Поскольку комендант крепости отказался сдаться, Саладин начал осаду. Овладев передовыми оборонительными сооружениями, он повелел установить десять баллист, засыпать рвы, сделать подкопы под стены. Христиане оказали ожесточенное сопротивление, и Саладин решил даровать им почетные условия капитуляции. Но они отослали его посланцев, отказавшись их выслушать. Атаки и контратаки следовали одна за другой, и все безрезультатно. Мусульманские войска теряли терпение, ибо приближалась зима, и солдаты, как обычно, торопились вернуться в свои дома на время сезона дождей. Саладин снова попытался договориться с аскалонцами: он попросил иерусалимского короля, которого повсюду возил с собой, убедить осажденных прекратить сопротивление. Гй де Лузиньян согласился на эту мало почетную миссию. Он сослался на то, что это преступление — потерять все из-за бесполезного упрямства, что ради блага христиан следует воспользоваться доброй волей победителя и в обмен на ключи от города потребовать освободить иерусалимского короля и видных баронов, которые томятся в рабстве. Пренебрегая речью короля, но понимая, что у них нет никакой надежды, аскалонцы попросили Саладина о встрече и сказали ему: «Бог управляет всем на земле, и Он дал вам победу над несчастными христианами. Ваша сила, ваше могущество и численность ваших войск нам известна. И они не испугают нас, ибо мы готовы к смерти. Не надейтесь взять Аскалон силой. Вы войдете в него только после того, как превратите его в прах и убьете всех его защитников. Мы решили не сдаваться и защищаться даже на пороге своих домов. Но среди нас много женщин и детей, судьба которых нас волнует. Мы опасаемся, что менее человечные, чем вы, солдаты не пощадят их и заставят отречься от христианской веры. Чтобы избежать этого несчастья, мы соглашаемся покориться на следующих условиях: вы предоставите нам сорок дней, чтобы мы могли привести в порядок наши дела. По окончании этого срока вы прикажите отвести нас вместе с нашим имуществом в безопасное место. Вы позаботитесь о сотне семей, которые хотят остаться в городе, и защитите их от всякого оскорбления и насилия. Вы вернете свободу нашему королю и двадцати знатным пленникам по нашему выбору». Саладин, не желая оставлять свою армию зимовать под стенами Аскалона, согласился на эту сделку. Однако он настоял на том, что король и двадцать важных пленников будут освобождены только будущей весной. И 15 сентября 1187 года он вошел в город. Можно ли сожалеть о том, что эта мощная крепость вот так была отдана Саладину? Не будучи такой же неприступной как Тир, она тем не менее могла долго сдерживать основную часть мусульманских войск. Так же можно возмущаться слабостью и предательством Ги де Лузиньяна, советовавшего защитникам сдаться, чтобы доставить удовольствие Саладину и спасти несколько титулованных голов. Мы намеренно говорим «предательство», ведь иначе Саладин, возможно, никогда бы не вошел в Иерусалим. Мы считаем, что Иерусалим мог бы выстоять по следующим причинам: 1. Неудача под Тиром подорвала боевой дух мусульманской армии. 2. Приближался декабрь. Если бы Саладин был вынужден продлить осаду Аскалона, у него уже не осталось бы времени, чтобы дойти до Иерусалима, потому что наступал сезон дождей. Конечно, он мог отложить поход до будущей весны, но к тому времени обстоятельства бы уже изменились. Гй де Лузиньян нарушил свой долг. В деле с Аскалоном он повел себя самым постыдным образом. Его поведение было недостойно его положения. Он, не колеблясь, совершил предательство, привлекая к участию в низкой сделке великого магистра ордена тамплиеров Жерара де Ридфора. «Почему, — восклицает Рене Груссе, — Саладин пощадил надменного великого магистра, тогда как другие тамплиеры, плененные так же, как и он, в битве при Хаттине, были жестоко казнены? Мы вправе спросить себя, не купил ли он свою жизнь ценой предательства, раз вместе с Ги де Лузиньяном посоветовал аскалонцам капитулировать?»
Саладин завладел Газой, которая принадлежала тамплиерам, и оставил там гарнизон. И пока он вел свою армию в Иерусалим, в Каире наместник Египта снаряжал флот, чтобы блокировать Тир и преградить путь плывшим с Запада кораблям.