Преподобный не любил дорогих риз и всегда ходил в простой и грубой одежде. Однажды в монастырь пришел некий крестьянин из дальнего селения. Он много слышал о святом Сергии и пожелал увидеть его. Преподобному же тогда случилось копать землю в монастырском огороде. Когда крестьянину сказали об этом, он поспешил в огород и увидел там святого в худой и ветхой одежде, испещренной заплатами. Крестьянин отвернулся от блаженного и не хотел даже глядеть на него, не веря, что это и есть великий святой. «Я пришел издалека взглянуть на великого угодника, — говорил он, — и вот вижу простого и бедного старца, каких много». «Не горюй, скоро ты увидишь, кого желаешь», — обронил ему Сергий. Вскоре приехал в монастырь князь, одетый в роскошные одежды и в сопровождении множества слуг. Святой вместе с другими вышел ему навстречу. Князь еще издали сошел с коня и поклонился до земли, испрашивая благословения у святого. Затем игумен и князь сели рядом и стали беседовать друг с другом, прочие же все стояли. «Что же это за монах, который сидя разговаривает с князем?» — спросил пораженный крестьянин. «Разве ты не слыхал об игумене Сергии? Это он и есть», — отвечали ему. Услышав это, крестьянин ощутил стыд и раскаяние. Когда князь ушел, он поклонился игумену до земли и стал просить у него прощение за то, что в словах и мыслях обидел его. Святой же так ободрил его: «Не скорби, чадо. Ты один правильно думал обо мне, говоря, что я простой человек. Прочие же ошибаются, почитая меня великим».
Еще при жизни святой Сергий прославился даром чудотворения. Рассказывали, что он вернул к жизни некоего умершего отрока, которого уже оплакивал и готовился похоронить отец. При этом святой запретил родителю исцеленного им отрока благодарить себя: «Ошибся ты, о человек, и не знаешь, что говоришь: отрок твой, когда нес ты его сюда, ослабел от холода, и тебе показалось, что он умер. Теперь же он в теплой келье согрелся, а ты думаешь, что он воскрес. Нельзя же воскресить никого до общего Воскресения». Прославился святой и даром исцеления бесноватых. По его молитве близ самого монастыря, где не было проточной воды, забил обильный источник, из которого впоследствии иноки стали брать воду для всех монастырских потребностей, а недужные, приходящие в монастырь, получали исцеления. Но Сергий воспретил братии называть этот источник Сергиевым: «Не я дал воду сию, но Господь даровал нам, недостойным».
Предположительно около 1376 года в монастыре был введен общежительный устав, который в то время в Московской Руси был практически неизвестен. Это было событие первостепенной важности не только в жизни Троицкого монастыря, но и в духовной жизни всей Московской Руси. Монастыри того времени делились на особножительные (келиотские) и общежительные (киновии). В первых иноки жили в особых кельях и владели собственным имуществом; как правило, такие монастыри были ктиторскими, то есть были основаны мирянами — князьями, боярами, епископами или другими лицами или группами лиц; их игумены во всем подчинялись ктиторам. Монастыри второго типа — общежительные — основывались на полном отказе иноков от своей собственности и на принципах равного обязательного участия всех иноков в монастырских службах и работах. Первым общежительным монастырем на Руси был Киево-Печерский, основанный преподобными Антонием и Феодосием в XI веке; однако впоследствии иноки Печерской обители отошли от принципов общего жития. Московская же Русь знала почти исключительно келиотские монастыри.