Первоначально русское правительство искало соответствующего своим государственным интересам решения балтийского вопроса в рамках широкого политического сотрудничества двух восточноевропейских держав. Конкретная программа такого сотрудничества, включавшая, в частности, положение о совместной борьбе против шведских феодалов в Прибалтике, была предложена господствующему классу Речи Посполитой во время «бескоролевья» 1587 г. Позднее, когда эта программа была польско-литовскими феодалами отвергнута, русская дипломатия стремилась главным образом либо нейтрализовать Речь Посполитую, чтобы та не имела возможности вмешаться в борьбу в решающий момент русско-шведского спора, либо добиться у нее ценой уступок по другим вопросам признания своих прав на захваченные шведами земли в Эстонии. С этими задачами русская дипломатия оправиться не смогла, чем и был в значительной мере предопределен отрицательный результат усилий русского правительства. Отказавшись от соглашения и угрожая своим вмешательством на стороне Швеции, польско-литовские феодалы вынудили русское правительство отказаться от продолжения войны со Швецией, удовлетворившись лишь частным успехом (возвращение новгородских пригородов) и не добившись главной цели — свободного выхода к Балтийскому морю. Более того, опасаясь возобновления агрессивных действий польско-литовских феодалов на Востоке, русские политики в обмен на шведский нейтралитет пошли по мирному договору в Тявзине (1595 г.) на правовое признание сложившейся на Балтике крайне невыгодной для русских интересов системы русско-шведских экономических отношений.
Решения балтийской проблемы, соответствующего интересам Речи Посполитой, польско-литовские феодалы искали на путях династической унии со Швецией. Эта уния, по их расчетам, должна была привести к инкорпорации Эстонии в состав Речи Посполитой и обеспечить военно-политический союз со Швецией против России. Переход польского трона в руки шведского принца действительно обеспечил в какой-то степени на известное время польско-шведское сотрудничество. Но одновременно тем самым были сужены возможности активной политики по отношению к. Швеции, а включение в состав Речи Посполитой Эстонии, несмотря на многочисленные требования шляхты, стало делом практически невозможным.
Таким образом, используя русско-польские противоречия, Швеция сумела сохранить за собой владения в Прибалтике, которые в дальнейшем стали опорной базой для проведения агрессивной политики на Балтийском море и превращения его в «шведское озеро». Когда в изменившейся ситуации династическая уния привела к конфликту между Речью Посполитой и Швецией, польско-литовские владения в Прибалтике стали первым объектом экспансионистских притязаний шведских феодалов.
В этих условиях, когда России уже не противостояла польско-шведская коалиция, резко возросла активность русской дипломатии. В 1599–1600 гг. имел место целый ряд попыток русского правительства создать такое соотношение сил в Восточной Европе, которое позволило бы, обеспечить России выход к Балтийскому морю. Первоначально, когда Швеция выступала в происшедшем конфликте как более слабая сторона, русское правительство ориентировалось на сближение с ней, рассчитывая, что в обмен за поддержку шведские феодалы пойдут на отказ от своего привилегированного положения по отношению к России. Однако по мере того как в ходе событий стал все более обрисовываться экспансионистский характер шведской внешней политики, стремления правящих кругов Швеции не только полностью сохранить, но и расширить свои позиции на Балтике за счет соседних восточноевропейских держав, русские политики снова обратились к идее антишведского политического сотрудничества с Речью Посполитой. Однако Речь Посполитая и Швеция, вступившие между собой в ожесточенную борьбу за Прибалтику, оказались едины в своем стремлении не допустить Россию на Балтику. Московские переговоры 1600 г., в частности, показали, что в новой ситуации польско-литовские политики продолжали придерживаться своей старой, становившейся все более нереальной концепции включения всей Прибалтики в состав Речи Посполитой, отвергнув выдвигавшиеся русским правительством планы совместных действий против Швеции. Правда, и после окончания этих переговоров русская политика сохранила антишведскую ориентацию, и в 1601–1603 гг. русские дипломаты приложили значительные усилия для формирования антишведской коалиции, но внешнеполитическая позиция, занятая правительством Речи Посполитой, исключила возможность союза между Россией и Речью Посполитой против Швеции. В результате шведским феодалам снова удалось удержать за собой свои опорные пункты на Балтике.