Между тем умерла правительница Елена, и сам митрополит Даниил после 10-летнего управления Церковью сослан был в заточение в Иосифов монастырь. Страдалец Максим почел долгом примирить с собою совесть изгнанного святителя. Узнав через близкого к себе человека, что Даниил продолжает питать к нему прежнее нерасположение, заклинал его именем Отца Небесного оставить вражду, с глубоким смирением говорил о своей невиновности и в заключение сказал, что обвинение в ереси, которое не перестают против него повторять, есть только действие оскорбленного самолюбия, всегда жестокосердого к другим. Преподобный решился написать еще о своей вере новому митрополиту Иоасафу и на имя бояр слово отвещательное для исправления книг русских, с той же свободой духа свидетельствуя перед ними, что не по лицемерию пишет к ним и не с ласкательством, чтобы получить временную славу и некую отраду в своих бедах.
Новый митрополит старался утешить страдальца милостивым словом, но, будучи сам обуреваем крамольными боярами, не мог облегчить участи невинного узника. «Целуем узы твои, как единого от святых, — писал он преподобному, — но ничего не можем более сделать в твою пользу». Он желал допустить осужденного до причастия Святых Таин, но противники соглашались не иначе, как под предлогом смертной болезни. Гнушаясь примесью обмана к святому делу, Максим не согласился на такое условие и, наконец, к своему утешению, после 13-летнего несправедливого запрещения получил разрешение приступать к Святым Тайнам, когда пожелает. Новый опыт крамолы боярской, низвержение святителя Иоасафа, возбудил в преподобном ревность; презрев собственной опасностью, он изобразил опытной рукой бедственное состояние Русского царства под образом жены, окруженной лютыми зверями, одетой в рубище и сидящей на распутье, ибо бедствия его отечества поражали глубоко душу Максима, так как и радости его были радостями для его сердца.
В 1545 году по предстательству Небесной Владычицы была спасена Москва от несметных полчищ крымского хана нечаянным их бегством, и Максим воспел благодарственную песнь Господу Иисусу за спасение России; а между тем, в уединении своем, изливал скорбь об участи грешной души за пределами гроба, переводя Слово св. Кирилла об исходе души.
Святители восточные не оставались равнодушными к участи долго томившегося на Руси страдальца, и патриарх Вселенский Дионисий и столетний старец Иоаким, патриарх Александрийский, писали в 1545 году к юному царю Иоанну об освобождении страдальца Максима. Особенно умилительно было послание последнего: «Имеем слово и малое прошение изглаголать царствию твоему и молим, да услышишь внятно: тут в земле царства твоего обретается некий человек, инок от святой горы Афонской, учитель православной веры, имя ему Максим. На него, по действу диавольскому и козням злых людей, крепко разгневалось величайшее твое царство и ввергло его в темницы и узы нерешимые, и не может ни туда, ни сюда ходить и учить слову Божию, как даровал ему Бог. Мы слышали о нем и получили писания от многих великих людей, там сущих, и от святой горы Афонской, что тот Максим связанный неправедно связан и пойман от царства и власти твоей. Не творят так православные христиане над нищим, паче же над иноком, и наипаче цари, удостоенные великого смысла и учиненные от Бога праведными судиями, чтобы иметь дверь свою отверстою всем приходящим. Праведно заключить в узы не боящихся тебя, озлобляющих, и вязать хотящих тебе зла, но убогих, наипаче же учителя, каков тот убогий Максим, который наставлял, поучал и пользовал многих христиан в царствии твоем и инде, не подобает неправедно держать и силою оскорблять, ибо воздыхания убогих не погибнут до конца, а наипаче иноков. Неприлично царствию твоему давать веру всякому слову и всякому писанию, к тебе приходящему, без рассмотрения и испытания. Сего ради молим, когда увидишь послание наше, да освободишь вышеписанного инока Максима святогорца и дашь ему всякую свободу идти куда пожелает, наипаче на свое пострижение. Помоги и поспеши ему, сколько Бог положит на сердце твоем, по обычаю похвального твоего царствия, и не хоти посрамить нас в этом. Если послушаешь словес моих, будешь иметь похвалу от Бога, а от нас молитву и благословение. Никогда я не писал к тебе доселе, не просил какого-либо утешения от тебя, не оскорби же меня и в этом и не заставь написать иное послание к царствию твоему, вторичное моление, ибо не престану от таких прошений, доколе не услышит меня великое твое царствие и не даруешь мне сего человека».