У него был ещё слуга под названием «Гусёк», обязанность которого была разъезжать по его деревням в особенном экипаже, называвшемся «лодкою», для сбора девок на генеральские игрища. У него находился целый штат песенниц и плясуний. Все почти рязанские дворяне так и льнули к нему, составляя постоянную его свиту, сопровождая его толпами на картёжную игру, псовую охоту, на скачки, на игрища и всюду, где он изволил тешиться.
Жихарев про Измайлова говорит, что он бывало напоит мертвецки пьяными человек пятнадцать небогатых дворян-соседей, посадит их еле живых в большую лодку на колёсах, привязав к обоим концам лодки по живому медведю, и в таком виде спустит лодку с горы в реку; или проиграет тысячу рублей своему приверженцу Шиловскому, вспылит на него за какое-то без умысла сказанное слово, бросит проигранную сумму мелкими деньгами на пол и заставит подбирать его эти деньги, под опасением быть выброшенным за окошко!
Вот как описывает очевидец молодецкий проигрыш и ещё более молодецкий отыгрыш Л. Д. Измайлова. Он понтировал у князя Урусова, державшего огромный банк вместе с князем Шаховским и многими другими дольщиками. Измайлов приехал с какого-то обеда вместе со своими рязанскими приспешниками. Войдя в залу, сел в некотором отдалении от стола, на котором метали банк, и задремал. Банкомёт спросил его, не вздумает ли он поставить карту. Измайлов не отвечал и продолжал дремать. Банкомёт возвысил голос и спросил громче прежнего:
— Не поставите ли и вы карточку?
Измайлов очнулся и, подойдя к столу, схватил первую попавшуюся ему карту, поставил её тёмною и сказал:
— Бейте пятьдесят тысяч рублей.
Банкомёт положил карты на стол и стал советоваться с товарищами.
— Почему ж не бить? — сказал князь Шаховской. — Карта глупа; а не бивши не убьёшь.
Князь Урусов взял карты и соника убил даму. Измайлов не переменился в лице, отошёл от стола и сказал только:
— Тасуйте карты, я сниму сам.
Банкомёт стасовал карты и посоветовался ещё раз с товарищами. Измайлов пошёл опять к столу и велел прокинуть. Урусов прокинул. — Фоска идёт пятьдесят тысяч!
И на втором абцуге Измайлов добавил 50 тысяч мазу. У банкомёта затряслись руки, и он взглянул на товарища так жалостно, что князь Шаховской не выдержал, усмехнулся и сказал ему:
— Ну, что ж? Знай своё, мечи да и только.
Банкомёт повиновался, и через несколько абцугов трефовая десятка проиграла Измайлову. Окружающие его дворяне стали шептать ему на ухо, что не перестать ли, потому что, кажется, не везёт, но этого довольно было, чтобы совершенно взволновать Измайлова, который всё любил делать наперекор другим: он схватил новые карты, выдернул из середины червонную двойку и сказал:
— Полтораста.
Банкомёт помертвел и остолбенел: минуты две продолжалась его нерешимость, но князь Шаховской опять ободрил своего собрата:
— Чего испугался? Не свои бьёшь.
Урусов заметал; долго не выходила поставленная карта, и все присутствующие оставались в каком-то необыкновенно томительном ожидании, устремя неподвижные взгляды на роковую карту, одиноко белевшую на огромном зелёном столе, потому что другие понтёры играть перестали. Наконец князь Урусов, против обыкновения своего, стал метать, не закрывая карты своей стороны, и червонная двойка упала направо. Ух! — вскрикнул банкомёт. Ух! — повторили его товарищи. Ух! — возгласила свита Измайлова, но сам он, не изменившись в лице и не смутившись, отошёл от стола, взял шляпу, поклонился хозяевам и сказал:
— До завтра, господа, утро вечера мудренее! — и вышел вон бодрее, чем вошёл.