Им пришлось вернуться в Грефенберг, 11 июля 1899 г. оттуда отправлено письмо В.Р. Розену:
22 декабря 1900 г. из Давоса С.Ф. Ольденбург уведомлял:
5 января 1901 г. С.Ф. Ольденбург продолжал
К весне состояние выправилось. 2 мая 1901 г. Ольденбург-ст. написал в Давосе:
Из-за тяжёлых болезней лёгких и сердца С.С. Ольденбург получил домашнее образование, а не стандартное школьное. Это одно из условий, способствующих становлению неординарной личности. Единомышленник В.В. Розанова и Н.Н. Страхова писал об этом:
Американский историк Патрик Роллинс в 1975 г. предположил, что С.С. Ольденбург получил космополитическое образование, на основании того что его отец индолог, известен работами по истории буддизма. Для таких выводов требуются более серьёзные указания. Рядом Роллинс ошибается в утверждении, будто Сергей Сергеевич оставался в СССР до 1925 г. и эмигрировал во Францию с женой и тремя детьми.
Оценивая полученное начальное домашнее образование, следует по косвенным признакам сделать противоположный вывод. С.Ф. Ольденбург не занимался с сыном лично, за исключением эпизодической помощи с латинским языком. Не считая поездок на заграничное лечение, они жили в разных городах и поддерживали связь по почте. Помимо стараний бабушки, привлекались какие-либо помощники со стороны, студенты, подрабатывающие на уроках, более профессиональные репетиторы.
Крайне антихристиански настроенный В.И. Вернадский, мечтавший
Хотя это больше говорит о космополитическом неприятии национализма Вернадским, чем о пристрастии С.Ф. Ольденбурга к подлинно русскому самосознанию, нельзя совсем игнорировать содержание подобных наблюдений. У С.Ф. Ольденбурга было собственное положительное представление о Великой России и о русском национализме, которое вызвало неудовольствие у его биографа т. Кагановича.