Святой был объят страхом и трепетом. Ученик же его Михей лежал, словно мертвый от страха. Очнувшись, он пал в ноги святому и спросил его: «Что это было, отче?» Святой же радовался душою, так что лицо его светилось от радости, но он ничего не мог ответить ученику своему, только вот что: «Потерпи, чадо, ибо и во мне дух мой трепещет от чудного видения». Немного успокоившись, святой попросил Михея призвать к нему учеников, Исаака и Симона. И когда те пришли, Сергий рассказал им все по порядку — о видении Пречистой Богородицы с апостолами и об обещаниях, которая дала Пречистая ему. И несказанная радость охватила всех, и вместе они отпели молебен Божией Матери и восславили Бога.
Средневековая Русь еще не знала подобных чудес. Явление Пресвятой Богородицы троицкому игумену — а об этом чудесном видении вскоре стало известно далеко за пределами монастыря — озарило невидимым светом не только Троицкую обитель, но и всю Русскую землю, свидетельствовало об особом покровительстве Божией Матери Руси, причем в самое тяжелое для Московского государства время.
В 1380 году страшная опасность нависла над Русской землей. Орды Мамая двинулись в русские пределы, намереваясь разорить Русь. Великий князь Дмитрий Иванович собрал множество воинов и выступил навстречу врагу — «за святые церкви, и за православную веру христианскую, и за всю землю Русскую», как писал древний летописец. Согласно преданию, накануне выступления из Москвы великий князь Дмитрий Иванович и другие русские князья пришли «к Святой Троице» — в Троицкий монастырь, к игумену Сергию, чтобы поклониться ему и взять от него благословение на предстоящий ратный подвиг. Житие святого и знаменитое «Сказание о Мамаевом побоище» так рассказывают об этом.
Когда князья пришли в обитель, преподобный уговорил их прослушать святую литургию, потому что был тогда день воскресный и читалась в церкви память святым мученикам Флору и Лавру. По окончании литургии Сергий со всей братией стал упрашивать великого князя отобедать с ними. Дмитрий был в замешательстве, так как к нему прибыли гонцы с известием о том, что татары уже приближаются к русским пределам. И начал он просить преподобного, чтобы тот отпустил его. Сергий же отвечал князю: «Это твое промедление обернется для тебя вдвойне поспешением. Ибо еще не пришел для тебя час примерять венец смертный, но лишь через несколько лет придет. Для многих же других теперь уже венцы смертные плетутся». Великий князь отобедал в монастыре. Игумен же Сергий велел в то время освящать воду с мощей святых Флора и Лавра. И когда встал великий князь от трапезы, преподобный окропил его священной водою и все воинство его, и осенил великого князя крестом Христовым. И сказал так: «Пойди, господине, на поганых с Богом, и Господь будет тебе помощником и заступником». И еще добавил тихонько: «Будет тебе, господине, победа над супостатами».
Князь же попросил игумена: «Дай мне, отче, двух воинов из братии твоей — Александра Пересвета и брата его Андрея Ослябю». Старец велел обоим поскорее изготовиться и отправиться с великим князем. Были эти два инока до пострижения известные ратники и не раз участвовали в сражении. Оба тотчас послушались преподобного и исполнили его повеление. И дал им игумен Сергий вместо оружия крест Христов, нашитый на схимах их, и повелел возложить на себя вместо шлемов золоченых. И передал великому князю, сказав: «Вот тебе мои воины и твои избранники». Пересвету же и Ослябе сказал так: «Мир вам, братья мои! Крепко сражайтесь за веру Христову и за все православное христианство с погаными!» И осенил крестовым знамением все воинство великого князя.
В самый день Куликовской битвы, 8 сентября 1380 года, когда русские полки были уже выстроены для битвы, к великому князю явился посланец с грамотами от преподобного игумена Сергия. И вот с какими словами обращался великий старец к князю и воинам: «Великому князю, и всем русским князьям, и всему православному войску — мир и благословение!» «Князь же великий, — пишет автор „Сказания о Мамаевом побоище“, — прослушав писание преподобного старца и расцеловав посланца с любовью, тем письмом укрепился, точно какими-нибудь твердыми бронями». А еще прислал Сергий великому князю Дмитрию «хлебец Пречистой Богородицы». Весть о посланниках Сергия быстро разнеслась по полкам и вдохновила воинов; надеясь на молитвы святого, они без страха готовы были устремиться в битву и принять смерть за православную веру и за родную землю.
Рассказывали, что во все время, пока происходило сражение, преподобный Сергий, собрав братию, стоял с ней на молитве и усердно просил Господа даровать победу православному воинству. Преподобный имел великий дар прозорливости: он ясно предугадал исход битвы и поведал братии о победе русских.