Современные историки ставят под сомнение факт посещения Дмитрием Донским троицкого игумена накануне Куликовской битвы, полагая иногда, что рассказ Жития о приходе Дмитрия к преподобному Сергию относится к событиям более раннего времени — а именно к 1378 году, кануну битвы между русскими и татарами на реке Воже. Трудно судить о том, в какой степени житийное предание основывается на реальных фактах. Но бесспорно, что сама Куликовская битва была немыслима без того духовного подъема, который переживала в те годы Русь и который связан с именем преподобного Сергия и именами его учеников и сподвижников. В сознании народа именно Сергий благословил великое национальное дело освобождения Руси от ордынского ига.
Куликовская победа сыграла огромную роль в истории России. Но она, увы, не привела ни к свержению ордынского ига, ни даже к кратковременному освобождению Руси от власти татар. Спустя всего два года после одержанной победы Русь подверглась нападению ордынского хана Тохтамыша, сжегшего и разорившего Москву. Преподобный Сергий удалился тогда в Тверь. Враги были уже недалеко от обители, но десница Божия уберегла Троицкий монастырь: Тохтамыш вскоре покинул русские пределы.
О последующих годах в жизни великого старца мы знаем не слишком много. Но известно, что преподобный и в конце своей жизни не оставлял своими заботами власть предержащих, участвовал в политической жизни Русского государства. В 1385 году он крестил еще одного сына князя Дмитрия Донского — Петра. В конце того же года святой по поручению великого князя отправился в Рязань, к рязанскому князю Олегу Ивановичу. В то время между Москвой и Рязанью шла война: в 1382 году Олег помог Тохтамышу, нарушив заключенный с Дмитрием договор; осенью того же года Дмитрий в отместку разорил и сжег Рязань; в свою очередь, Олег весной 1385 года захватил Коломну, что вызвало новый поход Дмитрия. Сергию удалось помирить противников: его кроткое слово оказалось сильнее воинского оружия; Олег согласился заключить договор с великим князем Московским.
Преподобный Сергий оставался духовником великого князя Дмитрия Ивановича. В 1389 году он был свидетелем при составлении его «духовной грамоты», то есть завещания. Дмитрий Донской умер 19 мая 1389 года. Сергий принял участие в его похоронах и в числе других оплакал великого князя, столь много сделавшего для родной страны. (Уже в наши дни, в 1988 году, великий князь Дмитрий Донской был причтен Церковью к лику святых.)
Сам великий подвижник пережил своего духовного сына на три года. Предвидя за шесть месяцев свою кончину, он поставил игуменом Троицкого монастыря своего ученика Никона. С этого времени великий старец предался совершенному безмолвию, готовясь к отшествию из жизни. В сентябре месяце он тяжело заболел. Чувствуя приближение смерти, преподобный призвал к себе братию и в последний раз обратился к ней с поучением и наставлением: он увещевал иноков пребывать в вере и единомыслии. В самые последние минуты святой пожелал причаститься Святых Таин. Он уже не мог сам подняться с постели; ученики поддерживали его под руки, когда он в последний раз вкушал Тела и Крови Христовых. Затем, воздев руки к небу, он усоп с молитвой на устах. Смерть его случилась 25 сентября 1392 года.
Тело святого было погребено в основанной им обители. Спустя тридцать лет после его кончины игумен Никон задумал построить храм во имя Пресвятой Троицы над могилой своего учителя. В самом начале работ, при копании рвов для каменного храма, 5 июля 1422 года, совершилось обретение нетленных мощей преподобного Сергия. Святые мощи были положены сначала в деревянный, а затем и в новопостроенный каменный храм.