подобно сим птицам, и после тебя оно не оскудеет и не умалится, если они станут следовать твоим стопам!» Сергий позвал Симона, и он увидел часть видения, и оба провели всю ночь в духовной радости.
В то время прп. Сергия уже знали и в Иерусалиме, и в Константинополе, и на Святой горе Афонской. Об этом говорит ученик его Епифаний Премудрый, посетивший все эти страны. Он и написал житие преподобного. С Афона пришел к прп. Сергию благодатный старец, именем также Сергий (Нуромский, память его 7 окт.), и отдал себя под его руководство. В это время Патриарх Константинопольский Филофей прислал Сергию грамоту, в которой он написал так: «Все хорошо в твоем монастыре, но не хватает тебе только общежития!» — и благословлял его ввести эту форму монашеского жития, до тех пор не известную еще в этой местности России. Патриарх Филофей был ревностным учеником великого святителя Григория Паламы, архиепископа Солунского, который учил об Иисусовой молитве по образцу древних пустынножителей. И одобрение Патриарха Филофея показывает, что эта молитва господствовала в Сергиевой пустыни. С тех пор в ней было введено общежитие: пища и одежда — все стало общее монастырское.
Тогда преподобный заповедал братии дела милосердия — нищелюбие, страннолюбие, уход за больными, обещав, что обитель будет стоять, пока эта заповедь будет исполняться. К тому времени провели мимо обители большую дорогу — и гостеприимство ее усилилось. Путники, застрявшие в ней в зимнюю непогодь, подолгу жили в ней на полном ее иждивении. Больные пользовались полным уходом. Князья заходили с большими отрядами войск. Находившимся в бедах преподобный помогал, убогих защищал, больных исцелял. Один поселянин принес к нему больного сына, но по дороге отрок умер. Сжалившись над горем отца, Сергий помолился и воскресил умершего, но отцу его сказал: «Отрок от сильной стужи изнемог, ты же подумал, что он умер. Теперь в теплой келье он согрелся, а тебе кажется, что он воскрес!» Раз привезли в обитель бесноватого. Когда по окончании молебна преподобный осенил его крестом, бесноватому показалось, что от креста исходит пламя, и он с воплем бросился было в лужу — но он был исцелен.