Сборник основных формул по химии для ВУЗов

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула С_х(Н₂O)_y, где х, у ≥ 3.

Классификация:

Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Олиго-и полисахариды расщепляются при кислом гидролизе до моносахаридов. Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С₆Н₁₂O₆, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁, крахмал и целлюлоза [С₆Н₁₀О₅]_n.

Способы получения

1. mCO₂ + nН₂O →hv, хлорофилл→ C_m(H₂O)_n (углеводы)+ mO₂ (получение при фотосинтезе)

углеводы: С₆Н₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6Н₂O + 2920 кДж

(метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма)

2. 6nCO₂ + 5nН₂O →hv, хлорофилл→ (С₆Н₁₀О₅)_n + 6nO₂ (получение крахмала или целлюлозы)

Химические свойства

Моносахриды. Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (α– или β-). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила).

1. С₅Н₁₁O₅—CHO (глюкоза) + Ag₂O →NH₃→ CH₂OH—(CHOH)₄—COOH (глюконовая кислота) + 2Ag (окисление)

2. С₅Н₁₁O₅—CHO (глюкоза) + [Н] → CH₂OH—(CHOH)₄—CH₂OH(сорбит)(восстановление)

3. а)

(моноалкилирование)

б)

(полиалкилирование)

4.

5. Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т. е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

а) С₆Н₁₂O₆ → 2С₂Н₅OH + 2CO₂ (спиртовое брожение);

б) С₆Н₁₂O₆ → 2CH₃—CH(OH)—COOH (молочнокислое брожение);

в) С₆Н₁₂O₆ → С₃Н₇COOH + 2CO₂ + 2Н₂O (маслянокислое брожение);

г) С₆Н₁₂O₆ + O₂ → HOOC—CH₂—С(OH)(COOH)—CH₂—COOH + 2Н₂O (лимоннокислое брожение);

д) 2С₆Н₁₂O₆ → С₄Н₉OH + CH₃—CO—CH₃ + 5CO₂ + 4Н₂ (ацетон-бутанольное брожение).

Дисахариды.Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Отсутствие или наличие гликозидного (полуацетального) гидроксила отражается на свойствах дисахаридов. Биозы делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Восстанавливающие биозы способны проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с аммиачным раствором серебра окисляться до соответствующих кислот, содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами – гликозид-гликозная. Схема образования восстанавливающих биоз на примере мальтозы:

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. Биозы этого типа не проявляют восстанавливающих свойств, так как не содержат в своей структуре гликозидного гидроксила, связь между монозами – гликозид-гликозидная. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т. е. не способными окисляться.

Схема образования сахарозы:

Инверсия сахарозы.При кислом гидролизе (+)сахарозы или при действии инвертазы образуются равные количества D(+)глюкозы и D(-)фруктозы. Гидролиз сопровождается изменением знака удельного угла вращения [α] с положительного на отрицательный, поэтому процесс называют инверсией, а смесь D(+)глюкозы и D(-)фруктозы – инвертным сахаром.

Полисахариды (полиозы).Полисахариды – природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители: крахмал и целлюлоза, которые построены из остатков одного моносахарида – D-глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (С₆Н₁₀О₅)_n, но различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-D-глюкозы, а целлюлоза – из β-D-глюкозы. Крахмал – резервный полисахарид растений, накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, листьев, стеблей, представляет собой белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде. Крахмал – смесь амилозы и амилопектина, которые построены из остатков α-D-глюкопиранозы.