Однажды, когда прп. Сергий литургисал, Симон увидел, что по святому престолу носится огонь, озаряя алтарь и окружая Сергия, так что он был объят пламенем с головы до ног. А перед причащением его Святых Тайн огонь, свившись подобно пелене, погрузился в Святую Чашу, из коей и причастился прп. Сергий. Симон стоял в ужасе и безмолвии. Отойдя от престола, преподобный спросил его: «Чадо, чего так устрашилась душа твоя?» Симон отвечал: «Отче, я узрел чудное: я видел благодать Святого Духа, действующую с тобою!» Но преподобный запретил ему рассказывать это до самой своей кончины. И оба горячо возблагодарили Бога.
Один греческий епископ не верил святости прп. Сергия. «Может ли, — говорил он, — появиться в сих странах такой светильник?» Но когда он приблизился к келье преподобного, ему стало страшно, а лишь только он взглянул на его лик, сиявший благодатью, как ослеп. Святой же, взяв его за руку, ввел в свою келью и, коснувшись очей его, исцелил их. Затем стал кротко беседовать с ним, говоря, что не следует возноситься. С тех пор епископ всем говорил, что видел земного ангела и небесного человека.
Митрополит Алексий, опасаясь, что по кончине его наступит церковная смута, желал видеть своим преемником прп. Сергия, но смиренный подвижник твердо отказался, говоря: «От юности моей не был я златоносцем». Инок понял инока, и святитель уступил, предоставив дело это воле Божией. А по кончине его (1378) смута действительно настала и окончилась лишь со вступлением на всероссийский митрополичий престол святителя Киприана (1390-1406).
В 1380 г., перед походом против татарского хана Мамая, грозившего новым нашествием на Русь, вел. князь Димитрий Иоаннович посетил Троицкий монастырь, чтобы помолиться и принять благословение преподобного игумена. Преподобный осенил его крестом, окропил его и сподвижников святой водой и предрек ему победу. По просьбе вел. князя преподобный послал с ним в поход двух иноков, бывших в миру боярами, Александра Пересвета и Андрея Ослябю, и благословил его еще раз иконой Господа Вседержителя. 7 сентября 1380 г. русское воинство переправилось через Дон и расположилось на Куликовом поле. Перед самым боем преподобный послал вел. князю со своими иноками благословение, Богородичную просфору и грамоту, в которой утешал его надеждой на помощь Божию и предсказал победу. Знаменитая Куликовская битва произошла 8 сентября и окончилась полным разгромом татар и бегством Мамая. Во время боя прп. Сергий собрал братию и молился о победе и об упокоении павших воинов, называя их по именам, и наконец поведал братии о победе. По возвращении своем в Москву вел. князь отправился к преподобному, чтобы рассказать ему о бое, велел поминать имена павших и сделал щедрый вклад в обитель. Тогда и была установлена поминальная Димитриевская суббота. А во исполнение обета, данного им перед походом, вел. князь с помощью прп. Сергия воздвиг на реке Дубенке монастырь в честь Успения Божией Матери.
Великую помощь принес прп. Сергий тем, что содействовал сосредоточению и укреплению государственной власти в руках одного сильного вел. князя и умиротворению удельных князей. С этой целью он ездил в 1365 г. в Нижний Новгород, а в 1385 г. — к врагу вел. князя, суровому князю Олегу рязанскому, и своими кроткими и тихими речами растрогал его и убедил заключить вечный мир с Димитрием Иоанновичем. Вел. князь часто приезжал к преподобному за благословением и советами, и завещание вел. князя, раз навсегда устанавливавшее порядок владения великим княжеством от отца к старшему сыну, было скреплено подписью преподобного. А сподвижник Димитрия Донского — серпуховский князь Владимир Андреевич Храбрый, во владениях которого находилась Радонежская пустынь, был духовным сыном прп. Сергия и первый изо всех удельных князей признал вел. князя своим государем.
За шесть месяцев до своей кончины прп. Сергий поставил настоятелем молодого еще, но уже духовно опытного ученика своего Никона (память его 17 нояб.), а сам ушел в затвор, готовясь к кончине. В сентябре он захворал предсмертным недугом. Наставив братию в последний раз, он поручил ее Господу и Его Пречистой Матери. Ученики благоговейно поддерживали его под руки, когда он в последний раз причащался Святых Христовых Тайн. Затем, воздев свои руки, он с молитвой предал Господу свою чистую душу 25 сентября 1392 г.
Несказанное благоухание разлилось по келье. Лик праведника сиял небесным блаженством. Казалось, он уснул глубоким сном. Братия погребли его в обители Пресвятой Живоначальной Троицы.
Вскоре по его блаженной кончине начались его чудесные явления и исцеления. Так, инок Игнатий увидел его на его обычном месте в церкви поющим с братией. В 1408 г. прп. Сергий явился игумену Никону и предсказал ему разорение обители ханом Едигеем и ее скорое восстановление. Оба эти предсказания не замедлили исполниться. Иноку, рассекшему ногу топором, явились святитель Алексий и прп. Сергий и исцелили его.