Выполняя просьбу Романа I, Олег наносит удар по владениям Хазарии в Восточном Крыму. В 936 году русские ладьи врываются в Керченский пролив и захватывают портовый город, названный в Кембриджской рукописи С-м-к-рай. По всей видимости, под этим названием скрывается Фанагория или Таматарха-Тмуторокань. Нападение было хорошо подготовлено. Олег совершил нападение в то время, когда в С-м-к-рае не было градоначальника. Организовать оборону было некому. В темноте русы подплыли к С-м-к-раю, и той же ночью город оказался в руках Олега.
Городская казна ограблена, жители обложены данью. Богатую добычу Олег отослал в Киев, сам же с дружиной засел в С-м-к-рае. Используя город как военную базу, он принимается грабить хазарские поселения в Крыму и хазарских купцов.
Хазарская торговля терпит огромный ущерб. Но собственных сил для войны с Русью у Хазарии тоже нет. Восстановить порядок в регионе хазарские власти поручают чёрным булгарам. Эта приазовская орда подчинялась хазарам с VII века, но сохраняла автономию. Арабы называли земли чёрных булгар Внутренней Булгарией, в отличие от Булгарии Внешней – на Волге. По словам анонимного автора географического трактата «Худуд аль-Алам» («Границы мира»), чёрные булгары – «народ храбрый, воинственный, внушающий ужас». Их отношения с русами носили неприкрыто враждебный характер: «Внутренняя Булгария находится в состоянии войны со всей Русью».
Хан чёрных булгар, по всей видимости, принял иудаизм. Один еврейский источник («Кембриджский документ») называет его «досточтимый Песах». Этот человек оказался талантливым военачальником. Глубокий Керченский пролив, в котором господствовал русский флот, был непреодолимой преградой для булгарской конницы. Войско Песаха вторглось в Крым с севера, через Перекопский перешеек. Прежде всего Песах ударил по византийским владениям на южном побережье Крыма, протянувшимся от Херсонеса до Керчи. Эта линия приморских укреплений империи состояла более чем из 30 городов, крепостей, замков и монастырей. Песаху удалось овладеть тремя городами, в которых были истреблены все жители, от мала до велика. Херсонесу повезло больше – его крепкие стены спасли город от разгрома.
Покончив с местью Византии, войско Песаха устремляется к С-м-краю. Олег с дружиной запирается в городе, но не выдерживает осады и, потеряв многих людей, уплывает восвояси.
Напомню, что обо всех этих событиях мы знаем благодаря Кембриджской рукописи. Далее в ней говорится, что Песах не удовлетворился восстановлением власти Хазарии над Восточным Крымом и совершил поход в глубь Русской земли. Война Песаха с Олегом будто бы продолжалась четыре месяца – почти весь «военный сезон» того времени. В конце концов русы были снова побеждены: Олег подчинился Песаху и вернул всю захваченную в С-м-к-рае добычу.
На основании этих данных некоторые историки находят возможным говорить о покорении Русской земли Хазарским каганатом. Однако это чересчур смелый вывод. Нет ни малейших сомнений, что в этой части Кембриджской рукописи история перерастает в ура-патриотический роман. Исторические реалии исчезают, события происходят в безвоздушной среде авторского вымысла. Куда, например, девались печенеги? Ведь совершить переход от Азовского моря к Киеву, минуя их кочевья, было невозможно. Но их в рассказе Кембриджского документа будто не существует. Нечего и говорить о том, что покорение Русской земли силами одной булгарской орды в первой половине Х века было уже совершенно немыслимым делом. Недаром современник событий – византийский император Константин Багрянородный – ничего не знает о подчинении «Росии» хазарам.
В договоре князя Игоря с греками 944 г. соотношение сил русов и чёрных булгар предстаёт совершенно в ином (и, безусловно, истинном) свете: киевский князь берет на себя обязательство не допускать набегов булгарской орды на херсонские земли, принадлежавшие Византии. А его современник хазарский царь (бек) Иосиф, был озабочен не тем, как собрать дань с русов, а тем, чтобы не допустить ограбления ими прикаспийских областей. Одну из главных своих заслуг он видел в том, что не позволяет русам, «приходящим на кораблях», входить в Каспийское море и нападать на мусульман. «Если бы я оставил их в покое на один час, – писал Иосиф, – они уничтожили бы всю страну измаильтян до Багдада». То есть Хазарии приходилось постоянно отбиваться от нападений русских дружин, пока ещё разрозненных.
Во время княжения Святослава Русь перешла в решительное наступление на Хазарию.
В 965 году Святослава прибыл в Тмуторокань, откуда задумал совершить набег на Адыгею. Поход начался успешно, но для того, чтобы закрепиться в Адыгее, у Святослава не хватило сил. Тогда он предложил горцам союз против хазар. Враги, как это часто бывало в то время, в одночасье сделались боевыми товарищами.