По Садовнической улице краснокирпичное здание (№ 57, архитектор Н.А. Воскресенский) построил в 1889 г. знаменитый водочный заводчик Петр Арсеньевич Смирнов, продававший «смирновскую» водку. Надо сказать, что в царской России 80-х гг. XIX в. было два брата Смирновых, конкурировавших друг с другом, но, как говорят, «смирновская» Петра была хуже, чем Ивана. После введения казенной монополии на производство водки и строительства по всей России спиртовых заводов (один из них теперь называется «Кристалл») дело Петра Смирнова пошло на убыль, но он все-таки оставил наследникам немалое состояние.
Владельцы этого участка и до Смирнова использовали его для производственных целей: так, в 1817 г. купцы Куманины построили там красильню, в 1820–1840-х гг. Прохоровы – суконную фабрику. В 1860 г. фабрика перешла к новым владельцам – братьям Александровым, которые завели тут «фабрику армейских верблюжьих сукон», а она уже при Смирновых превратилась в водочную.
В начале XX в. наследники Смирнова сдавали помещения под различные производства: завод «Изолятор», химико-фармацевтическая фабрика «Инозит», механический завод «Люкс». Сейчас здесь Московский завод шампанских вин.
За школьным зданием, по линии Садовнической улицы, – одноэтажные каменные корпуса (№ 59), украшенные скупой архитектурной обработкой – арочные ниши обрамляют оконные проемы, прерываемые парами пилястр. В центре – ворота, по обеим сторонам которых повышенные объемы с рустованными ризалитами. Как отмечает историк архитектуры Г.И. Мехова, «точность градостроительной постановки, четкий ритм, изящное сочетание простых архитектурных деталей придают высокую художественную ценность этому скромному деловому сооружению».
Это «Старый Комиссариат» (№ 59), названный так в отличие от «Нового» (Космодамианская набережная, 24–26). На этом участке до 1760-х гг. находились шесть мелких владений, которые тогда начали скупаться военным ведомством, которое и построило здесь утилитарные здания, предназначавшиеся для складов.
Доходный дом № 61 с двумя эркерами на боковых осях здания, с интересным лепным декоративным оформлением под окнами, построен в 1910 г. во владении купца Андрея Мефодьевича Бабушкина архитектором Д.Г. Топазовым.
С левой стороны от дома № 67 проходил Пупышевский переулок с церковью Николы на Пупышах (о ней см. главу «Космодамианская набережная»).
Два дома под одним и тем же номером 67 принадлежали Никольской на Пупышах церкви – слева по линии улицы постройка 1871 г., где находилось училище, а справа, внутри участка, краснокирпичное двухэтажное строение 1901 г. За ним по улице – трехэтажный доходный дом 1877 г. (№ 69, архитектор Н.Н. Васильев).
Самый ранний план следующего владения (№ 71) относится к 1781 г., когда оно принадлежало купцу Василию Сергеевичу Бородину. Тогда у него в глубине двора стояли двухэтажные каменные палаты, предположительно конца 1770-х гг., дошедшие до нашего времени (к ним удобнее всего подойти с Космодамианской набережной, в проход между домами № 40/42 и 46/50). Рядом с ними с юга находилась и кожевенная фабрика Бородиных. Уже в начале XX в. здесь разместилась шорно-седельная фабрика, ставшая позднее военно-амуничной, а в советское время – меховой фабрикой «Пролетарский труд».
Дом № 73 был выстроен в 1894 г. для служащих текстильной фабрики Августа Шрадера, бывшие корпуса которой стоят на противоположной стороне улицы. Этот участок в конце XVIII в. и первой половине XIX в. принадлежал купцу и фабриканту Николаю Осиповичу Осипову, который в 1838 г. построил особняк ближе к Москворецкой набережной Москвыреки (№ 73, строение 3; он находится у заднего фасада дома № 46–50 на Космодамианской набережной). С переходом этого владения к фабриканту А. Шрадеру, архитектор А.К. Боссе, обычно работавший у него, в 1882 г. перестроил здание. К нему, так же как и к палатам Бородина, лучше всего пройти в проход между домами № 40/42 и 46/50 на Космодамианской набережной.
Во дворе дома № 77 небольшое здание – мастерская известного путешественника Федора Конюхова со стоящей рядом шатровой часовней с вставленными в стены иллюминаторами. На ограде объяснительная надпись: «Построена в 2004 году в память о погибших моряках и путешественниках в честь Святителя Христова Николы Угодника». На досках – фамилии известных путешественников, погибших в разное время, и тех, кто прославился своими исследованиями.
К этим именам недавно прибавилось еще одно имя – здесь 31 октября 2008 г. открыли первую мемориальную доску в Москве в память адмирала Александра Васильевича Колчака, который был не только видным деятелем Белого движения, но и известным полярным исследователем.
Он родился в военной семье, окончил Морской кадетский корпус, участвовал в нескольких полярных экспедициях и опубликовал научные работы по их результатам. Один из островов Карского моря был назван его именем. А.В. Колчак был избран действительным членом Русского географического общества и награжден большой золотой Константиновской медалью за «выдающийся и сопряженный с трудом и опасностью географический подвиг».