Разбогател он от винных откупов – в России существовала система отдачи производства водки в частные руки с платой государству определенной суммы, приносившей почти половину всех поступлений в казну. Кокорев еще молодым предложил преобразовать систему, отдать ему «неисправные» откупа, чтобы доказать на деле, что и убыточный откуп можно превратить в доходный, что и блестяще доказал на деле. Уже тогда он часто привлекался правительством при обсуждении важных финансовых проектов.
Кокорев организовывает нескольких крупных акционерных обществ, торговых и промышленных предприятий. С его именем связано и возникновение нефтяных промыслов в Баку, учреждение нескольких крупных банков, участие в железнодорожном строительстве и установлении пароходного сообщения. По некоторым оценкам, его состояние в 1860-х гг. достигает 14 миллионов рублей. Правда, некоторые его начинания оканчивались совсем не так, как предполагалось. Так, например, он задумал основать компанию для пароходных сообщений с Америкой и с этой целью ездил по московским капиталистам, собирая по подписке необходимые средства. Кокорев вспоминал, что на радостях его «повезли к цыганкам и кутили до утра, и так открылось трансатлантическое русское общество под фирмою „Океан“! К сожалению, министерство финансов отказало в помильной плате, и далее московских цыган оно не плавало».
Он активно пропагандировал свои экономические воззрения, выступая против русских имперских амбиций: «Историк России будет удивлен тем, что мы растеряли свою финансовую силу на самое, так сказать, ничтожное дело, отправляясь в течение XIX столетия, по два раза в каждое царствование, воевать с какими-то турками, как будто эти турки могли когда-нибудь придти к нам в виде наполеоновского нашествия».
Однако Кокорев не замыкается в мире бизнеса, он активно участвует в общественной жизни. Эта сторона его деятельности вызвала настороженное внимание чиновников. Глава московской администрации А.А. Закревский так характеризовал его в письме в Петербург: «Западник, демократ и возмутитель, желающий беспорядков». Кокорев участвует в собраниях общественности, оказывает финансовую поддержку славянофилам и их изданиям, произносит речи, выступает в печати. Он даже хотел издавать собственный журнал «Общее дело», однако власти ему, конечно, не дали осуществить это намерение, но, правда, в царской России его не посадили в тюрьму, как это бы сделали в России «демократической»…
Огромный отклик по всей России получила в феврале 1851 г. торжественная встреча участников обороны Севастополя, организатором и главным действующим лицом которой был Кокорев. С.Т. Аксаков писал тогда Погодину: «Я не могу опомниться от Кокорева! Это вполне русское чудо!»
Он покровительствовал художникам и устроил для них своеобразный дом творчества в Тверской губернии с целью показать, что можно рисовать и красоты родной природы, а не только итальянской. Кокорев собрал прекрасную картинную галерею и устроил музей в своем доме в Петроверигском переулке, где была и зала для собраний, в которой выступали Достоевский, Тургенев и мн. др. Не только картины собирал Кокорев – его библиотека насчитывала более 4 тысяч томов, которые он пожертвовал в Московскую публичную библиотеку (нынешнюю РГБ).
Но дела его пошатнулись, и для того, чтобы расплатиться с казной, он был вынужден продать собрание картин, Кокоревское подворье и свой дом. Он не был разорен, но прежнего размаха у него уже не было. Скончался Кокорев в 1889 г.
Для постройки большого подворья на Софийской набережной Кокорев скупил несколько небольших участков с левой (восточной) стороны от церкви и в июне 1860 г. получил разрешение на возведение четырехэтажного жилого каменного здания по набережной для гостиницы и нескольких больших строений для магазинов и складов внутри участка, протянувшегося почти до Водоотводного канала. Весь комплекс – первый такой многофункциональный центр в России – получил название «Кокоревское подворье»; строения, находившиеся с западной стороны, назывались Монаховым двором, а с восточной – Стрекаловым двором. Проект принадлежал петербургскому архитектору Ивану Денисовичу Чернику, а строительством в Москве руководил архитектор А.В. Булгарин (Васильев). Обошлась постройка Кокореву в умопомрачительную сумму – более 2 миллионов рублей: как заметил его современник, «к числу его увлечений надобно отнести и любовь к домостроительству, где он всегда далеко выходил из своих первоначальных смет».