В обители Сергия принял пострижение и долгое время жил его родной племянник, сын его брата Стефана Феодор. Он пожелал основать где-либо новый монастырь, и после его долгих и настоятельных просьб игумен благословил его на это. Феодор нашел подходящее место на берегу Москвы-реки; Сергий пришел лично посмотреть на избранное им место и одобрил выбор племянника. Местность эта называлась Симоново, и так монастырь получил название Симоновского. (Впоследствии Феодор, игумен Симоновский, был возведен в сан архиепископа Ростовского.) Назовем также получившие благословение самого Сергия Голутвинский монастырь в Коломне во имя святого Богоявления и два Дубенских монастыря во имя Успения Божией Матери — один на реке Дубенке, притоке Дубны, в 40 верстах к северо-западу от Троицы (игуменом этого монастыря стал преподобный Савва, ученик Сергия, будущий игумен Звенигородского Сторожевского монастыря), другой в селении Стромыни, в 50 верстах к северо-востоку от Москвы. (Все названные монастыри были основаны великим князем Дмитрием Ивановичем.)
И это лишь малая толика обителей, созданных учениками или собеседниками преподобного Сергия. Всего насчитывают до сорока таких монастырей; в свою очередь, из них вышли основатели еще примерно пятидесяти обителей. Все они, по примеру Троице-Сергиева монастыря, принимали общежительный устав.
В лесах костромского Заволжья основал монастырь ученик Сергия Авраамий Чухломской. В лесах северного Подмосковья — Мефодий Пешношский. Ученик Сергия инок Сильвестр основал монастырь на реке Обноре в дремучих лесах между Ярославлем и Вологдой; троицкие иноки Афанасий и Феодосий стали основателями Воскресенского и Череповецкого монастырей. Знаменитый русский подвижник Кирилл Белозерский также был учеником святого Сергия; он вышел из Симоновского монастыря, основанного учеником троицкого игумена Феодором.
По свидетельству Жития святого Сергия, незадолго до своей кончины митрополит Алексей призывал к себе троицкого игумена и уговаривал его принять на себя сан митрополита Русского. «Тебя я выбрал как достойного выполнить завет истинный: ведь знаю хорошо, что от великих князей и до последнего человека все требуют на это место тебя», — говорил он преподобному. Но Сергий отказался, на этот раз наотрез: «Владыка святой! Если не хочешь, чтобы ушел я, нищий, и не слышал святыню твою, больше не продолжай об этом говорить со мной, и другим никому не разрешай, потому что никто меня не сможет переубедить». Эти слова свидетельствовали и об истинном смирении святого, и, как полагают исследователи, также о том, что троицкий игумен оставался верным каноническим правилам: к тому времени в Константинополе уже был поставлен митрополит на Русскую кафедру, преемник святителя Алексея болгарин Киприан, впоследствии также причтенный к лику святых.
Житие рассказывает о великих видениях святого Сергия и о явственных знаках близости его к высшим, Небесным силам. Так, однажды, когда преподобный совершал литургию вместе с двумя другими священниками, ученики его видели сослужащего ему четвертого — светоносного мужа в блистающих ризах: то был ангел, всегда незримо помогающий святому. Другой раз от руки святого изошел огненный пламень; пламя освещало и алтарь во время совершения им службы: когда святой хотел причаститься, пламень вошел в потир (чашу для святых даров). Все это видели ученики преподобного Сергия, но сам преподобный воспрещал им рассказывать кому-либо о виденном до самой своей смерти.
Преподобный Сергий — первым из русских святых — сподобился посещения самой Пресвятой Богородицы. В Житии святого так рассказывается об этом его великом видении.
Однажды ночью преподобный, по своему обыкновению, стоял на молитве перед иконой Пресвятой Богородицы. Вместе с ним был его ученик Михей. Завершив канон, преподобный присел отдохнуть и сказал своему ученику: «Чадо! Будь наготове, ибо чудесное явление будет в сей час». И внезапно раздался голос: «Се Пречистая грядет!» Святой, услышав, быстро вышел из келии в сени. И вот свет великий, ярче солнечного, озарил его, и святой увидел Пречистую Богородицу с двумя апостолами, Петром и Иоанном, блистающую неизреченным светом. Не в силах вынести столь ослепительного света, святой пал ниц. Пречистая же своими руками коснулась его и произнесла: «Не бойся, избранник мой! Я пришла посетить тебя. Услышана твоя молитва об учениках твоих и об обители твоей. Не скорби более: отныне не будет в ней недостатка ни в чем и не только при жизни твоей, но и после твоей смерти я не покину обители сей!» Сказав это, Пречистая сделалась невидимой.