В шестнадцать лет Василий окончательно покидает дом и начинает вести бродячую жизнь, принимая на себя подвиг юродства. Он не имеет никакого пристанища, живет на улицах, иногда ночует у боярской вдовы, ходит нагим. (Известно прозвище Василия — Нагой.) Он непрерывно совершает предосудительные поступки — безумные, с точки зрения здравого смысла, и безнравственные, с точки зрения господствующей морали. Но в этом и заключается подвиг юродства, противопоставление глубинной христианской правды и поверхностного здравого смысла. (Говоря словами апостола Павла, «Бог избрал немудрое мира, чтобы посрамить мудрых»
Более семидесяти лет провел блаженный Василий в юродстве. Его высоко почитал митрополит Макарий. Царь Иван Грозный, вместе со своей супругой царицей Анастасией, посетил блаженного незадолго до его смерти и, по свидетельству Жития, получил от него благословение. Однако легенды, напротив, делают акцент на обличениях грозного царя блаженным. Так, однажды в храме, во время литургии, Василий укоряет царя за то, что мыслями тот был на Воробьевых горах, где строился царский дворец. Хотя храм был полон народа, блаженный говорит, обращаясь к царю, что «за литургией никого не было, но токмо трое: первый митрополит, вторая благоверная царица, и третий он, грешный Василий».
Василий, умерший в начале 50-х годов XVI века, не был свидетелем опричного террора Ивана Грозного. Однако легенды делают его современником более поздних событий. Так, он оказывается в Новгороде во время страшного новгородского погрома зимой 1569/70 года. Оказавшись в какой-то пещерке под мостом у Волхова, Василий зазывает к себе царя и угощает его сырой кровью и мясом. В ответ на отказ царя Василий одной рукой обнимает его, а другой показывает на небесах возносящиеся души невинных праведников. Царь в ужасе приказывает остановить казни, и страшные яства превращаются в вино и сладкий арбуз. Другой анахронизм связан, по-видимому, с последующим почитанием блаженного. Согласно рассказу Жития, Василий перед смертью благословляет сына Грозного царевича Федора (родившегося уже после кончины святого) и предсказывает ему будущее царствование.
Умер Василий Блаженный, как полагают, около 1552 года, 2 августа, на восемьдесят восьмом году жизни. Его отпевал сам митрополит Московский Макарий; если верить рассказу Жития, это происходило в присутствии царя. Похоронили Василия близ церкви Святой Троицы, «что на рву»; впоследствии на месте этой церкви был возведен знаменитый каменный храм Покрова, посвященный Казанской победе.
В 1588 году, при царе Федоре Ивановиче, были открыты мощи блаженного, начавшие источать чудеса. Народ стремился прикоснуться к святым мощам и получить исцеление от недугов. По повелению царя Федора Ивановича, горячо почитавшего святого, над его гробницей был построен храм (впоследствии соединенный с Покровским собором как особый Васильевский придел), а также сооружена серебряная, вызолоченная, украшенная жемчугом и драгоценными камнями рака и установлено празднование памяти блаженного 2 августа. О горячем и искреннем почитании московского угодника свидетельствует переименование в народе всего Покровского собора: москвичи стали называть его храмом Василия Блаженного, и это название сохранилось до сих пор.
Церковь празднует память святого и праведного Василия блаженного, чудотворца Московского, 2 (15) августа.