Получив грамоты, святитель Геннадий еще усерднее принялся при ревностном содействии наместников, бояр великого князя, за розыск. Всех раскаявшихся еретиков, которые «свои действа писали на себя сами своими руками», он привел к покаянию, наложив на них открытую епитимию — во время богослужения стоять перед церковью и в церковь не входить. Упорствующих же в ереси предал боярам для торговой казни. Но митрополит Геронтий нимало не позаботился о погибавших от еретического учения, вероятно сознавая бесполезность, а может быть, и небезопасность своих ходатайств перед великим князем, находившемся под влиянием протопопа Алексия и Феодора Курицына. Дело с еретиками в Москве, по выражению архиепископа Геннадия, «положили ни за что, как будто бы Новгород с Москвою не едино Православие» (то есть как будто бы Москве не было никаких забот до Новгорода). Видя невнимание властей к донесению архиепископа Геннадия и услыхав, что в Москве их единомышленники живут в ослабе, новгородские еретики снова обратились в жидовство и бежали в Москву под сильную защиту Феодора Курицына. К тому же, хотя и слабый духом, но мудрствовавший православно, митрополит Геронтий вскоре (28 мая 1489 года) умер и кафедра Московской митрополии более года оставалась праздной. Но святитель Геннадий и при таких неблагоприятных для него и благоприятных для еретиков обстоятельствах не переставал действовать. В феврале 1489 года он написал бывшему архиепископу Ростовскому Иоасафу грамоту; в ней он жалуется на все усиливающееся распространение учения жидовствующих, которое, по его мнению, содержало в себе не только иудейство, а и другие ереси; скорбит о невнимательном отношении со стороны великого князя, митрополита и епископов в Москве к ереси, весьма опасной для Православия. В заключение святитель упрекает своего друга за оставление архиепископии в такое тяжелое для Церкви время, при этом выражая высокий взгляд на служение архипастыря. «Чем бы в такое время вооружиться великим терпением и даже пострадать за Православие, если бы было нужно, ради душевной пользы, ты, — обращается Новгородский архипастырь к Иоасафу, — предал овцы волкам на расхищение».
Между тем влияние еретиков в Москве все более возрастало; они даже добились, благодаря главным образом внушению протопопа Алексия великому князю, избрания на кафедру Московской митрополии тайного единомышленника своего, Симоновского архимандрита Зосимы. 26 сентября 1490 года Зосима был поставлен в митрополита.
Новый митрополит вскоре после своего поставления обратился к архиепископу Геннадию с предложением прислать исповедание веры и повольную грамоту для избрания епископа на вдовствующую Коломенскую кафедру. В ответной грамоте митрополиту святитель писал, что он уже дал свое исповедание митрополиту Геронтию и Собору, когда был рукоположен во епископа; это исповедание веры хранится в Москве, а сам он доселе в нем тверд и непоколебим. Далее излагает свои действия против ереси жидовствующих, жалуется на потворство еретикам в Москве, напоминает об исповедании, какое дали «все пред Богом и избранными Его Ангелы, как ты, господин, отец наш, так и мы, твои дети, архиепископы и епископы… не попустити православного христианина с еретиком общения имети или с жидовином». Поэтому святой Геннадий просит созвать в Москве Собор и предать проклятию живых и умерших еретиков и сочувствующих их учению, «да и мне бы, — пишет он далее митрополиту, — приказал бы Собор учинити, и я бы тех еретиков и их единомысленников предал проклятию, чтобы лихо перестало, да и нам в том осуждения от Бога не было, что мы попустили тому быть». В подтверждение последней мысли блаженный Геннадий приводит грозную проповедь пророка Иезекииля против пастырей, не исполняющих своих обязанностей. О согласии на избрание Коломенского епископа святитель Геннадий замечает, что сначала нужно управить дело с еретиками, которое долго затянулось: «три года минуло, и уже четвертый настал», и снова требует казни еретиков. Если же «ты, господин наш, — обращается он к митрополиту, — тех еретиков накрепко не обыщешь, да их не велишь казнить и предать проклятию, уже какие мы будем владыки?» Попросив затем митрополита поговорить великому князю, чтобы он не отстранял его, Геннадия, от присутствия на Соборе в Москве, святитель Новгородский заключает свое послание жалобой на чернеца Захарию, который в течение трех лет беспрестанно оскорблял архиепископа, рассылая по городам грамоты, в которых называл его еретиком. Святитель просит защиты у митрополита, так как не может сносить такого поношения.