Неизвестно и то, когда и откуда пришел он в монастырь к святому Сергию. Во всяком случае, это произошло задолго до 1381 года, потому что к этому времени Савва был уже опытным иноком, весьма авторитетным среди братии. Житие святого рассказывает, что, руководимый своим великим наставником, он пребывал в совершеннейшем послушании ему и всю свою жизнь проводил в строгом воздержании и непрестанной молитве. Инок любил безмолвие и избегал бесед с другими; поэтому долгое время он казался всем простецом, хотя разумом превосходил многих, кичившихся своим умом. Преподобный Сергий, видя успехи своего ученика в духовной жизни, сделал его духовником (исповедником) всей братии монастыря.
В 1380 году на поле Куликовом была одержана великая победа Руси над татарами. Великий князь Дмитрий Иванович, памятуя о благословении преподобного Сергия, данном ему перед началом битвы, поспешил навестить игумена. Он рассказал ему о битве и поблагодарил игумена и братию за горячие молитвы. Помимо прочего, Дмитрий вспомнил о своем обещании, данном еще перед войной с татарами: построить монастырь, и обратился к преподобному Сергию за помощью в этом деле. Сергий с радостью постарался помочь великому князю. Он обошел много пустынных мест, подыскивая подходящее для строительства монастыря. Место такое было найдено в 40 верстах от Троицкого монастыря, на уединенном острове, образованном речками Дубенкой, Дубною и Быстрицей. Вскоре здесь был основан Успенский монастырь. Настоятелем монастыря Сергий избрал своего ученика Савву. Великий старец благословил его и сказал: «Бог да поможет тебе, чадо, да подаст тебе усердие и силу и да руководит тобою на пути ко всему благому и полезному».
Более десяти лет пробыл Савва настоятелем Дубенского монастыря. Будучи игуменом, он продолжал вести самую суровую жизнь: изнурял себя постом, избегал сытной и вкусной пищи, никогда не носил мягких одежд. Часто братия слышали, как он проливал горькие слезы и со стонами сокрушался о своих грехах.
25 сентября 1392 года преставился учитель преподобного Саввы святой Сергий. Еще за полгода до кончины великий старец избрал преемником своего ученика Никона. Однако вскоре после преставления святого Никон решил отказаться от игуменства: он принял затвор, желая пребывать в совершенном безмолвии. Братия обратились с просьбой к преподобному Савве принять на себя игуменство в Троицком монастыре, и после долгих уговоров преподобный согласился. Он вернулся в обитель и в течение шести лет руководил монастырем, во всем подражая святому Сергию. По прошествии шести лет Савва оставил управление обителью. Братия вновь возвели на игуменство преподобного Никона, Савва же остался в монастыре, желая пребывать в безмолвии и трудах.
Вскоре после этого в обитель приехал князь Юрий Дмитриевич, сын Дмитрия Донского, князь Звенигородский. С Троицким монастырем князь Юрий был связан тесными духовными узами: он приходился крестником самому Сергию Радонежскому, а преподобный Савва был его духовником. Юрий упросил своего духовного отца посетить его дом и благословить домашних. Савва согласился и отправился в Звенигород, думая вскоре вернуться в Троицкую обитель. Однако в Звенигороде князь Юрий стал настойчиво упрашивать его навсегда остаться в его отчине, устроить монастырь близ Звенигорода и игуменствовать в нем. Князь заранее облюбовал место для монастыря — на горе «Сторожи», или Сторожевской, в полутора верстах от Звенигорода. Место это полюбилось и преподобному Савве. Помолившись, он согласился остаться здесь. В короткое время была выстроена деревянная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы, поставлены келии и собралась братия. По образцу Троице-Сергиева монастыря преподобный принял общежительный устав. Так устроился монастырь, получивший впоследствии название Савво-Сторожевского.
В 1399 году князь Семен Суздальский привел к Нижнему Новгороду татарского царевича Ентяка с тысячей татар. Татары обступили город и трижды приступали к нему. Нижегородцы же храбро защищались, хотя и несли тяжелые потери от татарских стрел. Наконец, люди заключили с татарами мир. Однако когда мир был уже заключен, татары вероломно нарушили его и разграбили город. Услыхав это, великий князь Василий Дмитриевич отправил против поволжских татар рать во главе со своим братом Юрием Звенигородским.