Интересны жалованные грамоты Владимира Ольгердовича. Вот одна из них: «Се яз князь великый Вълодимер Ольгердовичь, дал есмь святому Николе Смединьскому в дом жеребей земли Григорев Борзиловича… а идет с того жеребья полколоды меду, и полведра, а полбобьра, а полтора воска».[569]
И интитуляция, и сама форма пожалования свидетельствуют о княжеских прерогативах Владимира. О статусе великокняжеской власти здесь много говорит и то, что Владимир Ольгердович чеканил собственную монету.[570]Для понимания характера киевской государственности важен факт сохранения прежних традиций земской жизни и в это время. Мы уже говорили о киевском ополчении, которое, конечно же, генетически восходит к древнерусским временам. Интересен в этой связи и процесс перехода земли под власть Витовта. В летописном сообщении перед нами вновь предстает конституированная система пригородов, которые, судя по всему, находились в зависимости от Киева. Витовт берет Житомир и Вручий, и тогда к нему приезжает Владимир. Значит, Владимир ответствен за пригороды, к тому же их сдача представляла уже непосредственную угрозу Киеву. Уже после вокняжения Скиргайло были взяты и два других пригорода; Черкассы и Звенигород.[571]
Под давлением Витовта Владимир вынужден был уступить киевское княжение и довольствоваться незначительным Копылем. «В начале 1395 г. Скиргайло сменил в Киеве Владимира Ольгердовича и управлял… на условиях обычного для Гедиминовичей княжеского права до своей смерти» в 1396 г.[572]
В списке погибших на Ворскле значится и Иван Борисович Киевский, который мог быть преемником Скиргайло.[573]Видимо, в конце 1399 г. киевское княжение было передано князю Ивану Ольгимунтовичу Гольшанскому, происходившему из старинного литовского рода. 1 января 1401 г. в Вильно он подписал очередной акт польско-литовской унии и выдал особую присяжную грамоту польскому королю. По предположению П.Г. Клепатского, в 1408 г. вновь оказался на столе представитель прежней династии — Олелько Владимирович. В борьбе Витовта со Свидригайло он держался стороны последнего, «wiode swoje Kijany».[574]
Однако в 1422 г. его уже нет в Киеве. С этого года до половины 1433 г. на столе сидел Михаил Иванович Гольшанский, причем он сначала получил воеводство из рук Витовта, а затем — Свидригайло. По приказу последнего он был утоплен в Вилии под Витебском, обвиненный в измене. По мнению М.К. Любавского, ни князь Иван, ни его премник Михаил Иванович не обладали правами суверенных самостоятельных князей. Он ссылается на то, что князь Михаил в летописи даже назван воеводой.[575] Однако, на наш взгляд, нельзя преуменьшать власть этих князей и преувеличивать степень зависимости их от Литвы. Иначе трудно понять возрождение киевского княжения в 40-е годы. В 1440 г. Киев был дан в «доживотье» князю Александру (Олелько) Владимировичу.Что касается характера этого княжения, то в литературе высказывались диаметрально противоположные точки зрения. М.К. Любавский оценивал его как полноправное.[576]
С ним был согласен и Ф.И. Леонтович.[577] М.С. Грушевский, отмечая, что Казимир давал указание Олелько по поводу земель Ивана Юршина, писал о том, что «самостийным володарем» Олелько не был.[578] В наши дни А.Л. Хорошкевич обратила внимание на то, что Казимир, оставляя за собой верховные права «господаря» в Киевской земле, называл князя Олелька Владимировича своим «братом», подчеркивая равенство с ним на иерархической лестнице.[579] Заметим также, что указание Казимира не столь уж рьяно выполнялось. Он давал его сначала устно, потом письменно, а потом еще и подтвержденья потребовал.[580] Видимо, истина где-то посередине, и княжение Олелько одно из самых самостоятельных.[581]После смерти Олелько великий князь отказался разделить между его сыновьями Киевскую землю. Она была дана Семену «до живота», а другой Олелькович ушел «на отчину свою — Копыл».[582]
Однако и Семен Олелькович — не простой наместник.[583] Сохранились достаточно многочисленные сведения о пожалованиях Олелько и Семена. Так, Олелько передал боярину Олехну Сохновичу земли но обеим сторонам Днепра.[584] В конце XV в. некий боярин Осташкович владел селищем Ерешковичи в Путивльском повете как «даниной князя Олелько».[585] Князь Федор Глинский «выслужил на князи Александре и на князи Семене» ряд владений.[586] И Олелько, и Семен раздавали «села и селища армандриту Печерьскому и бояром, и слугам, и соколником, и Татаром киевским».[587] В уставной грамоте Киевской земле великий князь обещал «не отнимати отчин и выслуг, што которые выслужили будут у великого князя Литовского и что придали князь Александр, и князь Семен».[588] Князья, видимо, обладали и другими «государственными» функциями. Так, князь Семен Олелькович высылал своего наместника, который «держал» от него Черкасы, для установления государственных границ Великого княжества Литовского.[589]