В переписке отца зафиксированы высказывания С.С. Ольденбурга, начиная уже с 5-летнего возраста. В.Р. Розен 19 сентября 1893 г. писал: «Ваш сыночек на вопрос “зачем люди живут на свете?” ответил: “для того, чтобы помогать друг другу”». «Сына Вы должны вести так, чтобы он оправдал в жизни им же высказанную формулу, Вашей матушке же Вы должны помогать именно облегчением ей её нелёгкой доли; ведь ей пришлось испытать буквально то же самое горе, что и Вам! Вы мне скажете, что сын Ваш в прекрасных руках и что Вы с матерью живёте в мире и согласии. Я же Вам скажу, что хотя первое и вполне справедливо и, хотя и трудно себе представить лучшую воспитательницу для Вашего мальчика, чем Вашу матушку, но задачи его воспитания не исчерпываются детскими его годами и самое трудное время настанет только когда силы Вашей матери по естественному течению вещей ослабеют» [«Неизвестные страницы отечественного востоковедения» М.: Восточная литература, 2004, Вып.II, с.260-261].
Наставник и коллега С.Ф. Ольденбурга по-дружески упрекал его за хандру и склонность отстраниться от воспитания собственного сына, оставив его на попечении бабушки.
30 декабря 1893 г. адъюнкт Императорской Академии Наук В.Р. Розен был у матери С.Ф. Ольденбурга «и видел Вашего наследника, который меня просто поразил свои здоровым, розовым и бодрым видом. Осенью он произвёл на меня впечатление совсем другое: он был бледен и худ. Теперь он совсем молодцом стал и объявил мне между проч., что я ужасно толст, что совершенно справедливо, к сожалению». При невысоком росте барона Розена, его размеры производили такое впечатление.
Отцу приходилось ездить за границу за лечением. 23 июня 1896 г. С.Ф. Ольденбург писал из Грефенберга (водолечебница в Силезии): «кашель у Серёжи немного меньше, но ещё, видно, затянется на несколько недель». 29 июня о состоянии лёгких: «вчера доктор нашёл улучшения у Серёжи, хотя одна сторона ещё очень сильно захвачена». Далее, 9 июля 1896 г. С.Ф. Ольденбург сообщал, что планирует поехать с сыном в Малороссию к знакомым в деревню на пару недель.
Н.Я. Марру 11 июля отправлено сообщение: «у нас лето пропало благодаря Серёжиному коклюшу и убийственной погоде». Переезд на Юг требовался из-за сильного бронхита, от которого полагалось тепло [В.Г. Ананьев, М.Д. Бухарин «Имена, которые никогда не будут забыты…». Российское востоковедение в переписке В.В. Бартольда, Н.Я. Марра и С.Ф. Ольденбурга. М.: Варфоломеев А.Д., 2020, с.88-89].
17 декабря 1898 г. С.Ф. Ольденбург стал секретарём отделения Восточной археологии, заняв место, некогда занимаемое правыми историками-монархистами П.С. Савельевым и В.В. Григорьевым, бывшими убеждёнными идейными противниками либерализма [Н.И. Веселовский «История Императорского Русского Археологического Общества за первое пятидесятилетие его существования. 1846-1896» СПб.: Типография Главного Управления Уделов, 1900, с.304].
Их преемственность будет оборвана С.Ф. Ольденбургом.
Биографических данных об академике намного больше, чем о сыне-монархисте, поэтому постараюсь не уделять отцу слишком много внимания.