Приблизительно в это время мать преподобного приняла пострижение в Старопокровском монастыре близ Полтавы. Это освобождало Петра от домашних обязанностей и открывало ему путь к принятию монашеского пострига. Покинув Любеч, Петр пришел к пустыннику Исихию, жившему у Моншенских гор и занимавшемуся переписыванием святоотеческих книг. Дважды Петр просил принять его в послушники, но оба раза Исихий отказывал ему. Опечаленный и расстроенный, Петр снова отправился в путь. Он пришел в Медведовский монастырь святителя Николая Чудотворца на реке Тясмин (приток Днепра). 6 августа 1741 года, в день Преображения Господня, Петр был пострижен в рясофор. (То есть стал рясофорным — получил от настоятеля благословение носить рясофор — рясу и клобук, но без права на ношение мантии, или верхнего монашеского одеяния; следовательно, он еще не являлся монахом в полном смысле этого слова.) При этом Петр получил имя Парфений, однако братия, как бы по ошибке, стала постоянно называть его Платоном. Неоднократно преподобный просил игумена и братию позволения называться именем, данным ему при пострижении, но все напрасно; так он смирился с именем Платон. Постриженник не сумел приобрести и настоящего духовного наставника, ибо старец-восприемник через несколько дней удалился от него, отказавшись преподать ему какое-либо наставление или монашеское правило. Впрочем, и само пребывание Платона в Медведовском монастыре оказалось также недолгим. В западноукраинских землях, находившихся под властью Речи Посполитой, господствовали тогда католики и униаты. Начались гонения на православных; униаты потребовали от медведовских монахов принять унию, и когда те отказались, власти опечатали церковь. Братия разошлись. Инок Платон, вместе с некоторыми из братий, направился в Киево-Печерскую лавру. Преподобный хотел остаться здесь на постоянное жительство, но один из лаврских старцев, Ковальский, предрек ему новые странствия. Вскоре в Лавре появился его товарищ по Академии, Алексей Филевич. Он напомнил Платону об их давнем обещании — жить в пустыни под руководством опытного наставника. Преподобный вновь отправляется в путь.
На этот раз — в православную Валахию (Молдавию), где в то время процветала иноческая жизнь. Он посещает кельи и скиты Матроненского монастыря, скита Кодрица, скита Долгоуцы и, наконец, Свято-Никольского скита Трейстены. Все эти обители были духовно окормляемы старцем Василием Поляномерульским. Старец высоко оценил духовную зрелость и глубокие знания молодого монаха и предложил ему принять сан священника, но преподобный, чувствуя себя не готовым, решительно отказался.
Послушанием Платона было стеречь монастырский виноградник. Эта работа требовала неустанного бдения, и потому инок сильно уставал. Однажды он не услышал призывные удары монастырского била и проспал начало богослужения. Как рассказывает автор жизнеописания преподобного, он подошел к церкви во время чтения канона, но «от смущения не дерзнул войти в нее, впал в отчаянный плач и сетование и даже на литургию и трапезу не явился, седяше под древом на земли и горько плакаше». За ним послали и принудили прийти к братии. Платон упал перед игуменом и иноками на землю, «плача горько и рыдая неустанно и прося прощение». Слезы Платона тронули братьев. Старец Михаил произнес тогда, обращаясь к инокам: «Видите, братия, сего брата, такую ревность по Бозе и печаль огненну имеющего: пусть он будет всем вам в образ и в подражание к усердному на правило церковное восстанию и хождению». После этого инок Платон, чтобы не проспать службу, решил совсем не ложиться на постель, но отдыхать только сидя на лавке.
Вскоре преподобный вновь отправляется в путь. В горном ските Кырнул во имя святого Архистратига Михаила он, с благословения старца Михаила Трейстенского и начальника Кырнутского скита иеромонаха Феодосия, удаляется в пустынь: «Седе в келии своей, радуяся и со слезами славя Бога, обучаяся истинному монашескому безмолвию — матери покаяния и молитвы».
Наконец, он решает покинуть и Валахию и отправиться на Святую гору Афон, издавна знаменитый своими монастырями. (Афон — полуостров на северо-востоке Греции, на побережье Эгейского моря.) Именно здесь преподобный рассчитывал найти наставников, которые смогли бы провести его дальше по лестнице иноческих добродетелей. Он получает благословение старцев Василия Поляномерульского, Михаила Трейстенского и Онуфрия Кырнульского и вместе со своим спутником иеромонахом Трифоном в 1746 году достигает Афона. Спустя четыре дня по прибытии Трифон заболел и вскоре скончался. Платон остался один.