Когда Петру исполнилось семнадцать лет, он пожелал удалиться в монастырь и там постричься в монахи. В это время с ним произошла история, сохранившаяся в памяти старца Паисия всю жизнь. Петр обратился к настоятелю Китаевской пустыни, что под Киевом, с просьбой оставить его в монастыре для принятия пострига. Настоятель пригласил Петра в келлию и там троекратно предложил ему сесть на стул, но Петр остался стоять у дверей, явив этим в глазах настоятеля несовершенное смирение. На это игумен сказал ему: «О брате, ты молишь меня принять тебя во святую обитель нашу монашества ради. Но я в душе твоей не вижу и следа монашеского устроения. Не вижу в тебе смирения Христова. Не вижу в тебе послушания и отсечения воли своей и рассуждения, но сопротивное все». Этот отказ сильно опечалил юношу, но через того же наставника услышал он, что на все укорения, от кого бы они ни исходили, истинный инок должен отвечать: «Прости, отче святый, согреших» и не говорить более ни слова оправдательного. Эту историю потом всегда рассказывал преподобный ученикам своим как урок для послушания.
После случившегося Петр должен был опять приступить к академическим занятиям. Однако, прожив так до лета, он вновь оставил академию, и по благословению духовника своего Пахомия отправился в Любечский монастырь, основанный преподобным Антонием Печерским. Чадолюбивый игумен Никифор (Коханский) принял юношу и благословил его келарствовать. Образ этого первого для Петра игумена оставался образцом ему всю жизнь во все дни его старческих подвигов. Здесь же, в Любечском монастыре, началось для Петра его первое послушание по списыванию книг. Один из иноков обители, иеромонах Иоаким, увидев большую любовь Петра к святоотеческим творениям, предложил юноше «Лествицу» Иоанна, игумена Синайского. Послушанием инока стала теперь работа по переписыванию «Лествицы». Вскоре в Любечском монастыре произошли перемены. Игумена Никифора сменил Герман (Загоровский), который настоятельствовал «не по подобию прежнего игумена, но властительски». Однажды Петр, со страху не выяснив, о какой пище просил его настоятель, досадил последнему своей непонятливостью, за что был с гневом выгнан. Петр рассудил, что если за малый грех такое ему наказание, то каковое же будет за большое прегрешение. После случившегося он ночью тайно вышел к Днепру, и, помолившись Богу, перешел на другую сторону по льду.
Между тем, во время пребывания Петра в монастыре его мать Ирина скорбела об уходе сына. Дабы вернуть его домой, она, наложив на себя пост, стала ежедневно читать акафист Божией Матери. Вскоре ей было открыто, что сын ее Петр непременно будет монахом. Как она потом рассказывала духовному своему отцу и родственникам, ей был явлен Ангел, сказавший: «О, окаянная, что это ты делаешь? Вместо того, чтобы от всей души и от всего сердца возлюбить Господа Бога Создателя твоего; ты больше твоего Создателя возлюбила создание Его — твоего сына и ради нерассудной и богопротивной любви твоей умыслила сама себя голодом уморить, что сын твой, благодати Божией споспешествующей, непременно будет монах. Подобает же и тебе подражать в этом сыну твоему — отречься от мира и всего, что в мире, и быть монахинею; такова есть воля Божия; да научатся и прочие родители не любить чад своих паче Бога». В скором времени приняла Ирина монашество с именем Иулиании в Старопокровском монастыре близ Полтавы. Это освобождало Петра от домашних обязанностей и открывало ему путь к постригу.
Выйдя из Люблича, Промыслом Божиим достиг Петр пустынника Исхия у Монашеских гор, постоянным рукоделием которого была переписка книг святых отцов. Два раза просился Петр к нему в послушание, но смиренный старец всякий раз отвечал: «Немощи ради души моея не могу тебя принять». Петр, сочтя причиной отказа свое недостоинство, опечаленный и расстроенный, решил продолжить свой путь в какую–нибудь другую обитель.