Можно сказать с уверенностью, что если бы Филипп так и окончил свои дни игуменом Соловецкого монастыря, он все равно был бы причтен Церковью к лику святых. Но ему уготована была иная, трагическая судьба. Церковь прославляет его как великого святителя и как исповедника, принявшего мученическую смерть за верность своим христианским убеждениям.
Соловецкий монастырь не обходили стороной политические бури, бушевавшие в России с середины правления царя Ивана Грозного. Еще в 1554 году сюда был сослан осужденный церковным собором старец Артемий, один из лидеров «нестяжателей». Можно догадываться, что игумен Филипп был в то время не на стороне обвинителей: старцу Артемию удалось бежать с Соловков — а это едва ли было возможно, если бы игумен позаботился о строгом содержании узника. По некоторым сведениям, в 1560 году в Соловецкий монастырь был сослан благовещенский протопоп Сильвестр, бывший прежде духовником царя Ивана и одним из фактических правителей страны. Расправа над Сильвестром и другими членами негласного правительства Ивана Грозного (так называемой «Избранной рады») знаменовала новый этап в жизни страны — переход к политике террора и насилия, установление открытой диктатуры царя, не сдерживаемого никакими политическими или нравственными нормами.
В начале 1565 года Иван объявляет об учреждении в стране опричнины: страна разделяется на две части — одна (она получает название
В 1566 году митрополит Московский Афанасий оставил кафедру — формально из-за своей «немощи», на деле же не в силах терпеть творящихся беззаконий. Его преемником должен был стать казанский архиепископ Герман Полев, однако он лишь два дня занимал святительский престол и вынужден был также покинуть его. Тогда-то царь и вспомнил о соловецком игумене. Филипп был вызван в Москву, где ему предложили занять святительский престол.
Но Филипп не сразу согласился на предложение царя и Освященного собора русских епископов. Прежде он выставил условие: отмену опричнины и воссоединение государства, «как прежде было». В случае отказа, заявлял соловецкий игумен, «ему в митрополитах быти невозможно; и хотя его и поставят в митрополиты, и ему за тем митрополию оставити». Царь гневно отвечал, что опричнина-де является его личным и семейным делом, «домовым обиходом», в который митрополиту вмешиваться негоже. Все же царю пришлось пойти на уступку: митрополит возвращал себе право «советоваться» с государем, «как прежние митрополиты советовали», иными словами, право «печалования» за опальных, что должно было привести к ослаблению террора. В свою очередь, Филипп согласился не вмешиваться в опричнину и не покидать митрополию. Это обязательство было собственноручно подписано им 20 июля 1566 года. Через четыре дня Филипп переехал на митрополичий двор, а 25 июля был посвящен в сан митрополита.
Поначалу репрессии в стране, действительно, несколько ослабли. Но — ненадолго. Грозный повсюду видел измены и готовил новые казни. В конце 1567 года он предпринял было поход в Ливонию (в то время продолжалась Ливонская война). Филипп благословил его, однако поход этот не принес результатов. Причину неудачи царь видел в очередных «изменах» бояр. Начал раскручиваться новый виток массовых репрессий, и Филипп не выдержал. Он решил обратиться к царю с требованием прекратить кровопролитие. Сначала Филипп призывает царя к благоразумию в беседах наедине, с глазу на глаз, затем пытается воздействовать с помощью других епископов, членов Освященного собора, — но все втуне. И тогда святитель решается публично выступить против политики государя, наверное, понимая, что подобное выступление может стоить ему жизни.
Открытое столкновение произошло 22 марта 1568 года. В тот день, как рассказывает Житие, царь во главе отряда опричников приехал в Москву из Александровой слободы (где по преимуществу пребывал в те годы). Похоже было, будто в город вошло вражеское войско: «Явился страшный царь со всем своим воинством вооруженным. Все вооружены, все на одно лицо, и едины нравом, как и делами. Все как один в черных одеждах». В это время святитель был на службе в Успенском соборе. Когда царь вошел в собор, святитель, не убоявшись, обратился к нему с грозным предупреждением.