В марте Григорий Ромодановский находился уже в Белгороде, но поход на Украину пришлось отложить до мая. Весна запоздала, весь апрель стояла зимняя погода с морозами и глубокими снегами, не было корма для конницы. Ромодановский ограничился тем, что осадил городок Котельву, где засели запорожские казаки. Запорожцы были самой надежной частью войска Брюховецкого. Блокировав их в Котельве, воевода сразу же осложнил положение гетмана. Левобережные казачьи полковники не были надежны, и Брюховецкий решил сам идти на выручку запорожцам. Но по дороге его схватили люди гетмана Петра Дорошенко. 1 июня 1668 г. гетман Брюховецкий был убит, и Петр Дорошенко объявил себя гетманом обеих сторон Украины. Сам Дорошенко обосновался в Чигирине, а на Левобережье оставил бывшего черниговского полковника Демьяна Многогрешного, назначив его «наказным Северским гетманом». Своему брату Григорию Дорошенко он поручил ликвидировать русские гарнизоны, еще сидевшие в Нежине, Чернигове, Переяславле. Воеводы просили помощи.
В сентябре 1668 г. Григорий Ромодановский двинулся с полками к Нежину, где находился в осаде воевода Иван Ржевский, будущий герой Чигиринской обороны. Казаки немедленно сняли осаду города и бежали. На очереди был Чернигов, возле которого стоял сам «Северский гетман» Многогрешный. Здесь сложилась необычная ситуация: «новое место» и «старое место» города занимали казаки, в крепости же продолжал обороняться со своими людьми русский воевода Толстой. «Ратные люди» Ромодановского подожгли «новое место», вынудив казаков отступить в среднюю часть города («старое место»), по которой русские батареи тут же открыли огонь. Усилился обстрел и со стен крепости – воевода Толстой мстил за тяготы осады!
Многогрешный прислал гонцов, предложив сдать город без боя, на что Ромодановский согласился, дав возможность уцелевшим казакам покинуть Чернигов. Можно предположить, что Многогрешный принял на себя какие-то тайные обязательства, потому что вскоре в лагерь Ромодановского приехали два казачьих полковника – просить принять гетмана в подданство русскому царю. Для принятия присяги к нему отправились два московских полковника, а затем состоялась встреча «Северского гетмана» с Ромодановским.
В январе 1669 г. в Москву поехало посольство от Демьяна Многогрешного. Послам было объявлено, что избрание нового гетмана должно состояться на раде, в присутствии боярина Григория Ромодановского, стольника Артамона Матвеева и дьяка Григория Богданова. Местом рады избрали город Глухов. Видимо, русскому правительству надоела чехарда с гетманскими клейнодами, келейность в смене гетманов, и оно потребовало, чтобы рада была «черной», т. е. с участием не только старшин, но и «черни» – простых казаков. Но провести такую раду не удалось. Она состоялась 3 марта в Глухове на дворе Григория Ромодановского, где кроме старшин собрались только немногие выборные от мещан и простых казаков. Всенародного избрания в гетманы Демьяна Многогрешного не получилось, да и большим авторитетом у казаков он не пользовался. Но главное было достигнуто. На Левобережной Украине установился относительный порядок. Петр Дорошенко лишился титула гетмана «обеих сторон» Украины. Был снят вопрос о выводе русских гарнизонов из украинских городов, и посольство Демьяна Многогрешного просило в Москве, чтобы Григорий Григорьевич Ромодановский всегда был наготове с войском, чтобы прийти на Украину.
Вряд ли эта особая просьба требовалась: в прочности положения нового гетмана да и в его верности в Москве сомневались. Демьян Многогрешный рассматривался Посольским приказом как временная фигура.
В 1671 г. Ромодановский был переведен с полками в Курск, поближе к «украине». И очень своевременно. Вскоре на Украине снова началась «замятьня» (волнение). Среди старшин возник заговор. Войсковой обозный Петр Забелло, судьи Иван Домонтович и Иван Самойлович, генеральный писарь Карп Мокриевич, переяславский, нежинский и стародубский полковники обвинили Многогрешного в тайных сношениях с Петром Дорошенко и в намерении перейти в подданство к турецкому султану. Батуринский воевода Григорий Неелов поверил заговорщикам и в ночь с 12 на 13 марта 1672 г. приказал стрельцам арестовать гетмана. Связанного гетмана на санях отправили в Москву. Почти три месяца всеми делами на Левобережной Украине заправляли старшины, что, естественно, очень беспокоило Москву. Только сильный и верный гетман виделся надежным союзником в предстоящем столкновении с Турцией и Крымом. В первых числах мая старшины получили сообщение, что для участия в раде прибудет боярин и воевода Григорий Григорьевич Ромодановский, дворянин Иван Иванович Ржевский, дьяк, 4 подьячих, 8 московских дворян и переводчик. Местом рады был определен город Конотоп, поблизости от русской границы. Дьяки Посольского приказа спешили. Уже 18 мая Ромодановский получил подробный «наказ» и «отпуск», а 25 мая двинулся в путь – быстрота по тем неторопливым временам необыкновенная. 9 июня посольство было уже в Путивле.