В Стародубской волости, по наблюдению С.М. Кучиньского, первым или одним из первых литовских князей был Андрей Ольгердович. Кто сидел здесь в 80-х годах, сказать трудно. Скорее всего, утвердился один из Наримунтовичей. Правда, в первой половине 90-х годов здесь был Скиргайло. Вполне возможно, что подобно тому, как он изгнал из Киева Владимира Ольгердовича, так и из Стародуба — Патрикия Наримунтовича. В 1397 г. здесь появился Александр Патрикевевич. В 1400 г. он принес присягу польскому королю, участвовал в защите Брянской волости от рязанцев.[540]
В 1406–1408 гг. здесь обосновался уже хорошо известный Свидригайло, а с 1408 г. — Сигизмунд Кейстутьевич, который в качестве Стародубского князя подписывал трактат с немцами. Здесь он был до того, как стал великим князем (до 1432 г.). Стародуб до его смерти (в 1440 г.) управлялся наместниками. В 1446–1447 г. в Стародубской волости кормился выходец из Великого княжества Московского Василий Ярославич Боровский.[541] Какое-то время на столе после него сидел Михаил Сигизмундович. В 1449 г. Казимир отобрал у него его княжество и самого выгнал. В конце 90-х годов XV в. Стародуб в составе других владений был передан князю Семену Ивановичу Можайскому («Стародуб и Гомей в вотчину»).[542] С этими земельными владениями Семен Иванович и подался служить московскому князю. По договору 1503 г. Стародуб остался за Великим княжеством Московским.[543]Черниговская волость во второй половине XIV в. занимала не столь значительное пространство, как прежде. Первым литовским князем здесь стал Константин Ольгердович, умерший около 1390 г. Кто был здесь на княжении после него — вопрос очень спорный.[544]
Волость оказалась в непосредственном ведомстве великого князя. С 1420 до 1430 г. здесь правил сам Свидригайло, а до 1438 г. — через своих наместников. После него город непосредственно отошел к великому князю и здесь сидели наместники.[545] Великий князь раздавал здесь своим боярам пожалования. Передавая в 1496 г. город Симеону Ивановичу Можайскому, великий князь отметил: «…нижьли выняли есмо на нас бояр наших… Тые нам мають служить с тых имений своих, а иные бояре мають ему служити с своих именей».[546] С этим князем княжество и отошло к Москве. Новгород-Северский со своей волостью вошел в орбиту влияния Литвы в 1363 г. Князем здесь стал Дмитрий Ольгердович младший — Корибут. В 1388 г. он присягал Ягайло от имени своих бояр и «всех землян»,[547] что в данном случае обозначает нерасчлененную массу жителей земли и является показателем в тот период слабой социальной дифференциации, Около 1393 г. за отказ в послушании Витовту Корибут утратил княжеский стол. В этом же году Ягайло присягал «северский» князь Федор Любартович,[548] однако неясно, добрался ли он до этого своего княжения.[549] Во всяком случае, вторую половину 90-х годов он провел вместе со Свидригайло в Венгрии. По мнению С.М. Кучиньского, в это время в Новгороде-Северском сидел его брат Иван Любартович. Это продолжилось до 1420 г. — до появления здесь Свидригайло. После этого мятежного князя город с областью перешел к великому князю Сигизмунду, затем Казимиру, о чем свидетельствуют пожалования великого князя.[550] Здесь сидел московский выходец — Иван Дмитриевич Шемяка. Василий Иванович вместе со своей вотчиной — Новгород-Северским перебежал в Москву.[551]По тому же пути, что и другие волостные центры, шли в домонгольский период и такие города, как Путивль и Рыльск. И здесь появляются свои князья — литовские властители лишь подхватили эстафету. Нам известен Федор Патрикеевич Рыльский, погибший в печально известной битве на Ворскле в 1399 г. Среди сторонников Свидригайло был князь Федор Александрович из Путивля. До 1408 г. Путивль и Рыльск находились в руках Наримунтовичей. Затем Путивль стал непосредственно зависеть от тех князей, которые сидели в Киеве, а в Рыльске в это время княжил Василий Патрикеевич, умерший без потомства, после чего, видимо, город и область отошли в состав великокняжеских земель.