Дежнёва как искусного плотника снова использовали на плотницких работах. Он попал в число казаков, которые рубили избы для нового пополнения. В свободное от работы время, которого оставалось совсем немного, Семён Иванович занимался хозяйственными делами, рыбачил, солил и вялил рыбу про запас, сбивал масло, прикупил ещё десяток кур. Приобрёл сенокосные угодья — пару десятин сочных лугов. Выкосил их и сметал два стога сена на прокорм скоту. Съездил к якутским родственникам и приобрёл у них новую лошадь, взамен захромавшей после возвращения с Яны.
Несколько раз Дежнёв встречался со Стадухиным. Жил Михайло в собственной просторной избе, срубленной по его заказу плотниками. С ним вместе обитали два его брата, Тарас и Герасим, и с ними ещё сын Яков, юноша, уже повёрстанный в казаки, — целый стадухинский клан. Его обслуживал слуга из неимущих, покрученик.
— Плохой тот казак, который держится за жёнкину юбку, — любил повторять Стадухин в назидание тем казакам, которые уклонялись от дальних походов, ссылаясь на всякие семейные обстоятельства.
Снова и снова заходил разговор о исходе на Индигирку. Не давая Стадухину ясного ответа, Дежнёв склонялся принять предложение Михайлы. И дело было не только в настойчивых уговорах Стадухина, рисовавшего заманчивость такого похода. Обстановка в Якутске становилась всё более и более гнетущей, а воевода Головин всё более и более откровенно проявлял себя непредсказуемым деспотом с капризным и неуравновешенным характером. Деяния первого воеводы вызывали всеобщий ропот. В окружении Головина произошёл раскол на две партии. Учинилась «рознь» даже между главным воеводой и Матвеем Глебовым, на стороне которого оказались и дьяк Евфимий Филатов и духовенство. Дело дошло до драки в приказной избе. Но это была только прелюдия кровавой усобицы, охватившей Якутск несколько позже.
Головин прибыл в Якутск с широкомасштабными планами. Он задумал осуществить реформу системы ясачного обложения с целью значительного увеличения поборов с местного населения, а для этого провести перепись якутов. Представители якутской администрации, включая Пояркова, и преданные ей тойоны отговаривали воеводу от этого шага, опасаясь, что это вызовет сопротивление местного населения. С противниками переписи соглашался и второй воевода Глебов. Головин не пожелал прислушаться к благоразумным советам и приходил в раздражение, встречая противодействие своим планам. На всякие советы отвечал непотребной руганью.
Реакцией местного населения на политику воеводы стало широкое восстание, охватившее многие якутские волости. Восставшие отказались платит ясак. Они подходили к Якутску и были уже в нескольких вёрстах от его стен. Эта вызвало растерянность Головина, лихорадочно стремившегося переложить ответственность на других лиц, «злохитроством своим покрываючи вину свою». Он стал обвинять в случившемся Матвея Глебова, дьяка Филатова и других. Многие, вызывавшие недовольство или подозрение Головина, были схвачены и брошены в тюрьму. Дьяк Евфимий Филатов состоял под домашним арестом. Вскоре по наговору Головин засадил под арест на его дворе и второго воеводу, не отпускал его ни в съезжую избу для вершения дел, ни в церковь. С величайшей жестокостью воевода вёл следствие, выбивая показания свидетелей против своих противников и их действительных и мнимых сообщников. Головин обвинил противников в том, что «учили де они якутов... служилых людей побивать и под острог, собрався, притти и пушки в воду побобросать и острог зажечь», а также подстрекали ясачных людей не платить никакого ясака, избивать промышленных людей, уходить в отдалённые места. Нелепость этого обвинения была очевидна.
Трагические события в Якутске достигли своего апогея, когда Дежнёв был уже в составе стадухинского отряда, в далёком походе. Но обострение обстановки он видел воочию.
Перессорился Головин и с духовенством Якутска, даже с теми пастырями, которые прибыли с ним. Подозревая священников в сговоре со своими противниками, мнительный воевода проникся к ним недоверием. Был схвачен и брошен в оковах в тюрьму иеромонах Симеон, личный духовник воеводы. Другого священника, Стефана, тоже держали в тюрьме. Головин разрешил отпускать его на время лишь для отправления треб. Отслужив панихиду или окрестив младенца, злополучный отец Стефан снова препровождался под конвоем в камеру. Священника Порфирия сковали в колоде большой нашейной цепью и водили в застенок, где подымали на дыбу. Церковные службы в Якутске почти прекратились.
Вопиющий деспотизм Головина в полной мере испытал на себе и Ерофей Павлович Хабаров, проявивший себя впоследствии как замечательный первопроходец, продолжатель Василия Пояркова в организации исторических походов на Амур.