Всячески уклонялся прп. Сергий от славы человеческой, но слава его возрастала: его почитали как единого от древних; иноки стремились спасаться под его руководством, князья и простолюдины жаждали его видеть. А в обители все было «худостно, нищенски, сиротински», как выразился один крестьянин, желавший увидеть прославленного игумена. Велико было его разочарование, когда ему показали святого старца, копавшего гряды в худой, заплатанной одежде. Но в это время в обитель прибыл князь с многочисленной блестящей свитой и смиренно поклонился св. игумену в ноги. Пораженный виденным, богомолец вскоре вернулся в обитель, чтобы остаться в ней трудником навсегда.
Но, вероятно, из-за введения общежития, не известного еще в той местности, среди братии возникло неудовольствие против преподобного, и среди недовольных был его брат Стефан. Кроткий подвижник не стал возражать и ушел на реку Киржач, где и основал обитель в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Но в Радонежской пустыни жизнь стала расстраиваться, многие стали переходить на Киржач, и наконец братия через митрополита Алексия умолила преподобного вернуться и встретила его с великой радостью. А на Киржаче игуменом остался ученик его прп. Роман. С тех пор мир в пустыни прп. Сергия более не нарушался.
Однажды святитель Стефан, епископ Пермский (память его 26 апр.), проезжая невдалеке от монастыря прп. Сергия, остановился в 8 верстах напротив него (там сооружена была потом часовня) и поклонился преподобному со словами: «Мир тебе, духовный брат!» В это время преподобный сидел с братией за трапезой. Он встал, сотворил молитву и поклонился епископу со словами: «Радуйся и ты, пастырь стада Христова, и благословение Господне да будет с тобой!» Братии же он сказал после трапезы: «В тот час против нашего монастыря остановился епископ Стефан на пути в Москву, поклонился Пресвятой Троице и благословил нас, грешных». (В память этого события в лавре сохранился обычай за трапезой перед последним блюдом звонить в колокольчик. Все встают. Чередной иеромонах говорит: «Молитвами святых отец наших, Господи Иисусе Христе, помилуй нас!» И все садятся кончать трапезу.)
Ученик преподобного Исаакий просил его благословения на подвиг молчания. Осеняя его крестным знамением, святой сказал: «Господь да исполнит желание твое, чадо!» И Исаакий увидел пламя, исходившее от руки преподобного и осенявшее его. С того дня он пребывал в безмолвии, и лишь однажды чудесное явление разрешило ему уста. Раз, когда прп. Сергий совершал Божественную литургию с братом своим Стефаном и племянником Феодором, молчальник увидел четвертого священнослужителя — в блестящих ризах, сияющего необыкновенным светом, так что невозможно было смотреть на него. На малом входе с Евангелием он следовал за преподобным. Исаакий был так поражен, что отверз уста свои и спросил инока Макария, стоявшего рядом с ним: «Что за дивное явление, отче? Кто сей необыкновенный муж?» Но Макарий сам был в трепете и ужасе. После литургии ученики приступили к преподобному с вопросами о таинственном сослужителе. И преподобный открыл им, что это был Ангел Божий, сослужащий ему всегда, когда он литургисает по воле Божией, но запретил им об этом рассказывать.
Однажды ночью преподобный молился Пресвятой Богородице о своей обители. Прочитав канон, он сел отдохнуть и вдруг сказал ученику своему Михею: «Чадо, бодрствуй и трезвись: в сей час будет нам неожиданное и чудное посещение». И внезапно послышался голос: «Се грядет Пречистая!» Преподобный поспешно вышел в сени кельи, и свет ярче солнечного осиял его: он узрел Пречистую Владычицу, окруженную необычайным блеском. С ней были свв. апостолы Петр и Иоанн. Святой пал ниц, но Пречистая коснулась его руками Своими и изрекла: «Не ужасайся, избранник Мой! Я пришла посетить тебя, ибо услышала молитвы твои об учениках. Не скорби более об обители твоей: отныне она будет иметь изобилие во всем не только при жизни твоей, но и по отшествии твоем к Богу. Я же никогда не оставлю места сего!» И Пресвятая Богородица стала невидима. Святой был в великом страхе и трепете, ученик же его Михей лежал на земле как мертвый. Святой поднял его, и Михей упал ему в ноги, говоря: «Отче, Господа ради, расскажи мне, что это за чудное явление? Едва душа моя не разлучилась с телом, столь блистательно было сие видение!» Святой же был объят великой радостью, даже лицо его сияло. Он мог только сказать: «Чадо, помедли немного, ибо и во мне от чудного явления трепещет душа! — и, помолчав немного, прибавил: — Позови ко мне Исаака и Симона». И когда они пришли и он все рассказал им, все они вместе совершили молебен Пречистой. Преподобный же Сергий всю ту ночь провел в богомолии без сна.