По возвращении домой отец Феодорита устроил в своем родном селе странноприимный дом и начал готовиться к поступлению в монашество. Сын хотел последовать за отцом, а потому они вместе решили отправиться на Святую Гору и там принять монашество. Когда стали они уже собираться на Афон, отца постигла болезнь, от которой он скончался 4 декабря 1840 года, завещав перед смертью другу своему, старцу Прокопию, принять сына своего на попечение. С этого времени отец Феодорит не разлучался со старцем до самой его смерти. Вместе они обходили святые места для поклонения и вместе отправились на Святую Гору Афонскую, которую и выбрали для своего подвижничества.
В 1843 году они достигли Святой Горы и поступили в келлию Серай, которая недавно перешла к русским подвижникам отцу Виссариону (Толмачеву) и отцу Варсонофию (Вавилову). Старцы с радостью приняли новых помощников, которые помогли им в деле восстановления обители, и вскоре постригли их в мантию, назвав Прокопия Пименом, а Федора Феодоритом. Последний был внесен в омологий* обители как третий собственник келлии, которая вскоре стала скитом.
«Юный русский скит переживал все трудности роста: брожение среди братии, противодействие недоброжелателей, нехватку средств. Что касается двух первых пунктов, тут можно было воевать только с помощью смирения. Добыть же какие-либо средства на Афоне не представлялось возможным. Земли у скита было мало. Да и производство разных сортов масла или иконопись не могли приносить достаточного дохода, так как этим занимались на Афоне многие крупные монастыри. Поэтому единственной возможностью обеспечить русскую обитель всем необходимым был сбор средств в России. Практика показала, что использовать каких либо посторонних людей для сбора было нецелесообразно, потому что трудно было ожидать от них особого усердия и, кроме того, заметное количество денег представляло соблазн для сборщиков. Но самое главное организация сборов требовала разрешения Синода, которое, вероятнее всего, мог получить только насельник скита. Вообще в то время денежными сборами на монастыри и храмы заниматься было гораздо труднее, чем в нынешнее. После окончания определенного Синодом сбора сборщик должен был сдать Синоду не только собранные средства, но и учетные книги, и только после их проверки обитель могла получить все, что ей полагалось. Разрешение на сборы давалось далеко не каждому просящему. Синодальные чиновники уделяли внимание и личности сборщиков, и в случае каких либо сомнений следовал отказ. Отношение к афонским обителям было особое, и получить разрешение было гораздо сложнее, чем российскому монастырю. Все это говорило о том, что для сборов нужно было посылать в Россию насельников скита, и при этом самых лучших». [441]
Старцы остановили свой выбор на отце Феодорите, и он полностью оправдал их доверие. Именно его стараниями они получили возможность провести необходимые строительные работы и благоукрасить скит. За три года (с 1852 по 1855) своего пребывания в России отец Феодорит успел познакомиться со многими именитыми русскими боярами. Несмотря на свое отсутствие на Афоне отец Феодорит не прерывал духовного общения со своим старцем отцом Виссарионом и постоянно переписывался с ним.
В 1862 году умер старец Виссарион, и, согласно его завету, настоятелем обители был избран братией скита отец Феодорит. Новый игумен, по завету усопшего основателя обители, прежде всего приступил к постройке кладбищенской церкви, в которой установил чтение неусыпаемой Псалтыри, совершаемое четырьмя выборными старцами-схимонахами. Для них, также по завету старца, при церкви был построен специальный жилой корпус.
Высокими духовными качествами, заботами, попечением, трудами и молитвами отца Феодорита обитель быстро возрастала и благоустраивалась. Если при основании обители было только 13 братий, то в последние дни управления отца Феодорита их было уже более 250. Начав с постройки кладбищенской церкви и корпуса при ней, отец Феодорит затем построил в обители корпус, называемый Богородичным, с церковью во имя чудотворной иконы Богоматери «Утешение в скорбех и болезнех», корпус при трапезной, при которой устроена была церковь во имя Святой Троицы, а также трапезную (зал на 400 человек) с кухнями и прочими хозяйственными отделениями при ней. Над корпусом при трапезной он воздвиг колокольню, для которой пожертвовала колокола императрица Мария Александровна. Отец Феодорит начал строить и собор святого апостола Андрея Первозванного, заложенный в 1866 году Его Императорским Высочеством Великим князем Алексеем Александровичем. Также он построил для охранения обители в виде крепости величественную каменную ограду. Кроме того, он устроил в Константинополе, Ростове-на-Дону и Одессе подворья для бесплатного приюта паломников, отправлявшихся в Иерусалим и на Афон. При подворье в Одессе выстроил большой странноприимный дом с благолепным храмом при нем. Приобрел в Санкт-Петербурге два дома, доход с которых поступал на нужды скита.