Под 1372 г. в качестве брянского князя фигурирует Дмитрий Ольгердович. В это время Брянск был тесно связан с Черниговом, князья брянские одновременно считались и князьями черниговскими, судьбы двух столов переплелись. Это обстоятельство весьма затрудняет работу историка. Так, в Любецком синодике с титулом великого князя черниговского записаны две личности — Роман Михайлович и Дмитрий. Р. Зотов считал этого Дмитрия одним из младших сыновей Ольгерда — Дмитрием Корибутом.[527]
По мнению новейшего историка Ф.М. Шабульдо, это — старший Дмитрий Ольгердович, и именно он вписан в синодик. Белорусско-литовская летопись причисляет к черниговским князьям и Константина Ольгердовича. Все трое, видимо, княжили в Чернигове во второй половине XIV в., но в разное время.[528] Ф. М. Шабульдо считает, что в середине 70-х гг. Дмитрий Ольгердович княжил уже не в Брянске, а в Чернигове. Кроме Чернигова и его волости, власть его распространялась на Стародуб, Трубчевск и Новгород-Северский.[529]Однако в 1379 г. Дмитрий Ольгердович отъехал на службу в Москву, где получил в кормление Переяславль. В 1388 г. Он вернулся и принес присягу верности. Дмитрий Ольгердович пал на Ворскле. Входил ли Брянск в сферу влияния Дмитрия-Корибута (о нем ниже), не знаем. До 1401 г. в Брянске, по всей видимости, сидел Роман Михайлович, который был одновременно наместником великого князя в Смоленске. После Романа — Александр Патрикеевич Стародубский. Затем в Брянске княжили последовательно Свидригайло, Сигизмунд Кейстутьевич и снова Свидригайло. С 1438 г. здесь сидели наместники. Известны и имена этих наместников — Юрша и Немира. В 1446 г. Брянск с другими северскими городами давался Василию Ярославичу Боровскому, но он вскоре вернулся в Москву.[530]
В 1450 г. Брянск передается «в вотчину» Ивану Андреевичу Можайскому — тоже московскому беглецу. Интересно выяснить, что представляло собой внутреннее устройство брянской волости. По своей структуре она весьма напоминает Поднепровские и Подвинские волости.[531] «Послушная» грамота Казимира адресована «всем бояром Брянским, и местичом, и всим мужом бранцам»… «Дали…есмо Брянеск у вотчину… так как за нами был, а ему нам с того служити. Ино будете его послушны во всем, как самих нас, а с отчизн свои и со всего своего именья, как хто што первее того держал, служите ему. А ему вас приказали есмо с ваших именей не гнати, а ни отнимати; а в церковное ся ни во что не вступати; а суды судити по старине, а своих новых судов, а никоторые пошлины не вводити».[532] Значит, волость населена была свободным, служилым людом, который должен был нести определенные повинности. В 1479 г. был издан подтвердительный привилей. Позже Брянск вновь передавался можайскому князю. В 1494 г. упоминается брянский наместник Федор Заславский.[533] По договору этого года Брянск оставался еще за Литвой, но в 1503 г. Он перешел к Москве. При наместнике делами в земле занимался сам великий князь (об этом говорит грамота 1494 г.). Князь Андрей Кромский обращается к великому князю и просит «села пустого» в Бряньском повете. Великий князь поручил наместнику, проверив обстоятельства дела, дать село просителю.[534]Рядом с Брянской волостью находилась Трубчевская. В домонгольский период «здесь, как и везде, кристаллизация новых волостей на поверхности исторического процесса отражалась в появлении новых княжений».[535]
Среди «стран», которые принимали участие в битве на реке Калке, были «Куряне, и Трубчане, и Путивлици и киждо со своими князьями».[536] Последующая история Трубчевска весьма темна, что и позволило С.М. Кучиньскому сомневаться в генеалогических изысканиях Ю. Вольфа касательно князей Трубецких. По его мнению, в 1377 г. власть в городе принадлежала Андрею Ольгердовичу, и он в 1380 г. пытался ее вернуть с помощью Москвы. Как бы там ни было, в самом конце XIV в. здесь сидел на княжении Михаил Дмитриевич. Но, возможно, и прав С.М. Кучиньский в том, что после вездесущего Свидригайло, который княжил в Трубчевске в 1420–1438 гг., волость оказалась в ведении великого князя литовского, ибо уже сыновьям Михаила Трубчевск передавался в держание. В то время, когда князь Юрий Михайлович «бегал» в Москву, его половина передавалась пану Гринку Воловичу, затем ее держал князь Иван Чарторыйский. В 1495 г. великий князь литовский подтвердил Ивану Юрьевичу Трубецкому права на половину Трубчевска.[537] От 1499 г. известен процесс между Иваном Юрьевичем и его племянниками Андреем и Иваном Ивановичами о правах на Трубчевск, так как «дед их и его отец и отец их с ними промежи себе недельны были у отчине».[538] Ивану Семеновичу князь Казимир дал 6 коп грошей от мыта смоленского и путивльского. Сын Юрия — Иван Юрьевич в 1487–1490 гг. занимал уряд Мценского и Любутского наместника и получил 10 коп. грошей с мыта смоленского.[539]