Временное правительство Александра Керенского удовлетворило просьбу киевской кучки украинофилов, освободило Андрея Шептицкого и вернуло ему изъятый при обыске в 1914 года шпионский архив. Находящиеся на территории Малороссии русские воинские части были объявлены Радой украинскими, а несогласные с такой политикой петроградского командования офицеры изгонялись из армии, и на их место приходили «щирые» сепаратисты. В короткое время армия превратилась в балаган.
На протяжении 1917–1921 годов на территории современной Украины происходила цепь политических и военных конфликтов между различными политическими, этническими и социальными группами.
Весной 1917 года украинские партии создали в Киеве представительский орган — Центральную раду Украинской Народной Республики (УНР). Она взяла на себя функции государственного парламента. С июня 1917 года по январь 1918 года она издала четыре Универсала, первыми тремя из которых провозглашались федеративный характер и автономия Украины, а четвертым (22 января 1918 года) — провозглашена независимость Украинской Народной Республики.
С середины 1917 года на территории Украины начала формироваться система советов. К концу года основную власть в них получили большевики. После безуспешной попытки в Киеве 24–25 декабря 1917 года в Харькове под руководством большевиков состоялся Первый Всеукраинский съезд Советов. На нем было провозглашено создание Украинской Народной Республики Советов, находящейся в федеративных отношениях с Советской Россией. Наличие на Украине одновременно двух властей спровоцировало вооруженный конфликт между большевиками и Центральной радой. 29 января 1918 года на подступах к Киеву произошел бой под Крутами, после чего большевики заняли столицу УНР.
После подписания Брестских мирных договоров от 3 февраля и 8 марта территория УНР перешла под контроль немецкой и австро-венгерской армий. Из-за неспособности правительства УНР добиться стабилизации внутриполитической обстановки на Украине и гарантировать выполнение Брестского мира были распущена Центральная рада УНР и провозглашена Украинская держава под руководством гетмана Павла Скоропадского.
После распада Австро-Венгрии на территории Восточной Галиции образовалась Западно-Украинская Народная Республика (ЗУНР), и в то же время вспыхнула Польско-украинская война, приведшая к поражению ЗУНР и переходу ее территории под польский и румынский контроль (Покутье). В конце 1918 года, после ухода германских войск с оккупированных территорий, армия Директории УНР заняла Киев, свергнув гетманское правительство. 22 января 1919 года между УНР и ЗУНР был провозглашен Акт Злуки. В начале 1919 года на территорию Украины вступили большевики, заняв к весне большую ее часть.
10 марта 1919 года на III Всеукраинском съезде советов в Харькове большевиками было провозглашено самостоятельное государство Украинская Советская Социалистическая Республика (УССР), тогда же была принята первая Конституция УССР.
Весной-летом 1919 года на территорию Украины вступили войска Вооруженных сил юга России и 31 августа одновременно с украинскими войсками овладели Киевом. К ноябрю 1919 года силы Белого движения заняли большую часть территории Украины.
С осени 1919 года в Гражданской войне в Центральной России наметился коренной перелом в пользу Рабоче-крестьянской Красной армии (РККА), а на Украине в тылах белых развили активную деятельность повстанческие войска Нестора Махно, в результате чего советские формирования нанесли поражение белым армиям, и в конце 1919 года вступили на территорию Украины. С конца 1919 до конца 1920 года войска РККА заняли всю основную территорию Украины.
В апреле 1920 года в конфликт на основной территории Украины вступили польские войска, и на протяжении 1920–1921 годов Центральная и Правобережная Украина были ареной Советско-польской войны, в которой УНР выступала в качестве союзника Польши. Цепь конфликтов завершилась в эти годы установлением советской власти и утверждением УССР на большей территории современной Украины (кроме Западной Украины, части которой вошли в состав Польской и Чехословацкой республик, а также Королевства Румыния).
25 октября большевики свергли власть Временного правительства в Петрограде. 29 октября Центральная рада и большевики разогнали все учреждения Временного правительства в Киеве. В обоих проектах наступила кульминация: самостийники и большевики даже затеяли соревнование между собой за лучшее исполнение германского заказа: Грушевский и компания провозгласили в Киеве независимую Украинскую Народную Республику, а Ульянов и компания попытались перехватить исполнение проекта «Украина» и провозгласили в Харькове независимую Советскую Украину. В январе 1918 года большевики даже занимают Киев, но слишком поздно: не надеясь на поддержку народа, Рада разбежалась, а ее представители (несколько студентов) бежали на переговоры в Брест-Литовск, где 9 февраля 1918 года успели подписать сепаратный мир с Германией и Австро-Венгрией.