И он не щадил самолюбия, обличая пороки духовенства и вельмож. Столь яркий свет его учения был слишком тяжел для больных очей; ожидали только случая, чтобы раздраженное самолюбие могло пасть на ревнителя истины и благочестия, и этот случай представился в 1524 году. Великий князь Василий Иоаннович, скучая 20-летним неплодством супруги своей добродетельной Соломонии, задумал расторгнуть брак с нею и вступить в новый с Еленой Глинской, чтобы иметь наследника престола. Так как закон евангельский и правила церковные не дозволяли расторжения брака по такой причине, то окружающие государя нашли полезным для достижения своей цели устранить людей, которые могли противодействовать сему намерению. Митрополит Даниил был на стороне великого князя; старец Максим, как надлежало ожидать, — на стороне правил церковных, и с ним вместе прямодушный друг его старец Вассиан, потомок князей литовских, которого до того времени много уважал князь. Движимый ревностью, преподобный написал наставление великому князю, в котором убеждал его не покоряться плотским страстям. «Того почитай истинным самодержцем, о благовернейший царь, — писал он, — который правдою и благозаконием ищет устроить житие своих подручников и старается всегда преодолеть похоти и бессловесные страсти своей души, ибо тот, кто ими одолеваем бывает, не есть одушевленный образ Небесного Владыки, но только человекообразное подобие бессловесного естества». Тогда предстал недоброжелателям давно желанный случай отомстить иноземцу, который осмеливался осуждать русское. Донесли великому князю, что Вассиан и Максим с друзьями своими творят укоризну царству Русскому и по своему произволению искажают словеса церковных книг, обвинили и в подозрительных сношениях с двумя опальными боярами, Берсенем и Жареным, и даже в мнимых сношениях с послом турецким Искендером, бывшим в Москве, через которого будто бы Максим писал султану, чтобы шел войною на Россию, и невыгодно отзывался о военных силах великого князя и его жестокостях. После девятилетних постоянных почестей в феврале 1524 года внезапно схватили Максима и без всякого расспроса бросили в кандалах в темницу Симонова монастыря, где он томился несколько дней. Затем Максима потребовали к суду и допрашивали, какие имел он сношения с опальными боярами, но добродетельному старцу нечего было таить что-либо из своих бесед, потому что многие приходили к нему за душеполезными советами. Он рассказал, что говорили ему умные, хотя и не приучившиеся к терпению, бояре, открыл и то, что сам говорил им, когда жаловались, что недолго стоит земля, которая переменяет свои обычаи: «Нет, бояре, обычаи царские и земские государи переменяют, как лучше государству, но та земля, которая преступает заповеди Божии, та должна ожидать казни от Бога». Искренний во всех делах своих, не скрыл даже тайных мыслей души и о великом князе, о задушевной жалобе своей на невнимание державного к слезам вдовиц, что могло быть отнесено и к великой княгине Соломонии, ибо это было главным источником недовольства. Но не подействовали обличения Максимовы: в феврале он был посажен в темницу, в ноябре уже пострижена Соломония, а в январе великий князь вступил в брак с Еленой Глинской; все сие совершилось в течение одного года.
Вынуждены были, однако, отпустить на свободу преподобного, так как нельзя было обличить его ни в каких винах государственных, но враги не оставались в покое. Они обратились к такому предмету, по которому легче было обвинить его, — к делу о исправлении церковных книг. По воле митрополита Даниила созван был собор в палатах великокняжеских, и явились обвинители на пришельца греческого, будто бы он искажал смысл Священного Писания и давал значение минувшего времени действию непреходящему, как, например, в выражении о Сыне Божием «седе одесную Бога» заменил прошедшим временем того же глагола «седел еси» и что воскресшую плоть Христову наименовал «описуемой». Максим в оправдание себе указывал на грамматическое значение приводимых слов, которые выражали время прошедшее, но и это обратили ему в обвинение, как будто признает седение Сына одесную Отца уже окончившимся, и приводили против него, как бы на еретика, свидетельства святых отцов. Тогда Максим смиренно признал первую свою поправку за погрешность, говоря, что он не знал тогда довольно русского языка и различия сих изречений, ибо передавал мысль свою на латинском языке толмачам русским, которых спрашивал по совести, приличны ли такие выражения? Касательно же слова «описуемого» старался защитить оное выводами Святого Писания, но никто не хотел его слушать.