Вскоре на чудовского архимандрита обрушился гнев митрополита Геронтия. Он едва ли мог забыть, что в недавнем споре о хождении посолонь Геннадий стоял против него. Навечерие праздника Богоявления в 1482 году пришлось на воскресенье. Поэтому блаженный Геннадий разрешил братии своего монастыря пить богоявленскую воду поевши, к чему, по-видимому, склонялся и церковный устав. Митрополит счел это за великое нарушение церковного устава и приказал силою взять архимандрита и привести к себе. Геннадий укрылся у великого князя, но митрополит сам отправился на великокняжеский двор. Он требовал выдачи Геннадия, обвиняя его в том, что он, во-первых, самостоятельно, не спросив митрополита, разрешил столь важный вопрос, а, во-вторых, в том, что «обесчестил такую священную воду, которую святые отцы повелели оглашенным однажды в год, на Пасху, испивать вместо причастия», а прочим христианам разрешили пить в самый день Богоявления, и то прежде антидора. Тогда великий князь выдал Геннадия митрополиту, который велел его сковать и посадить в ледник под палату. Великий князь и бояре печаловались пред митрополитом за наказанного и напоминали при этом случай, что когда Ростовский владыка Феодосий дозволил также в навечерие Крещения Господня, случившегося в субботу, вкушать мирянам мясо, то митрополит Иона, теперь чудотворец, хотя и обличил владыку, но все-таки простил, видя его раскаяние. Тогда митрополит Геронтий освободил блаженного Геннадия.
Как настоятель Чудова монастыря, Геннадий оставил по себе память в его истории постройкой каменного храма во имя святителя Алексия с трапезой, которая имела «многие палаты горняя и дольняя, удобны на всяку потребу монастырскую и живущим ту братиям на преупокоение». В новосозданном храме, по освящении, с подобающей честью были поставлены на правой стороне «многочудесные мощи святого Алексия митрополита».
Впрочем, храм был окончен уже в отсутствие блаженного Геннадия: 12 декабря 1484 года он был избран Новгородским архиепископом «на престол святыя великия Софии» и зимой 1485 года прибыл в Новгород. Но и в Новгороде не прекращались заботы его о чудовском храме; поручив при отъезде попечение о нем «сообщникам своим», родным братьям вельможам Сергию и Димитрию с сыном его Георгием, грекам по происхождению, по фамилии Траханиотам, Геннадий посылал «довольно серебра» из Новгорода «на совершение церкви и трапезы и прочих палат».
Тяжелое бремя возложил на себя блаженный Геннадий вместе с саном архиепископа Новгородского. Глухое, затаенное раздражение против Москвы было среди новгородцев, недавно (в 1478 году) утративших свою независимость. Кроме этой общей, были и частные причины, вызвавшие враждебную настроенность новгородской паствы, особенно клира, а именно: отнятие в 1478 году великим князем десяти волостей у Новгородского архиепископа и половины волостей у шести наиболее богатых монастырей; низведение в 1480 году с кафедры будто бы за тайную связь с враждебной Москве Литвой любимого Новгородского архиепископа Феофила, ходатая за них перед великим князем. Конечно, новгородцы не могли смотреть дружелюбно на нового, уже второго, владыку, поставленного великим князем московским и митрополитом Геронтием, а не выбранного ими из природных новгородцев, как это делалось раньше в продолжение трех с лишком столетий. В самом клире, долгое время лишенном архипастырского руководства, замечались нестроения, а в Церкви Новгородской свила себе гнездо ересь жидовствующих. Борьба с этой ересью составляла главную заботу архиепископа Геннадия за все время святительства его на Новгородской кафедре.
Ересь занесена была в Новгород в 1470–1471 гг. евреями, выходцами из Литвы, и состояла в следующем. Отрицая догмат Пресвятой Троицы и признавая только Единого Вседержителя, жидовствующие учили, что Иисус Христос есть не Бог, а простой человек, Которого распяли евреи и Который истлел во гробе. Он не есть истинный Мессия. Мессия еще только придет и будет также простым человеком, пророком, подобным Моисею и Давиду. И так как Мессия еще не пришел, то должно держать закон Моисеев. Отрицая Божество Христа, жидовствующие отрицали и церковные установления: отвергали таинства, посты, праздники, почитание Божией Матери, святых угодников, кощунственно относились к святым иконам, а также честному кресту и мощам, отвергали храмы и вообще священные предметы, крайне ненавидели монашество. Признавая Страшный суд и воскресение мертвых, еретики учили, что «судити имать Бог Вседержитель». Среди еретиков находились и люди, не вполне разделявшее их учение, а только отчасти, в зависимости от степени своего вольномыслия, и главным образом отрицавшие обряды. Жидовствующие занимались тайными науками, звездочетством и чернокнижием, и вероятно ими более, чем своим крайним учением, привлекали к себе православных.