В 1894 году в нее не на шутку влюбился ее первый издатель в «Северном вестнике» Аким Волынский. Не только издатель и критик, но и философ, искусствовед, писатель. Человек страстный и нервный, как многие евреи (настоящее имя Хаим Флексер), возможно, в самые напряженные моменты позволивший к поцелуям добавить объятия и даже попытавшийся, выражаясь более поздними терминами, «предлагать интим», попав под дьявольское обаяние асексуальной чертовки, сдался, перестал предлагать, подчинился. Что даже расстроило Зинаиду. Вот фрагменты из письма Гиппиус от 28 февраля 1895 года: «Неужели Вы когда-нибудь были такой нежный, такой мягкий, такой предупредительный, деликатный, милый, особенно милый и дававший мне таинственные надежды на беспредельное? Увы, мне! Теперь Вы – требовательны и фамильярны, как после года супружества. Вы меня любите – о, конечно! Но любите без порыва и ужаса, все на своем месте, любовь должна течь по моральному руслу, не превышая берегов нравственности…» Поводом для разрыва послужили отрицательные отзывы Волынского на творчество Мережковского. Хотя всем Зинаида говорила – разрыв с Акимом из-за того, что литературный русский язык этого критика «невозможный», пишет с какой-то еврейской интонацией.
После 1917 года Волынский в очерке «Сильфида» запечатлеет облик той, которую любил: «Это была женственность девического характера, с капризами и слезами, смехом и шаловливой игрой, с внезапными охлаждениями. Кокетливость достигала в ней высоких ступеней художественности… Культ красоты никогда не покидал ее ни в идеях, ни в жизни…» Через много лет Гиппиус ответит: «Это был маленький еврей, остроносый и бритый, с длинными складками на щеках, говоривший с сильным акцентом и очень самоуверенный…»
Потом у нее случилось увлечение, сочтенное окружающими как лесбийское. В случае с Гиппиус в этом не казалось ничего удивительного. Елизавета фон Овербек, англичанка, баронесса и композитор. Валерий Брюсов так и писал в своем дневнике в 1903 году: «При Зиночке состояла и Лизочка Овербек, девица для лесбийских ласк, тощая, сухая, некрасивая, лепечущая по-французски». Ей Зинаида Гиппиус посвятила это стихотворение.
Сегодня имя твое я скрою
И вслух – другим – не назову.
Но ты услышишь, что я с тобою,
Опять тобой – одной – живу.
На влажном небе Звезда огромней.
Дрожат – струясь – ее края.
И в ночь смотрю я, и сердце помнит,
Что эта ночь – твоя, твоя!
Дай вновь родные очи,
Взглянуть в их Глубь – в ширь – и синь.
Земное сердце великой Ночью
В его тоске – о, не покинь!
И все жаднее, все неуклонней
Она зовет – одну – тебя.
Возьми же сердце мое в ладони,
Согрей – утешь – утешь, любя…
Кто скажет, что это не любовная лирика? Литературоведы часто отмечают, что многие стихи Зинаиды Гиппиус, даже большинство написаны от имени мужчины. Здесь же чувствуется – от лица женщины.
В зрелом возрасте в дневниковых откровениях Зинаида Николаевна признавалась, что лесбийство в ней можно тоже отнести к программному эпатажу. «Я не могу по совести сказать, чтобы у меня было какое-нибудь предубеждение против «женщин»; как ни странно, но самое первое мое чувство ко всякому новому лицу – как к человеку, лишь далее, и в опыте, само собой выходило, что с женщинами отношения у меня складывались по-иному, чем с мужчинами, так что невольно замечалась разница – и отмечалась. Но и тут опять не в сексуальной области было главное дело и серьезная разница. (В этой области, для меня, существенной разницы не было, да и по отношению ко мне я такой же уж особенной не замечала.) Но главное: мне с женщинами не интересно. (…) По правде сказать, и женщинам я была не особенно люба и тоже неинтересна, должно быть. Исключаю «обожательниц», – впрочем, и чистых «обожателей»; об этих свой может быть разговор, но это особо, я говорю о человеческих отношениях. Если сексуальный, или телесный, элемент и должен присутствовать как-то во всяких близких человеческих отношениях, то отправной точкой он ни в каком случае не может быть и не должен. (…) Отмечу, что из женщин у меня в этом оттенке были отношения с Поликсеной Соловьевой, да еще с кузиной Соней…»