13 августа 1657 г. Ромодановский передал воеводство в Белгороде князю Львову и немедленно выступил с полками на Украину. С одним полком он встал в Переяславле, другой русский полк занял город Пирятин. Этот демарш нарушил все планы Ивана Выговского – об открытом разрыве с Москвой теперь не могло быть и речи.
7 недель Выговской тянул время, а затем все-таки явился в Переяславль к воеводе. Начались затяжные переговоры о совместных военных действиях против крымского хана. Ромодановский не спешил, отказываясь покинуть Переяславль и отойти за Днепр, чего добивался гетман. Ивану Выговскому пришлось смириться. Он подтвердил все прежние обязательства перед Москвой и даже согласился на утверждение московских воеводств по украинским городам. 1 февраля 1658 г. на раде в Переяславле Выговской был утвержден гетманом. «Неустроение» на Украине пока удалось уладить миром. Но сколько раз еще Ромодановскому придется спешить туда с полками!
В мае 1658 г. мы снова видим Григория Ромодановского полковым воеводой в Белгороде. Но гетман Выговской начал расправляться со своими соперниками (он взял Полтаву и убил полтавского полковника Пушкаря), вести тайные переговоры о союзе с крымским ханом. И вновь полки Ромодановского вошли в украинские города. Гетман настойчиво просил, чтобы русские полки были отозваны обратно, потому что-де опасности со стороны Крыма нет, и он сам может оборонять рубежи. Ромодановского отозвали в Белгород. Вероятно, это было ошибкой, потому что Выговской тут же впустил на Украину крымскую конницу и даже готовился к походу на Киев. Строгие «выговоры» из Москвы больше не помогали.
6 сентября 1658 г. Иван Выговской заключил Гадячский договор с Польшей, признав власть польского короля. В условиях продолжавшейся русско-польской войны это был откровенно враждебный акт. Московскому правительству пришлось принимать срочные меры.
26 сентября из Москвы была послана грамота ко всем полковникам и казакам о войне против Выговского и об избрании нового гетмана.
В октябре воеводы Ф.Ф. Куракин и Г.Г. Ромодановский получили приказ выступить с полками на Украину. Вот тут-то и выяснилось, что широкой поддержки гетман-изменник не имеет. Левобережная Украина стояла за Москву. Один за другим без боя сдавались русским воеводам украинские города (Лубны, Пирятин и др.), присоединялись верные Москве казачьи полки. Отряды «голоты» шли впереди русского войска и следили за всеми передвижениями мятежного гетмана. Приезжали и клялись в верности казачьи полковники, даже новый войсковой генеральный судья Иван Беспалый явился к Ромодановскому.
Под Лохвицей полки Ромодановского встали на зимние квартиры. В конце ноября 1658 г. по предложению Ромодановского казаки Левобережной Украины выбрали Ивана Беспалого «гетманом на время». Он активно включился в войну с Выговским, который, не получив обещанную помощь из Польши, снова начал переговоры с Москвой. Гетманское посольство явилось в Москву «с повинной». А тем временем по приказу Выговского наказной гетман Скоробогатенко напал на лагерь Ивана Беспалого в Ровнах и на лагерь Григория Ромодановского в Лохвице, но был отбит. Декабрьскими походами сторонников Выговского закончился смутный 1658 г.
А война России с Польшей и Швецией все продолжалась. Достаточных сил для похода на Украину в 1659 г. собрать не удалось, хотя во главе войска встал один из самых авторитетных воевод – боярин Алексей Никитич Трубецкой. В «товарищах» с ним оказался Григорий Ромодановский. Войско Трубецкого дошло только до Конотопа, затяжная осада которого не принесла славы заслуженному воеводе. В конце концов он вынужден был отступить с большими потерями, преследуемый казачьей и крымской конницей.
Но и в этой неудачной кампании Григорий Ромодановский сумел отличиться. Он действовал со своим полком отдельно от осадного войска и совершил по приказу Трубецкого два удачных похода: в мае 1659 г. напал на город Борзну, разгромил занимавший его казачий отряд и сжег крепость; множество пленных было отправлено в Москву. Затем вместе с князем Куракиным и казаками Ивана Беспалова подступил к Нежину. Казаки из войска Выговского и крымская конница были разбиты в упорном сражении под городом, среди пленных оказался сам наказной гетман Скоробогатенко, ближайший помощник Выговского.
Гетмана-изменника покидали союзники: переяславский полковник Цецюра, родной брат Данило Выговской, крымские люди. В конце концов ему пришлось бежать в Польшу, передав гетманские клейноды Юрию Хмельницкому, сыну бывшего гетмана. Москву такой оборот дела устраивал, русское правительство надеялось на традиционно дружеское отношение Хмельницких к России. На раде в Переяславле 17 октября 1659 г. Юрий Хмельницкий был утвержден гетманом. И снова, как бы подкрепляя этот акт, в Переяславле находился с полками Григорий Ромодановский, за что получил специальное «жалованье» царя: к нему приехал царский посланник стольник Лукьян Иванович Ляпунов «с государевым жалованием, с милостивым словом, о здоровье спрашивать и с золотыми».